Synergistic-cooperative combination of enamine catalysis with transition metal catalysis

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 33, 2014, Pages 4272-4284

  Deng, Yongming ^a   Kumar, Siddhartha ^a   Wang, Hong ^a  

^a MIAMI UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATING AGENT; ENAMINE; LEWIS ACID; LEWIS BASE; LIGAND; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION;

EID: 84897146621     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc00072b     Document Type: Article

References (83)

1. B. List, J. W. Yang, Science, 2006, 313, 1584
2. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev., 2007, 107, 5471
3. D. W. C. MacMillan, Nature, 2008, 455, 304
4. P. Kocovsky, A. V. Malkov, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 953
5. S. Bertelsen, K. A. Jørgensen, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2178
6. A. Dondoni, A. Massi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4638
7. H. Pellissier, Tetrahedron, 2007, 63, 9267
8. C. F. Barbas, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 42
9. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6138
10. M. B. A C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, Wiley-VCH, 2004
11. Z. H. Shao, H. B. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2745
12. Y. J. Park, J. W. Park, C. H. Jun, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 222
13. C. Zhong, X. D. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2999
14. A. E. Allen, D. W. C. MacMillan, Chem. Sci., 2012, 3, 633
15. Z. T. Du, Z. H. Shao, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 1337
16. M. Kanai, N. Kato, E. Ichikawa, M. Shibasaki, Synlett, 2005, 1491
17. D. H. Paull, C. J. Abraham, M. T. Scerba, E. Alden-Danforth, T. Lectka, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 655
18. I. Ibrahem, A. Córdova, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1952
19. G. Stork, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szmuszkovicz, R. Terrell, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 207
20. H. O. House, W. C. Liang, P. D. Weeks, J. Org. Chem., 1974, 39, 3102
21. B. M. Trost, E. Keinan, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2591
22. J. Tsuji, I. Minami, I. Shimizu, Chem. Lett., 1983, 1325
23. S. Afewerki, I. Ibrahem, J. Rydfjord, P. Breistein, A. Córdova, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 2972
24. F. Bihelovic, R. Matovic, B. Vulovic, R. N. Saicic, Org. Lett., 2007, 9, 5063
25. B. Vulovic, F. Bihelovic, R. Matovic, R. N. Saicic, Tetrahedron, 2009, 65, 10485
26. I. Usui, S. Schmidt, B. Breit, Org. Lett., 2009, 11, 1453
27. G. X. Jiang, B. List, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9471
28. S. Mukherjee, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11336
29. G. L. Hamilton, E. J. Kang, M. Mba, F. D. Toste, Science, 2007, 317, 496
30. S. Krautwald, D. Sarlah, M. A. Schafroth, E. M. Carreira, Science, 2013, 340, 1065
31. M. Chiarucci, M. di Lillo, A. Romaniello, P. G. Cozzi, G. Cera, M. Bandini, Chem. Sci., 2012, 3, 2859
32. G. N. Ma, S. Afewerki, L. Deiana, C. Palo-Nieto, L. F. Liu, J. L. Sun, I. Ibrahem, A. Córdova, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6050
33. J. Steinreiber, K. Faber, H. Griengl, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 8060
34. X. H. Zhao, D. L. Liu, F. Xie, Y. G. Liu, W. B. Zhang, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1871
35. X. H. Zhao, D. L. Liu, H. Guo, Y. G. Liu, W. B. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19354
36. M. Shibasaki, N. Kumagai, S. Yasuda, Heterocycles, 2012, 86, 745
37. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev., 2007, 107, 3180
38. D. J. Gorin, F. D. Toste, Nature, 2007, 446, 395
39. Y. Yamamoto, J. Org. Chem., 2007, 72, 7817
40. J. T. Binder, B. Crone, T. T. Haug, H. Menz, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2008, 10, 1025
41. B. Montaignac, M. R. Vitale, V. Michelet, V. Ratovelomanana-Vidal, Org. Lett., 2010, 12, 2582
