Enantioselective cooperative catalysis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 30, 2015, Pages 8116-8162

  Inamdar, Suleman M ^a   Shinde, Valmik S ^a   Patil, Nitin T ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY;

CATALYTIC REACTIONS; COOPERATIVE CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVE; MECHANISTIC ASPECTS; SINGLE CATALYST;

CATALYSTS;

METAL; ORGANIC COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; METALS; ORGANIC CHEMICALS; STEREOISOMERISM;

EID: 84937678029     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00986c     Document Type: Review

References (174)

1. N. T. Patil V. S. Shinde B. Gajula Org. Biomol. Chem. 2012 10 211 224
2. J. M. Lee Y. Na H. Han S. Chang Chem. Soc. Rev. 2004 33 302 312
3. C. J. Chapman C. G. Frost Synthesis 2007 1 21
4. A. Duschek S. F. Kirsch Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5703 5705
5. M. Klussmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7124 7125
6. J. Zhao Chem.-Asian J. 2010 5 422 434
7. A. S. K. Hashmi C. Hubbert Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1010 1012
8. C. Zhong X. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 2999 3025
9. P. Armas D. Tejedor F. García-Tellado Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1013 1016
10. N. T. Patil Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1759 1761
11. L. Albrecht H. Jiang K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8492 8509
12. S. Piovesana D. M. S. Schietroma M. Bella Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6216 6232
13. D. T. Cohen K. A. Scheidt Chem. Sci. 2012 3 53 57
14. A. E. Allen D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2012 3 633 658
15. C. C. J. Loh D. Enders Chem.-Eur. J. 2012 18 10212 10225
16. R. C. Wende P. R. Schreiner Green Chem. 2012 14 1821 1849
17. Z. Du Z. Shao Chem. Soc. Rev. 2013 42 1337 1378
18. H. Pellissier Tetrahedron 2013 69 7171 7210
19. D.-F. Chen Z.-Y. Han X.-L. Zhou L.-Z. Gong Acc. Chem. Res. 2014 47 2365 2377
20. Y. Deng S. Kumar H. Wang Chem. Commun. 2014 50 4272 4284
21. Z.-P. Yang W. Zhang S.-L. You J. Org. Chem. 2014 79 7785 7798
22. A. E. Allen D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2012 3 633 658
23. M. N. Hopkinson B. Sahoo J.-L. Li F. Glorius Chem.-Eur. J. 2014 20 3874 3886
24. S. Hanessian V. Pham Org. Lett. 2000 2 2975 2978
25. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone F. Pesciaioli L. Sambri P. Melchiorre Org. Lett. 2007 9 1403
26. M. L. Clarke J. A. Fuentes Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 930 933
27. F. Pesciaioli F. De Vincentiis P. Galzerano G. Bencivenni G. Bartoli A. Mazzanti P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8703 8706
28. P. Ricci A. Carlone G. Bartoli M. Bosco L. Sambri P. Melchiorre Adv. Synth. Catal. 2008 350 49 53
29. X. Wang C. M. Reisinger B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6070 6071
30. M. P. Watson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12594 12595
31. Y. Nakao S. Ebata A. Yada T. Hiyama M. Ikawa S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12874 12875
32. J.-W. Xie X. Huang L.-P. Fan D.-C. Xu X.-S. Li H. Su Y.-H. Wen Adv. Synth. Catal. 2009 351 3077 3082
33. S.-P. Luo Z.-B. Li L.-P. Wang Y. Guo A.-B. Xia D.-Q. Xu Org. Biomol. Chem. 2009 7 4539 4546
34. M. Bella D. M. Scarpino Schietroma P. P. Cusella T. Gasperi V. Visca Chem. Commun. 2009 597 599
35. H.-L. Cui J. Peng X. Feng W. Du K. Jiang Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2009 15 1574 1577
36. O. Reis S. Eymur B. Reis A. S. Demir Chem. Commun. 2009 1088 1090
37. X. Companyó G. Valero L. Crovetto A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 6564 6568
38. N. El-Hamdouni X. Companyó R. Rios A. Moyano Chem.-Eur. J. 2010 16 1142 1148
39. B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6816 6825
40. J. Du K. L. Skubi D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 344 392 396
