Combined α,α-dialkylprolinol ether/Bronsted acid promotes Mannich reactions of aldehydes with unactivated imines. An entry to anti-configured propargylic amino alcohols

Chemical Science

Volumn 3, Issue 10, 2012, Pages 2949-2957

  Gómez Bengoa, Enrique ^a   Jiménez, Jacqueline ^a,b   Lapuerta, Irati ^a   Mielgo, Antonia ^a   Oiarbide, Mikel ^a   Otazo, Itziar ^a   Velilla, Irene ^a   Vera, Silvia ^a   Palomo, Claudio ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; ETHERS;

BRONSTED ACIDS; CONTIGUOUS STEREOCENTERS; ENANTIOSELECTIVE; FUNCTIONALIZED; MANNICH REACTIONS; OPTICALLY ACTIVE; PROPARGYLAMINES; SYNTHETIC APPLICATION;

ALDEHYDES;

EID: 84865739694     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20590d     Document Type: Article

References (119)

1. S. J. Greco V. Lacerda R. Bezerra dos Santos Aldrichimica Acta 2011 44 15 24
2. M. M. B. Marques Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 348 352
3. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102 112
4. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg F. P. J. T. Rutges Chem. Soc. Rev. 2008 37 29 41
5. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797 5815
6. C. Palomo M. Oiarbide M. C. González-Rego A. K. Sharma J. M. García A. González C. Landa A. Linden Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1063 1065
7. C. Palomo M. Oiarbide A. Landa M. C. González-Rego J. M. García A. González J. M. Odriozola M. Martín-Pastor A. Linden J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8637 8643
8. T. Bui C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2000 41 6951 6954
9. W. Notz K. Sakthivel T. Bui G. Zhong C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2001 42 199 201
10. A. Córdova N. Notz G. Zhong J. M. Betancort C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1842 1843
11. A. Córdova S. Watanabe F. Tanaka W. Notz C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1866 1867
12. W. Notz F. Tanaka S. Watanabe N. S. Chowdari J. M. Turner R. Thayumanawan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2003 68 9624 9634
13. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336 9337
14. B. List P. Pojarliev P. W. T. Biller H. J. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827 833
15. Y. Hayashi W. Tsuboi I. Ashime T. Urushima M. Shoji K. Sakai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3677 3680
16. D. Enders C. Grondal M. Vrettou G. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4079 4083
17. D. Enders M. Vrettou Synthesis 2006 2155 2158
18. J. W. Yang M. Stadler B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 609 611
19. L. Deiana G. L. Zhao P. Dziedzic R. Rius J. Veseley J. Ekstrom A. Córdova Tetrahedron Lett. 2010 51 234 237
20. S. Bahamanyar K. N. Houk Org. Lett. 2003 5 1249 1251
21. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84 96
22. W. Wang J. Wang H. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 7243 7246
23. H. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino T. Sumiya T. Urushima M. Shoji D. Hashizume H. Koshino Adv. Synth. Catal. 2004 346 1435 1439
24. B. T. Hahn R. Fröhlich K. Harms F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9985 9988
25. A. Mielgo C. Palomo Chem.-Asian J. 2008 3 922 948
26. C. Palomo A. Mielgo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7876 7880
27. K. L. Jensen G. Dickmeiss H. Jiang L. Albrecht K. A. Jorgensen Acc. Chem. Res. 2012 45 248 284
28. H. Zhang S. Mitsumori N. Utsumi M. Imai N. García-Delgado M. Mifsud K. Albertshofer P.-H.-Y. Cheong K. N. Houk F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2008 130 875 886
29. A. Córdova C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2002 43 7749 7752
30. J. Franzén M. Marigo D. Fielenbach T. C. Wabnitz A. Kjærsgaard K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18296 18304
31. I. Ibrahem A. Córdova Chem. Commun. 2006 1760 1762
32. T. Kano Y. Hato A. Yamamoto K. Maruoka Tetrahedron 2008 64 1197 1203
33. M. Pouliquen J. Blanchet M.-C. Lasne J. Rouden Org. Lett. 2008 10 1029 1032
34. J. Pietruszka R. C. Simon ChemCatChem 2010 2 505 508
35. T. Kano Y. Yamaguchi K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1838 1840
36. H. Zhang Y. Chuan Z. Li Y. Peng Adv. Synth. Catal. 2009 351 2288 2294
37. R. Martín-Rapún X. Fan S. Sayalero M. Bahramnejad F. Cuevas M. A. Pericàs Chem.-Eur. J. 2011 17 8780 8783
38. Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6804 6805
39. Y. Chi E. P. English W. C. Pomerantz W. S. Horne L. A. Joyce L. R. Alexander W. S. Fleming E. A. Hopkins S. G. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6050 6055
