BODIPY-based donor-acceptor π-conjugated alternating copolymers

Macromolecules

Volumn 44, Issue 12, 2011, Pages 4767-4776

  Popere, Bhooshan C ^a   Della Pelle, Andrea M ^a   Thayumanavan, S ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; ALTERNATING COPOLYMER; BASIS SETS; CONJUGATED COPOLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIIMIDE; DONOR-ACCEPTORS; H NMR SPECTROSCOPY; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LUMO ENERGY LEVELS; OPTIMIZED GEOMETRIES; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; P TYPE SEMICONDUCTOR; POLYMER REPEAT UNITS; QUINOXALINES; SEMICONDUCTOR BEHAVIOR; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON ENERGY LEVELS; FUNCTIONAL POLYMERS; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; THIN FILM TRANSISTORS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

PLASTIC PRODUCTS;

EID: 79959455092     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma200839q     Document Type: Article

References (89)

1. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
2. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. Li, L.; Han, J.; Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970
4. Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302
5. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
6. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298-2300
7. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 5082-5084
8. Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 193-200
9. Donuru, V. R.; Vegnesa, G. K.; Velayudham, S.; Green, S.; Liu, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2130-2138
10. Donuru, V. R.; Vegnesa, G. K.; Velayudham, S.; Meng, G.; Liu, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5354-5366
11. Donuru, V. R.; Zhu, S.; Green, S.; Liu, H. Polymer 2010, 51, 5359-5368
12. Meng, G.; Velayudham, S.; Smith, A.; Luck, R.; Liu, H. Macromolecules 2009, 42, 1995-2001
13. Zhu, M.; Jiang, L.; Yuan, M.; Liu, X.; Ouyang, C.; Zheng, H.; Yin, X.; Zuo, Z.; Liu, H.; Li, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7401-7410
14. Kim, B.; Ma, B.; Donuru, V. R.; Liu, H.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2010, 4148-4150
15. Krumova, K.; Cosa, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17560-17569
16. Collado, D.; Casado, J.; González, S. R.; Navarrete, J. T. L.; Suau, R.; Perez-Inestrosa, E.; Pappenfus, T. M.; Raposo, M. M. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 498-507
17. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954-985
18. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
19. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
20. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119-126
21. Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255-262
22. van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587-1588
23. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J E. E.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1235-1243
24. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191
25. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Adamassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169-2173
26. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719
27. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958
28. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 4609-4612
29. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, J. W. J.; Tiwari, S. P.; Coppée, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134
30. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698
31. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570-578
32. Perzon, E.; Wang, M.; Zhang, F.; Mammo, W.; Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Inganäs, O.; Langa, F.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2005, 154, 53-56
33. Jayakannan, M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 251-261
34. Jayakannan, M.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2360-2372
35. Admassie, S.; Inganäs, O.; Mammo, W.; Perzon, E.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2006, 156, 614-623
36. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889
37. Huo, L.; He, C.; Han, M.; Zhou, E.; Li, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3861-3871
38. Peet, J.; Y., K. J.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nature Mater. 2007, 6, 497-500
39. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
40. Hou, J.; Chen, H.-Z.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
41. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
42. Xiao, S.; Stuart, A. C.; Liu, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1613-1621
43. Wu, W.-C.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C. Polymer 2006, 47, 527-538
44. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836-3842
45. Lee, W.-Y.; Cheng, K.-F.; Wang, T.-F.; Chueh, C.-C.; Chen, W.-C.; Tuan, C.-S.; Lin, J.-L. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1919-1927
46. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012-6018
47. Liu, C.-L.; Tsai, J.-H.; Lee, W.-Y.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 6952-6959
48. Karsten, B. P.; Bijleveld, J. C.; Viani, L.; Cornil, J.; Gierschner, J.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5343-5350
49. Lai, M.-H.; Chueh, C.-C.; Chen, W.-C.; Wu, J.-L.; Chen, F.-C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 973-985
50. Chen, C.-H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697-708
51. Tsai, J.-H.; Lee, W.-Y.; Chen, W.-C.; Yu, C.-Y.; Hwang, G.-W.; Ting, C. Chem. Mater. 2010, 22, 3290-3299
52. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240-5244
53. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394-5404
54. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873-2879
55. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Günes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031-4033
56. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719
57. Zoombelt, A. J.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2009, 21, 1663-1669
58. Ashraf, R. S.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1759-1766
59. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792
60. Steckler, T. T.; Abboud, K. A.; Craps, M.; Rinzler, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 2007, 4904-4906
61. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216
62. Cai, T.; Zhou, Y.; Wang, E.; Hallström, S.; Zhang, F.; Xu, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1275-1281
63. Dallos, T.; Hamburger, M.; Baumgarten, M. Org. Lett. 2011, 13, 1936-1939
64. Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94-101
65. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481
66. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336
67. Kolhe, N. B.; Asha, S. K.; Senanayak, S. P.; Narayan, K. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16694-16704
68. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braumschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
69. Gawrys, P.; Boudinet, D.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Verilhac, J.-M.; Horowitz, G.; Pécaud, J.; Pouget, S.; Pron, A. Synth. Met. 2009, 159, 1478-1485
70. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-687
71. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
72. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
73. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348-6352
74. Zhan, X.; Tan, Z.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
75. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
76. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445-4448
77. Mancilha, F. S.; DaSilveira Neto, B. A.; Lopes, A. S.; Moreira, P. F., Jr.; Quina, F. H.; Gonçalves, R. S.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4924-4933
78. Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Chindaduang, A.; Hanusch, M.; Asawapirom, U. Synth. Met. 2009, 159, 467-472
79. Yue, W.; Zhen, Y.; Li, Y.; Jiang, W.; Lv, A.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 3460-3463
80. Vajiravelu, S.; Ramunas, L.; Vidas, G. J.; Valentas, G.; Vyginta, J.; Valiyaveettil, S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4268-4275
81. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939
82. Huo, L.; Zhou, Y.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1444-1448
83. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-554
84. Kondratenko, M.; Moiseev, A. G.; Perepichka, D. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1470-1478
85. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513-3520
86. Huang, J.; Wu, Y.; Fu, H.; Zhan, X.; Yao, J.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5039-5046
87. Hung, Y.-C.; Jiang, J.-C.; Chao, C.-Y.; Su, W.-F.; Lin, S.-T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8268-8277
88. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, J. W. J.; Tiwari, S. P.; Coppée, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134
89. Steckler, T. T.; Zhang, X.; J., H.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824-2826