41. H. M. Nelson B. D. Williams J. Miro F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3213 3216
42. A. Parra S. Reboredo A. M. Martín Castro J. Alemán Org. Biomol. Chem. 2012 10 5001 5020
43. S. M. Inamdar A. Konala N. T. Patil Chem. Commun. 2014 50 15124 15135
44. N. T. Patil A. K. Mutyala A. Konala R. B. Tella Chem. Commun. 2012 48 3094 3096
45. N. T. Patil V. S. Raut R. B. Tella Chem. Commun. 2013 49 570 572
46. V. S. Shinde M. V. Mane K. Vanka A. Mallick N. T. Patil Chem.-Eur. J. 2015 21 975 979
47. M. Sawamura; M. Sudoh Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3309 3310
48. X.-Y. Guan L.-P. Yang W. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2190 2192
49. M. Ikeda Y. Miyake Y. Nishibayashi Chem.-Eur. J. 2012 18 3321 3328
50. F. Nahra Y. Macé D. Lambin O. Riant Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3208 3212
51. F. Nahra Y. Macé A. Boreux F. Billard O. Riant Chem.-Eur. J. 2014 20 10970 10981
52. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336 11337
53. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744 5758
54. G. Adair S. Mukherjee B. List Aldrichimica Acta 2008 41 31 39
55. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097 4112
56. A. Zamfir S. Schenker M. Freund S. B. Tsogoeva Org. Biomol. Chem. 2010 8 5262 5276
57. M. Terada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 101 119
58. D. Kampen C. M. Reisinger B. List Top. Curr. Chem. 2010 291 395 456
59. D. Parmar E. Sugiono S. Raja M. Rueping Chem. Rev. 2014 114 9047 9153
60. N. T. Patil A. K. Mutyala Org. Chem. Front. 2014 1 582 586
61. G. Jiang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9471 9474
62. G. Jindal R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2014 79 7600 7606
63. M. Yoshida T. Terumine E. Masaki S. Hara J. Org. Chem. 2013 78 10853 10859
64. M. Yoshida E. Masaki T. Terumine S. Hara Synthesis 2014 1367 1373
65. X. Zhao D. Liu F. Xie Y. Liu W. Zhang Org. Biomol. Chem. 2011 9 1871 1875
66. P.-S. Wang H.-C. Lin Y.-J. Zhai Z.-Y. Han L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12218 12221
67. Z.-L. Tao W.-Q. Zhang D.-F. Chen A. Adele L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9255 9258
68. Z. Chai T. J. Rainey J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3615 3618
69. G. Jindal R. B. Sunoj J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15998 16008
70. D. H. Paull M. T. Scerba E. Alden-Danforth L. R. Widger T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17260 17261
71. J. Erb E. Alden-Danforth N. Kopf M. T. Scerba T. Lectka J. Org. Chem. 2010 75 969 971
72. G.-L. Zhao F. Ullah L. Deiana S. Lin Q. Zhang J. Sun I. Ibrahem P. Dziedzic A. Córdova Chem.-Eur. J. 2010 16 1585 1591
73. S. Santoro L. Deiana G.-L. Zhao S. Lin F. Himo A. Córdova ACS Catal. 2014 4 4474 4484
74. S. Lin G.-L. Zhao L. Deiana J. Sun Q. Zhang H. Leijonmarck A. Córdova Chem.-Eur. J. 2010 16 13930 13934
75. C. Yu Y. Zhang S. Zhang J. He W. Wang Tetrahedron Lett. 2010 51 1742 1744
76. W. Sun G. Zhu L. Hong R. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 13958 13962
77. S. Afewerki I. Ibrahem J. Rydfjord P. Breistein A. Córdova Chem.-Eur. J. 2012 18 2972 2977
78. M. Li S. Datta D. M. Barber D. J. Dixon Org. Lett. 2012 14 6350 6353
79. M. Meazza V. Ceban M. B. Pitak S. J. Coles R. Rios Chem.-Eur. J. 2014 20 16853 16857
80. V. Ceban P. Putaj M. Meazza M. B. Pitak S. J. Coles J. Vesely R. Rios Chem. Commun. 2014 50 7447 7450
81. S.-Y. Yu H. Zhang Y. Gao L. Mo S. Wang Z.-J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11402 11407
82. H. Zhang L. Zhu S. Wang Z.-J. Yao J. Org. Chem. 2014 79 7063 7074
83. S. Afewerki G. Ma I. Ibrahem L. Liu J. Sun A. Coìrdova ACS Catal. 2015 5 1266 1272
84. T. Yang A. Ferrali F. Sladojevich L. Campbell D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9140 9141
85. Y. Lu T. C. Johnstone B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11284 11285
86. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4986 4987
87. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4260 4263
88. E. Skucas D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9090 9093
89. A. Yoshida M. Ikeda G. Hattori Y. Miyake Y. Nishibayashi Org. Lett. 2011 13 592 595
90. S. Afewerki P. Breistein K. Pirttil L. Deiana P. Dziedzic I. Ibrahem A. Córdova Chem.-Eur. J. 2011 17 8784 8788
91. I. Ibrahem P. Breistein A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12036 12041
92. B. Montaignac M. R. Vitale V. Ratovelomanana-Vidal V. Michelet Eur. J. Org. Chem. 2011 3723 3727
93. B. Montaignac V. Östlund M. R. Vitale V. R. Vidal V. Michelet Org. Biomol. Chem. 2012 10 2300 2306
94. B. Montaignac C. Praveen M. R. Vitale V. Michelet V. R. Vidal Chem. Commun. 2012 48 6559 6561
95. E. G. Bengoa J. M. Garcia S. Jimenez I. Lapuerta A. Mielgo J. M. Odriozola I. Otazo J. Razkin I. Urruzuno S. Vera M. Oiarbide C. Palomo Chem. Sci. 2013 4 3198 3204
96. K. R. Knudsen K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 1362 1364
97. W. Hu X. Xu J. Zhou W.-J. Liu H. Huang J. Hu L. Yang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7782 7783
98. L. Ren X.-L. Lian L.-Z. Gong Chem.-Eur. J. 2013 19 3315 3318
99. Y. Qian X. Xu L. Jiang D. Prajapati W. Hu J. Org. Chem. 2010 75 7483 7486
100. X. Xu Y. Qian L. Yang W. Hu Chem. Commun. 2011 47 797 799
101. J. Jiang H.-D. Xu J.-B. Xi B.-Y. Ren F.-P. Lu X. Guo L.-Q. Jiang Z.-Y. Zhang W.-H. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8428 8431
102. S. Jia D. Xing D. Zhang W. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13098 13101
103. B. Xu S.-F. Zhu X.-L. Xie J.-J. Shen Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11483 11486
104. H. K. Kisan R. B. Sunoj Chem. Commun. 2014 50 14639 14642
105. B. Xu S.-F. Zhu X.-D. Zuo Z.-C. Zhang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3913 3916
106. M. Ikeda Y. Miyake Y. Nishibayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7289 7293
107. M. Ikeda Y. Miyake Y. Nishibayashi Organometallics 2012 31 3810 3813
108. Y. Senda K. Nakajima Y. Nishibayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4060 4064
109. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
110. S. E. Denmark G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1560 1638
111. E. M. Phillips A. Chan K. A. Scheidt Aldrichimica Acta 2009 42 55 66
112. A. T. Biju N. Kuhl F. Glorius Acc. Chem. Res. 2011 44 1182 1195
113. A. Grossmann D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 314 325
114. B. C. David D. E. A. Raup K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5345 5347
115. D. T. Cohen B. C. David J. M. Roberts A. A. Sarjeant K. A. Scheidt Org. Lett. 2011 13 1068 1071
116. D. T. Cohen B. C. David K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1678 1682
117. M. Rueping A. P. Antonchick C. Brinkmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6903 6906
118. Y.-Y. Ren Y.-Q. Wang S. Liu J. Org. Chem. 2014 79 11759 11767
119. C. Arróniz A. G. González V. Semak C. Escolano J. Bosch A. Mercedes Eur. J. Org. Chem. 2011 3755 3760
120. M.-X. Zhao H.-L. Bi R.-H. Jiang X.-W. Xu M. Shi Org. Lett. 2014 16 4566 4569
121. K. Motoyama M. Ikeda Y. Miyake Y. Nishibayashi Eur. J. Org. Chem. 2011 2239 2246
122. R. Sinisi M. V. Vita A. Gualandi E. Emer P. G. Cozzi Chem.-Eur. J. 2011 17 7404 7408
123. M. G. Capdevila F. Benfatti L. Zoli M. Stenta P. G. Cozzi Chem.-Eur. J. 2010 16 11237 11241
124. D. E. A. Raup B. C. David D. Holte K. A. Scheidt Nat. Chem. 2010 2 766 770
125. J. Mo X. Chen Y. R. Chi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8810 8813
126. S. Krautwald D. Sarlah M. A. Schafroth E. M. Carreira Science 2013 340 1065 1068
127. S. Krautwald M. A. Schafroth D. Sarlah E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3020 3023
128. M. A. Schafroth G. Zuccarello S. Krautwald D. Sarlah E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13898 13901
