Lewis acid adducts of narrow band gap conjugated polymers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 12, 2011, Pages 4632-4644

  Welch, Gregory C ^a   Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBING POLYMERS; BAND GAPS; BASIC NITROGEN; CONJUGATED COPOLYMERS; DONOR AND ACCEPTOR; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LEWIS ACID; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MODEL COMPOUND; NARROW BAND GAP; SMALL MOLECULES; THIADIAZOLES; THIENYL; TWO-POLYMER SYSTEM; ULTRAVIOLET PHOTOEMISSION SPECTROSCOPY;

BINDING ENERGY; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY GAP; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NITROGEN; PYRIDINE;

CONJUGATED POLYMERS;

BENZENE DERIVATIVE; BIS[2 THIENYL(4,4 BIS(HEXYL) 4H CYCLOPENTA[2,1 B;3,4 B']DITHIOPHENE)] 4,7 PYRIDAL[2,1,3]THIADIAZOLE; BIS[4,4 BIS(HEXYL) 4H CYCLOPENTA[2,1 B;3,4 B']DITHIOPHENE] 4,7 PYRIDAL[2,1,3]THIADIAZOLE; BORANE DERIVATIVE; LEWIS ACID; NITROGEN; POLY[(4,4 BIS(2 ETHYLHEXYL)CYCLOPENTA[2,1 B:3,4 B']DITHIOPHENE) 2,6 (DIYL ALTBENZO[2,1,3]THIADIAZOLE) 4,7 DIYL]; POLY[(4,4 BIS(2 ETHYLHEXYL)CYCLOPENTA[2,1 B:3,4 B']DITHIOPHENE) 2,6 DIYL ALT (4',7' BIS(2 THIENYL) [1,2,5]THIADIAZOLO[3,4 C]PYRIDINE) 5,5 DIYL]; POLY[(4,4 BIS(2 ETHYLHEXYL)CYCLOPENTA[2,1 B:3,4 B']DITHIOPHENE) 2,6 DIYL ALT([1,2,5]THIADIAZOLO[3,4 C]PYRIDINE) 4,7 DIYL]; POLYMER; THIADIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; FLAME PHOTOMETRY;

LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 79953052010     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja110968m     Document Type: Article

References (73)

1. Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Rev. 2007, 107, 923-925
2. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2482-2506
3. Karsten, B. P.; Bijleveld, J. C.; Viani, L.; Cornil, J.; Gierschner, J.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5343-5350
4. Bijleveld, J. C.; Shahid, M.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3262-3270
5. Luo, M.; Shadnia, H.; Qian, G.; Du, X. B.; Yu, D. B.; Ma, D. G.; Wright, J. S.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8902-8908
6. Hellstrom, S.; Zhang, F. L.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Dalton Trans. 2009, 10032-10039
7. Zhang, F. L.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganas, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468-5474
8. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795-799
9. Son, H. J.; Han, W. S.; You, D. H.; Min, K. T.; Kwon, S. N.; Ko, J.; Kang, S. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 3175-3178
10. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1235-1243
11. Albota, M.; Science 1998, 281, 1653-1656
12. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
13. Lesley, M. J. G.; Woodward, A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Thornton, A.; Bruce, D. W.; Kakkar, A. K. Chem. Mater. 1998, 10, 1355-1365
14. Haldi, A.; Kimyonok, A.; Domercq, B.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Weck, M.; Kippelen, B. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3056-3062
15. Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400
16. Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang, M.; Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925
17. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
18. Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327-330
19. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
20. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
21. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; De Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531-582
22. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
23. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1006-1029
24. Gong, X.; Tong, M. H.; Xia, Y. J.; Cai, W. Z.; Moon, J. S.; Cao, Y.; Yu, G.; Shieh, C. L.; Nilsson, B.; Heeger, A. J. Science 2009, 325, 1665-1667
25. Qian, G.; Wang, Z. Y. Can. J. Chem. 2010, 88, 192-201
26. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
27. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205
28. Romero-Nieto, C.; Durben, S.; Kormos, I. M.; Baumgartner, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3625-3631
29. Hancock, J. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 6864-6867
30. Kappaun, S.; Horner, S.; Kelterer, A. M.; Waich, K.; Grasse, F.; Graf, M.; Romaner, L.; Niedermair, F.; Mullen, K.; Grimsdale, A. C.; Saf, R.; List, E. J. W.; Zojer, E.; Slugovc, C. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 2122-2134
31. Terashima, T.; Nakashima, T.; Kawai, T. Org. Lett. 2007, 9, 4195-4198
32. Sun, M. T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 054903
33. Yasuda, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2003, 36, 7513-7519
34. Monkman, A. P.; Palsson, L. O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C. S.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049-6055
35. Liaw, D. J.; Wang, K. L.; Chang, F. C. Macromolecules 2007, 40, 3568-3574
36. Yamamoto, T.; Fukumoto, H.; Koizumi, T. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 3-11
37. Tolosa, J.; Zucchero, A. J.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6498-6506
38. Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872-11881
39. Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125
40. Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397-1412
41. Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183-200
42. Welch, G. C.; Coffin, R.; Peet, J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10802-10803
43. Job, A.; Wakamiya, A.; Kehr, G.; Erker, G.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2011, 12, 5470-5473
44. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1 - 76.
45. Erker, G. Dalton Trans. 2005, 1883-1890
46. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354
47. Chen, E. Y. X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434
48. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440-9441
49. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
50. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053
51. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
52. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661
53. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981-1986
54. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
55. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
56. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 218-&
57. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170-188
58. Fukumoto, H.; Yamamoto, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2975-2982
59. Huaxing, Z.; Yang, L.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7922-7995
60. Melucci, M.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; Bongini, A.; Maccagnani, P.; Ostoja, P.; Derue, G.; Lazzaroni, R.; Barbarella, G. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 445-452
61. Moule, A. J.; Tsami, A.; Buennagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045-4050
62. Karsten, B. P.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2008, 10, 3513-3516
63. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476-3477
64. Geier, S. J.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 10466-10474
65. Di Saverio, A.; Focante, F.; Camurati, I.; Resconi, L.; Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Donghi, D.; Maggioni, D.; Mercandelli, P.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 5030-5041
66. Beringhelli, T.; Maggioni, D.; D'Alfonso, G. Organometallics 2001, 20, 4927-4938
67. Naraso; Wudl, F. Macromolecules 2008, 41, 3169-3174
68. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792
69. Roberts, M. F.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1994, 6, 135-145
70. Roberts, M. F.; Jenekhe, S. A. Polymer 1994, 35, 4313-4325
71. Roberts, M. F.; Jenekhe, S. A.; Cameron, A.; Mcmillan, M.; Perlstein, J. Chem. Mater. 1994, 6, 658-670
72. Roberts, M. F.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1993, 5, 1744-1754
73. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892