Chalcogenophene comonomer comparison in small band gap diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers for high-performing field-effect transistors and organic solar cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 3, 2015, Pages 1314-1321

  Ashraf, Raja Shahid ^a   Meager, Iain ^a   Nikolka, Mark ^c   Kirkus, Mindaugas ^a   Planells, Miquel ^a   Schroeder, Bob C ^a   Holliday, Sarah ^a   Hurhangee, Michael ^a   Nielsen, Christian B ^a   Sirringhaus, Henning ^c   McCulloch, Iain ^a,b  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CONJUGATED POLYMERS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; INFRARED DEVICES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS; SOLAR POWER GENERATION;

BASED CONJUGATED POLYMERS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; FIELD-EFFECT MOBILITIES; HETEROATOM SUBSTITUTION; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

CHALCOGEN; CHALCOGENOPHENE COMONOMER; COPOLYMER; DIKETOPYRROLOPYRROLE; FULLERENE DERIVATIVE; POLYMER; PYRROLE DERIVATIVE; SELENIUM; SELENOPHENE; TELLURIUM; TELLUROPHENE; THIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; ELECTRONICS; FIELD EFFECT TRANSISTOR; ORGANIC SOLAR CELL; SYNTHESIS;

EID: 84921943742     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511984q     Document Type: Article

References (48)

1. Ye, L.; Zhang, S. Q.; Zhao, W. C.; Yao, H. F.; Hou, J. H. Chem. Mater. 2014, 26, 3603.
2. Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, V. S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8341.
3. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591.
4. Wu, J.-S.; Cheng, S.-W.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Chem. Soc. Rev. 2014, DOI: 10.1039/C4CS00250D.
5. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723.
6. Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943.
7. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
8. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115.
9. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
10. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724.
11. Kim, G.; Kang, S.-J.; Dutta, G. K.; Han, Y.-K.; Shin, T. J.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
12. Lee, J.; Han, A. R.; Yu, H.; Shin, T. J.; Yang, C.; Oh, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540.
13. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
14. Gao, J.; Dou, L. T.; Chen, W.; Chen, C. C.; Guo, X. R.; You, J. B.; Bob, B.; Chang, W. H.; Strzalka, J.; Wang, C.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1300739.
15. Meager, I.; Ashraf, R. S.; Mollinger, S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H.; Beatrup, D.; Vezie, M. S.; Kirchartz, T.; Salleo, A.; Nelson, J.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11537.
16. Park, Y. S.; Wu, Q.; Nam, C.-Y.; Grubbs, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10691.
17. Li, W.; Roelofs, W. S. C.; Turbiez, M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 3304.
18. Cho, M. J.; Shin, J.; Yoon, S. H.; Lee, T. W.; Kaur, M.; Choi, D. H. Chem. Commun. 2013, 49, 7132.
19. Shahid, M.; McCarthy-Ward, T.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci. 2012, 3, 181.
20. Shahid, M.; Ashraf, R. S.; Huang, Z. G.; Kronemeijer, A. J.; McCarthy-Ward, T.; McCulloch, I.; Durrant, J. R.; Sirringhaus, H.; Heeney, M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12817.
21. Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713.
22. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558.
23. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
24. Bijleveld, J. C.; Verstrijden, R. A. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9224.
25. Bijleveld, J. C.; Karsten, B. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600.
26. Jung, E. H.; Bae, S.; Yoo, T. W.; Jo, W. H. Polym. Chem. 2014, 5, 6545.
27. Kaur, M.; Yang, D. S.; Shin, J.; Lee, T. W.; Choi, K.; Cho, M. J.; Choi, D. H. Chem. Commun. 2013, 49, 5495.
28. McCormick, T. M.; Jahnke, A. A.; Lough, A. J.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3542.
29. Detty, M. R.; O'Regan, M. B. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 1994; p 1.
30. Párkányi, C.; Aaron, J.-J. In Theoretical and Computational Chemistry; Cyril, P., Ed.; Elsevier: 1998; Vol. Vol. 5, p 233.
31. Fringuelli, F.; Taticchi, A.; Gronowitz, S.; Hörnfeldt, A.-B. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 827.
32. Jeffries-El, M.; Kobilka, B. M.; Hale, B. J. Macromolecules 2014, 47, 7253.
33. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
34. Bronstein, H.; Collado-Fregoso, E.; Hadipour, A.; Soon, Y. W.; Huang, Z. G.; Dimitrov, S. D.; Ashraf, R. S.; Rand, B. P.; Watkins, S. E.; Tuladhar, P. S.; Meager, I.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5647.
35. Jahnke, A. A.; Howe, G. W.; Seferos, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10140.
36. Sweat, D. P.; Stephens, C. E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2463.
37. Seitz, D. E.; Lee, S. H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Synth. Commun. 1983, 13, 121.
38. Tierney, S.; Heeney, M.; McCulloch, I. Synth. Met. 2005, 148, 195.
39. Planells, M.; Schroeder, B. C.; McCulloch, I. Macromolecules 2014, 47, 5889.
40. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319.
41. Hendriks, K. H.; Li, W.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12130.
42. Liu, J.; Shao, S. Y.; Meng, B.; Fang, G.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X.; Li, X. L. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 213906.
43. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y.; Wu, H.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416.
44. Zhou, H.; Zhang, Y.; Seifter, J.; Collins, S. D.; Luo, C.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 1646.
45. Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 4505.
46. Lee, B. R.; Jung, E. D.; Nam, Y. S.; Jung, M.; Park, J. S.; Lee, S.; Choi, H.; Ko, S.-J.; Shin, N. R.; Kim, Y.-K.; Kim, S. O.; Kim, J. Y.; Shin, H.-J.; Cho, S.; Song, M. H. Adv. Mater. 2014, 26, 494.
47. Lai, T. H.; Tsang, S. W.; Manders, J. R.; Chen, S.; So, F. Mater. Today 2013, 16, 424.
48. Park, J. H.; Lee, T. W.; Chin, B. D.; Wang, D. H.; Park, O. O. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 2095.