129. C. Li B. V. Marcos J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6967 6969
130. H. Y. Kim K. Oh Org. Lett. 2011 13 1306 1309
131. S. Zhou S. Fleischer K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5120 5124
132. S. Zhou S. Fleischer H. Jiao K. Junge M. Beller Adv. Synth. Catal. 2014 356 3451 3455
133. J. Dugal-Tessier E. A. O'Bryan T. B. H. Schroeder D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4963 4967
134. Z. Xiao C. Yu T. Li X.-H. Wang C. Yao Org. Lett. 2014 16 3632 3635
135. P. N. Moquist T. Kodama S. E. Schaus Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7096 7100
136. Y. Luan Y. Qi H. Gao Q. Ma S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2014 6868 6872
137. M. Rueping C. M. R. Volla I. Atodiresei Org. Lett. 2012 14 4642 4645
138. Z. Wu F. Li J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1629 1633
139. Y.-F. Cai H.-M. Yang L. Li K.-Z. Jiang G.-Q. Lai J.-X. Jiang L.-W. Xu Eur. J. Org. Chem. 2010 4986 4990
140. A. Furstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410 3449
141. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351 3378
142. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239 3265
143. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266 3325
144. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326 3350
145. A. S. K. Hashmi M. Rudolph Chem. Soc. Rev. 2008 37 1766 1775
146. S. M. Abu Sohel R.-S. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2269 2281
147. A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Aldrichimica Acta 2010 43 37 46
148. N. T. Patil V. Singh J. Organomet. Chem. 2011 696 419 432
149. N. T. Patil Chem.-Asian J. 2012 7 2186 2194
150. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448 2462
151. Y.-M. Wang A. D. Lackner F. D. Toste Acc. Chem. Res. 2014 47 889 901
152. K. L. Jensen P. T. Franke C. Arroniz S. Kobbelgaard K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2010 16 1750 1753
153. N. T. Patil V. S. Raut V. S. Shinde G. Gayatri G. N. Sastry Chem.-Eur. J. 2012 18 5530 5535
154. N. T. Patil A. Nijamudheen A. Datta J. Org. Chem. 2012 77 6179 6185
155. N. T. Patil V. S. Raut J. Org. Chem. 2010 75 6961 6964
156. H. Xu S. L. Zuend M. G. Woll Y. Tao E. N. Jacobsen Science 2010 327 986 990
157. A.-B. Xia D.-Q. Xu S.-P. Luo J.-R. Jiang J. Tang Y.-F. Wang Z.-Y. Xu Chem.-Eur. J. 2010 16 801 804
158. G. Bergonzini S. Vera P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9685 9688
159. J. Song C. Guo A. Adele H. Yin L.-Z. Gong Chem.-Eur. J. 2013 19 3310 3323
160. Y.-B. Lan H. Zhao Z.-M. Liu G.-G. Liu J.-C. Tao X.-W. Wang Org. Lett. 2011 13 4866 4869
161. L. Liu D. Wu X. Li S. Wang H. Li J. Li W. Wang Chem. Commun. 2012 48 1692 1694
162. X. Yang R. J. Phipps F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5225 5228
163. X. Zhao D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12466 12469
164. N. Z. Burns M. R. Witten E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14578 14581
165. M. R. Witten E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5912 5916
166. V. Kumar S. Mukherjee Chem. Commun. 2013 49 11203 11205
167. D. B. Ramachary K. S. Shruthi Org. Biomol. Chem. 2014 12 4300 4304
168. E. G. Bengóa J. Jimenèz I. Lapuerta A. Mielgo M. Oiarbide I. Otazo I. Velilla S. Vera C. Palomo Chem. Sci. 2012 3 2949 2957
169. A. Lee K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7594 7598
170. J.-L. Li B. Sahoo C.-G. Daniliuc F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10515 10519
171. G. Talavera E. Reyes J. L. Vicario L. Carrillo Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4104 4107
172. H. Rahaman A. Madasz I. Papai P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6123 6127
173. J. Xu X. Chen M. Wang P. Zheng B.-A. Song Y. R. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5161 5165
174. G. Jindal H. K. Kisan R. B. Sunoj ACS Catal. 2015 5 480 503