Regioregular pyridal[2,1,3]thiadiazole π-conjugated copolymers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 46, 2011, Pages 18538-18541

  Ying, Lei ^a   Hsu, Ben B Y ^a   Zhan, Hongmei ^a,b   Welch, Gregory C ^a   Zalar, Peter ^a   Perez, Louis A ^a   Kramer, Edward J ^a   Nguyen, Thuc Quyen ^a   Heeger, Alan J ^a   Wong, Wai Yeung ^b   Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED COPOLYMERS; HETEROCYCLES; NARROW BAND GAP; ORDERS OF MAGNITUDE; REGIO-REGULAR; REGIORANDOM; THIADIAZOLES;

COPOLYMERS; FIELD EFFECT TRANSISTORS;

ORGANIC COMPOUNDS;

COPOLYMER; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; THIADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; MEASUREMENT; SEMICONDUCTOR; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 83055186843     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207543g     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
2. (b) Thmpson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
3. (c) Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
4. (d) Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
5. (e) Li, C.; Liu, M. Y.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817.
6. (f) Liang, Y. Y.; Yu, L. P. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227.
7. (g) Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456.
8. (a) Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
9. (b) Wang, M.; Hu, X. W.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638.
10. (c) Li, Y. N.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
11. (d) Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
12. (e) Zhang, W. M.; Smith, J.; Watkins, S. W.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437.
13. (a) Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
14. (b) Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209.
15. (c) Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
16. (a) Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
17. (b) Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992.
18. (c) Welch, G. C.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4632.
19. (d) Steinberger, S.; Mishra, A.; Reinold, E.; Levichkov, J.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2011, 47, 1982.
20. (e) Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700.
21. (a) Mauer, R.; Kastler, M.; Laquai, F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2085.
22. (b) Guo, J. M.; Ohkita, H.; Benten, H.; Ito, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6154.
23. (c) Nambiar, R.; Woody, K. B.; Ochocki, J. D.; Brizius, G. L.; Collard, D. M. Macromolecules 2009, 42, 43.
24. (a) Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202.
25. (b) Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
26. (c) Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M. F.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324.
27. (a) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, C. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
28. (b) Elbing, M.; Garcia, A.; Urban, S.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Macromolecules 2008, 41, 9146.
29. (a) Tilley, J. W.; Zawoiski, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 386.
30. (b) Schröter, S.; Stock, C.; Bach, T. Tetrahedron 2005, 61, 2245.
31. (c) Handy, S. T.; Wilson, T.; Muth, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8496.
32. (d) Ernst, A.; Gobbi, L.; Vasella, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7959.
33. (e) Lehmann, U.; Henze, O.; Schluter, A. D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 854.
34. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430.
35. Peet, J.; Cho, N. S.; Lee, S. K.; Bazan, G. C. Macromolecules 2008, 41, 8655.
36. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367.
37. (a) Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Xiao, S. Q.; Liu, S. B.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 811.
38. (b) Zheng, Q. D.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394.
39. (a) Tsoi, W. C.; Spencer, S. J.; Yang, L.; Ballantyne, A. M.; Nicholson, P. G.; Turnbull, A.; Shard, A. G.; Murphy, C. E.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J.; Kim, J.-S. Macromolecules 2011, 44, 2944.
40. (b) Mondal, R.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Norton, J. E.; Parmer, J.; Mayer, A. C.; Tang, M. L.; Brédas, J.-L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. N. Chem. Mater. 2009, 21, 3618.
41. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284.
42. (a) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
43. (b) Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551.