Alternating conjugated electron donor-acceptor polymers entailing pechmann dye framework as the electron acceptor moieties for high performance organic semiconductors with tunable characteristics

Macromolecules

Volumn 47, Issue 9, 2014, Pages 2899-2906

  Cai, Zhengxu ^a   Luo, Hewei ^a   Qi, Penglin ^a   Wang, Jianguo ^a   Zhang, Guanxin ^a   Liu, Zitong ^a   Zhang, Deqing ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84900397022     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5003694     Document Type: Article

References (67)

1. Mitsui, C.; Soeda, J.; Miwa, K.; Tsuji, H.; Takeya, J.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5448
2. Schmidt, R.; Oh, J. K.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. N.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
3. Gao, Y.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; O'Malley, K. M.; Acton, O.; Sun, Y.; Guy, T.; Chen, H. Z.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2011, 23, 1903
4. Cao, Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C.; Guo, X. Adv. Mater. 2010, 22, 20
5. Li, L. Q.; Gao, P.; Schuermann, K. C.; Ostendorp, S.; Wang, W. C.; Du, C.; Lei, Y.; Fuchs, H.; De Cola, L.; Müllen, K.; Chi, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8807
6. Cai, Z. X.; Zhang, H. T.; Geng, H.; Liu, Z. T.; Yang, S. F.; Luo, H. W.; Jiang, L.; Peng, Q.; Zhang, G. X.; Chen, J.; Yi, Y. P.; Hu, W. P.; Zhang, D. Q. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 14573
7. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Mao, R. X.; Liu, D. Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 5514
8. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319
9. Rochat, S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17703
10. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
11. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
12. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
13. Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
14. He, T.; Stolte, M.; Würthner, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6951
15. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347
16. Li, L. Q.; Gao, P.; Baumgarten, M.; Müllen, K.; Lu, N.; Fuchs, H.; Chi, L. F. Adv. Mater. 2012, 25, 3419
17. Takeda, Y. H.; Andrew, T. L.; Lobez, J. M.; Mork, A. J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9042
18. Zhao, Y.; Guo, Y. L.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2013, 25, 5372
19. Li, Y.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684
20. Gao, X. K.; Hu, Y. B. J. Mater. Chem. C 2014, 10.1039/c3tc32046d
21. Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma, C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349
22. Lee, T.-H.; Wu, K.-Y.; L, T.-Y.; Wu, J.-S.; Wang, C.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2013, 46, 7687
23. Yuan, Y. B.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J. H.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J. S.; Bao, Z. N. Nat. Commun. 2013, 5, 3005
24. Schwartz, G.; Tee, B. C.-K.; Mei, J. G.; Appleton, A. L.; Kim, D. H.; Wang, H. L.; Bao, Z. N. Nat. Commun. 2013, 4, 1859
25. Zhang, L.; Wang, H. L.; Zhao, Y.; Guo, Y. L.; Hu, W. P.; Yu, G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2013, 25, 5455
26. Chad Webb, R.; Bonifas, A. P.; Behnaz, A.; Zhang, Y. H.; Yu, K. J.; Cheng, H. Y.; Shi, M. X.; Bian, Z. G.; Liu, Z. J.; Kim, Y.-S.; Yeo, W.-H.; Park, J. S.; Song, J. Z.; Li, Y. H.; Huang, Y. G.; Gorbach, A. M.; Rogers, J. A. Nat. Mater. 2013, 12, 938
27. Kang, I.; An, T. K.; Hong, J.-a; Yun, H.-J.; Kim, R.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2013, 25, 524
28. Kim, R.; Amegadze, P. S. K.; Kang, I.; Yun, H.-J.; Noh, Y.-Y.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719
29. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Adv. Mater. 2013, 25, 6589
30. Fei, Z. P.; Gao, X.; Smith, J.; Pattanasattayavong, P.; Domingo, E. B.; Stingelin, N.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Kline, R. J.; Heeney, M. Chem. Mater. 2013, 25, 59
31. Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039
32. Li, Y. X.; Zou, J. Y.; Yip, H.-L.; Li, C.-Z.; Zhang, Y.; Cheuh, C.-C.; Inermann, J.; Xu, Y.; Liang, P.-W.; Chen, Y.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2013, 46, 5497
33. Lu, S. F.; Drees, M.; Yao, Y.; Boudinet, D.; Yan, H.; Pan, H. L.; Wang, J.; Li, Y. N.; Usta, H.; Facchetti, A. Macromolecules 2013, 46, 3895
34. Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532
35. Kang, I.; Yun, H.-J.; Chung, D.-S.; Kwon, S. K.; Kim, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896
36. Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y. L.; Di, C. A.; Yu, G.; Liu, Y. Q.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y. H.; Su, H. B.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 1
37. Lei, T.; Dou, J. H.; Cao, X.; Wang, J.; Pei, J. Adv. Mater. 2013, 25, 6589
38. Tseng, H.-R.; Phan, H.; Luo, C.; Wang, M.; Perez, L. A.; Patel, S. N.; Ying, L.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 10.1002/adma.201305084
39. Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Ren, G. Q.; Li, H. Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 9029
40. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
41. Ning, Z. J.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170
42. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359
43. Lou, S. L.; Szarko, J. M.; Xu, T.; Yu, L. P.; Marks, T. J.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20661
44. Henson, Z. B.; Zhang, Y.; Nguyen, T.-Q.; Seo, J. H.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4163
45. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315
46. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
47. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
48. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762
49. Zhong, H. L.; Li, Z.; Buchaca-Domingo, E.; Rossbauer, S.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14973
50. Lee, J.; Han, A.-R.; Yu, H.; Shin, T. J.; Yang, C.; Oh, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540
51. Dutta, G. K.; Han, A.-R.; Lee, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5317
52. Bogert, M.; Ritter, J. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 2871
53. Pechmann, V. H. Chem. Ber. 1882, 15, 881
54. Cai, Z. X.; Guo, Y. L.; Yang, S. F.; Peng, Q.; Luo, H. W.; Liu, Z. T.; Zhang, G. X.; Liu, Y. Q.; Zhang, D. Q. Chem. Mater. 2013, 25, 471
55. Chen, H. J.; Guo, Y. L.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H. T.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2012, 34, 4618
56. Kantchev, E. A. B.; Sullivan, M. B. Org. Lett. 2010, 12, 4816
57. Kantchev, E. A. B.; Norsten, T. B.; Tan, M. L. Y.; Ng, J. J. Y.; Sullivan, M. B. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 695
58. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1493
59. Wang, J. G.; Chen, X.; Cai, Z. X.; Luo, H. W.; Li, Y. H.; Liu, Z. T.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q. Polym. Chem. 2013, 4, 5283
60. Li, Y. H.; Zhang, G. X.; Liu, Z. T.; Chen, X.; Wang, J. G.; Di, C. A.; Zhang, D. Q. Macromolecules 2013, 46, 5504
61. Reese, C.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 763
62. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Wanger, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
63. Kim, F. S.; Guo, X. G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478
64. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
65. Li, H. Y.; Kim, F. S.; Ren, G. Q.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14920
66. Guo, X. G.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434
67. Poelking, C.; Cho, E.; Malafeev, A.; Ivanov, V.; Kremer, K.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Andrienko, D. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 1633