Near infrared absorbing soluble poly(cyclopenta[2,1-b:3,4-b′] dithiophen-4-one)vinylene polymers exhibiting high hole and electron mobilities in ambient air

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 1, 2013, Pages 59-68

  Fei, Zhuping ^a   Gao, Xiang ^a   Smith, Jeremy ^a   Pattanasattayavong, Pichaya ^a   Buchaca Domingo, Ester ^a   Stingelin, Natalie ^a   Watkins, Scott E ^b   Anthopoulos, Thomas D ^a   Kline, R Joseph ^c   Heeney, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b CSIRO   (Australia)

^c NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

conjugated polymers; low band gap polymer; near infrared absorbers; polymer field effect transistors; structure property relationships

Indexed keywords

ABSORBANCES; ALKYL GROUPS; AMBIENT AIR; AMBIENT ATMOSPHERE; AMBIPOLAR TRANSISTORS; ELECTRON TRANSPORT; LOW BANDGAP POLYMERS; NEAR INFRARED; NEAR-INFRARED ABSORBERS; P-TYPE; POLYMER FIELD EFFECT TRANSISTORS; STILLE COUPLING; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

CONJUGATED POLYMERS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ETHYLENE; INFRARED DEVICES; LANTHANUM COMPOUNDS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 84872169126     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm303166z     Document Type: Conference Paper

References (50)

1. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
2. Horie, M.; Kettle, J.; Yu, C.-Y.; Majewski, L. A.; Chang, S.-W.; Kirkpatrick, J.; Tuladhar, S. M.; Nelson, J.; Saunders, B. R.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 381
3. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
4. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
5. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2597
6. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
7. Chochos, C. L.; Choulis, S. A. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1326
8. Coppo, P.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1123
9. Lambert, T. L.; Ferraris, J. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752
10. Beyer, R.; Kalaji, M.; Kingscote-Burton, G.; Murphy, P. J.; Pereira, V. M. S. C.; Taylor, D. M.; Williams, G. O. Synth. Met. 1998, 92, 25
11. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. Macromolecules 2003, 36, 2705
12. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
13. Li, K.-C.; Hsu, Y.-C.; Lin, J.-T. S.; Yang, C.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 2073
14. Pal, B.; Yen, W.-C.; Yang, J.-S.; Chao, C.-Y.; Hung, Y.-C.; Lin, S.-T.; Chuang, C.-H.; Chen, C.-W.; Su, W.-F. Macromolecules 2008, 41, 6664
15. Wu, C. G.; Hsieh, C. W.; Chen, D. C.; Chang, S. J.; Chen, K. Y. Synth. Met. 2005, 155, 618
16. Yen, W.-C.; Pal, B.; Yang, J.-S.; Hung, Y.-C.; Lin, S.-T.; Chao, C.-Y.; Su, W.-F. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 5044
17. Wang, X.-Z.; Wang, Q.; Yan, L.; Wong, W.-Y.; Cheung, K.-Y.; Ng, A.; Djurišić, A. B.; Chan, W.-K. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 861
18. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
19. McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381
20. Kazarinoff, P. D.; Shamburger, P. J.; Ohuchi, F. S.; Luscombe, C. K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3040
21. Briseno, A. L.; Kim, F. S.; Babel, A.; Xia, Y. N.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16461
22. Fei, Z.; Kim, Y.; Smith, J.; Domingo, E. B.; Stingelin, N.; McLachlan, M. A.; Song, K.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Macromolecules 2012, 45, 735
23. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7812
24. Baker, J. L.; Jimison, L. H.; Mannsfeld, S. C. B.; Volkman, S.; Yin, S.; Submramanian, V.; Salleo, A.; Alivisatos, A. P.; Toney, M. F. Langmuir 2010, 26, 9146
25. Zhong, H. L.; Smith, J.; Rossbauer, S.; White, A. J. P.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Adv. Mater. 2012, 24, 3205
26. Zagorska, M.; Krische, B. Polymer 1990, 31, 1379
27. Getmanenko, Y. A.; Risko, C.; Tongwa, P.; Kim, E.-G.; Li, H.; Sandhu, B.; Timofeeva, T.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2660
28. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
29. Bulle-Lieuwma, C. W. T.; van Gennip, W. J. H.; van Duren, J. K. J.; Jonkheijm, P.; Janssen, R. A. J.; Niemantsverdriet, J. W. Appl. Surf. Sci. 2003, 203-204, 547
30. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
31. Barlow, S.; Odom, S. A.; Lancaster, K.; Getmanenko, Y. A.; Mason, R.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14397
32. Jaramillo-Isaza, F.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 83
33. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Russell, M. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4864
34. Hung, Y.-C.; Jiang, J.-C.; Chao, C.-Y.; Su, W.-F.; Lin, S.-T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8268
35. Ko, S. W.; Mondal, R.; Risko, C.; Lee, J. K.; Hong, S. H.; McGehee, M. D.; Bredas, J. L.; Bao, Z. A. Macromolecules 2010, 43, 6685
36. Padhy, H.; Sahu, D.; Patra, D.; Pola, M. K.; Huang, J. H.; Chu, C. W.; Wei, K. H.; Lin, H. C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011, 49, 3417
37. Chen, Z. Y.; Lee, M. J.; Ashraf, R. S.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Nielsen, M. M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647
38. Shahid, M.; McCarthy-Ward, T.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci. 2012, 3, 181
39. Yuen, J. D.; Kumar, R.; Zakhidov, D.; Seifter, J.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 3780
40. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
41. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2009, 21, 3859
42. Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Noh, Y. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21138
43. Anthopoulos, T. D.; Kooistra, F. B.; Wondergem, H. J.; Kronholm, D.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1679
44. Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105
45. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
46. Guo, X. G.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
47. Huang, H.; Chen, Z. H.; Ortiz, R. P.; Newman, C.; Usta, H.; Lou, S.; Youn, J.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966
48. Zhang, X. R.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
49. Hammond, M. R.; Kline, R. J.; Herzing, A. A.; Richter, L. J.; Germack, D. S.; Ro, H. W.; Soles, C. L.; Fischer, D. A.; Xu, T.; Yu, L.; Toney, M. F.; DeLongchamp, D. M. ACS Nano 2011, 5, 8248
50. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Herzing, A. A. Energy Env. Sci. 2012, 5, 5980