42. B. Montaignac, M. R. Vitale, V. Ratovelomanana-Vidal, V. Michelet, J. Org. Chem., 2010, 75, 8322
43. B. Montaignac, M. R. Vitale, V. Ratovelomanana-Vidal, V. Michelet, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3723
44. B. Montaignac, V. Ostlund, M. R. Vitale, V. Ratovelomanana-Vidal, V. Michelet, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2300
45. B. Montaignac, C. Praveen, M. R. Vitale, V. Michelet, V. Ratovelomanana-Vidal, Chem. Commun., 2012, 48, 6559
46. C. Praveen, B. Montaignac, M. R. Vitale, V. Ratovelomanana-Vidal, V. Michelet, ChemCatChem, 2013, 5, 2395
47. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3533
48. T. Yang, A. Ferrali, L. Campbell, D. J. Dixon, Chem. Commun., 2008, 2923
49. G. L. Zhao, F. Ullah, L. Deiana, S. Z. Lin, Q. Zhang, J. L. Sun, I. Ibrahem, P. Dziedzic, A. Córdova, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 1585
50. K. L. Jensen, P. T. Franke, C. Arroniz, S. Kobbelgaard, K. A. Jørgensen, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 1750
51. S. Z. Lin, G. L. Zhao, L. Deiana, J. L. Sun, Q. O. Zhang, H. Leijonmarck, A. Córdova, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 13930
52. W. S. Sun, G. M. Zhu, L. Hong, R. Wang, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 13958
53. L. Deiana, S. Afewerki, C. Palo-Nieto, O. Verho, E. V. Johnston, A. Córdova, Sci. Rep., 2012, 2, 851
54. E. Gómez-Bengoa, J. M. García, S. Jiménez, I. Lapuerta, A. Mielgo, J. M. Odriozola, I. Otazo, J. Razkin, I. Urruzuno, S. Vera, M. Oiarbide, C. Palomo, Chem. Sci., 2013, 4, 3198
55. M. Ikeda, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7289
56. A. Yoshida, M. Ikeda, G. Hattori, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Org. Lett., 2011, 13, 592
57. A. E. Allen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4260
58. E. Skucas, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9090
59. J. M. Stevens, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 11756
60. Y. Deng, L. Liu, R. G. Sarkisian, K. Wheeler, H. Wang, Z. Xu, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3663
61. Y. Deng, E. Castary, D. L. Tierney and H. Wang, unpublished results
62. R. Sinisi, M. V. Vita, A. Gualandi, E. Emer, P. G. Cozzi, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 7404
63. D. Petruzziello, M. Stenta, A. Mazzanti, P. G. Cozzi, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 7696
64. M. G. Capdevila, E. Emer, F. Benfatti, A. Gualandi, C. M. Wilson, P. G. Cozzi, Asian J. Org. Chem., 2012, 1, 38
65. M. G. Capdevila, F. Benfatti, L. Zoli, M. Stenta, P. G. Cozzi, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 11237
66. E. Mai, C. Schneider, Synlett, 2007, 2136
67. J. Xiao, Org. Lett., 2012, 14, 1716
68. K. Motoyama, M. Ikeda, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Eur. J. Org. Chem., 2011, 2239
69. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10875
70. A. E. Allen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4986
71. Z. Xu, P. Daka, I. Budik, H. Wang, F.-Q. Bai, H.-X. Zhang, Eur. J. Org. Chem., 2009, 4581
72. P. Daka, Z. Xu, A. Alexa, H. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 224
73. Z. Xu, P. Daka, H. Wang, Chem. Commun., 2009, 6825
74. Z. Xu, L. Liu, K. Wheeler, H. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3484
75. H. Pellissier, Tetrahedron, 2009, 65, 2839
76. K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. L. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 605
77. K. Juhl, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1498
78. K. A. Jørgensen, Eur. J. Org. Chem., 2004, 2093
79. R. Alfini, M. Cecchi, D. Giomi, Molecules, 2010, 15, 1722
80. Y. Zhao, X. J. Wang, J. T. Liu, Synlett, 2008, 1017
81. S. Samanta, J. Krause, T. Mandal, C. G. Zhao, Org. Lett., 2007, 9, 2745
82. H. X. Xie, L. S. Zu, H. R. Oueis, H. L. J. Wang, W. Wang, Org. Lett., 2008, 10, 1923
83. L. Liu, R. Sarkisian, Z. H. Xu, H. Wang, J. Org. Chem., 2012, 77, 7693