40. G. Cainelli L. Sambri A. Carlone G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8700 8702
41. P. Galzerano D. Agostino G. Bencivvenni L. Sambri G. Bartoli P. Melchiorre Chem.-Eur. J. 2010 16 6069 6076
42. E. Gómez-Bengoa M. Maestro A. Mielgo I. Otazo C. Palomo I. Velilla Chem.-Eur. J. 2010 16 5333 5342
43. T. Urushima H. Ishikawa Y. Hayashi Chem.-Eur. J. 2011 17 8273 8276
44. S. Fustero F. Mojarrad M. D. Pérez Carrión J. F. Sanz-Cervera J. L. Aceña Eur. J. Org. Chem. 2009 5208 5214
45. Y. Hayashi T. Okano T. Itoh T. Urushima H. Ishikawa T. Uchimaru Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9053 9058
46. M. Rueping E. Sugiono F. R. Schoepke Synlett 2007 1441 1445
47. Q.-X. Guo H. Liu C. Guo S.-W. Luo Y. Gu L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3790 3791
48. P. I. Dalko M. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
49. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638 4660
50. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinhein, 2005
51. H. Pellisier, Recent Developments in Asymmetric Organocatalysis, RSC Publishing, Cambridge, 2010
52. R. Appel H. Mayr J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8240 8251
53. J. J. Fleming J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3926 3927
54. B. Jiang M. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2543 2546
55. T. Yoon M. D. Shair S. J. Danishefsky G. K. Shulte J. Org. Chem. 1994 59 3752 3754
56. A. Hoepping K. M. Johnson C. George J. Flippen-Anderson A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2000 43 2064 2071
57. N. Miyachi F. Kanda M. Shibasaki J. Org. Chem. 1989 54 3511 3513
58. M. Shibasaki Y. Ishida G. Iwasaki T. Iimori J. Org. Chem. 1987 52 3488 3489
59. J. L. Wright T. F. Gregory S. P. Kesten P. A. Boxer K. A. Serpa L. T. Meltzer L. D. Wise S. A. Espitia C. S. Konkoy E. R. Whittemore R. M. Woodward J. Med. Chem. 2000 43 3408 3419
60. P. H. Yu B. Davis A. A. Boulton J. Med. Chem. 1992 35 3705 3713
61. W. J. Yoo L. Zhao C.-J. Li Aldrichimica Acta 2011 44 43 51
62. P. de Armas D. Tejedor F. García-Tellado Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1013 1016
63. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 581 590
64. B. M. Trost A. H. Weiss Adv. Synth. Catal. 2009 351 963 983
65. G. Blay A. Monleón J. R. Pedro Curr. Org. Chem. 2009 13 1498 1539
66. L. Zani C. Bolm Chem. Commun. 2006 4263 4275
67. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2004 4095 4105
68. V. A. Peshkov O. P. Pereshivko E. V. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2012 41 3790 3807
69. M. Rueping A. P. Antonchick C. Brinkmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6903 6906
70. G. Blay L. Cardona E. Climent J. R. Pedro Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5593 5596
71. J. A. Bishop S. Lou S. E. Schaus Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4337 4340
72. Y. Lu C. Johnstone B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11284 11285
73. S. Nakamura M. Ohara Y. Nakamura N. Shibata T. Toru Chem.-Eur. J. 2010 16 2360 2362
74. M. J. Campbell F. D. Toste Chem. Sci. 2011 2 1369 1378
75. S. Kobayashi Y. Mori J. S. Fossey M. M. Salter Chem. Rev. 2011 111 2626 2704
76. R. G. Arrayás J. C. Carretero Chem. Soc. Rev. 2009 38 1940 1948
77. M. Shimizu I. Hachiya I. Mizota Chem. Commun. 2009 874 889
78. K. Yamada K. Tomioka Chem. Rev. 2008 108 2874 2886
79. G. K. Friestad A. K. Mathies Tetrahedron 2007 63 2541 2569
80. D. Ferraris Tetrahedron 2007 63 9581 9597
81. T. Vileivan W. Bhanthumnavin Y. Sritana-Anant Curr. Org. Chem. 2005 9 1315 1392
82. L. C. Akullian M. L. Snapper A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4244 4247
83. L. C. Akullian J. R. Porter J. F. Traverse M. L. Snapper A. H. Hoveyda Adv. Synth. Catal. 2005 347 417 425
84. N. S. Josephsohn M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3734 3735
85. N. S. Josephsohn E. L. Carswell M. L. Snapper A. H. Hoveyda Org. Lett. 2005 7 2711 2713
86. J. W. Yang C. Chandles M. Stadler D. Kampen B. List Nature 2008 452 453 455
87. C. Chandler P. Galzerano A. Michrowska B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1978 1980
88. B. Alcaide P. Almendros Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4632 4634
89. M. D. Burke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46 58
90. M. Marigo T. C. Wabnitz D. Filenbach K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794 797
91. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212 4215
92. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744 5758
93. B. G. Tehan E. J. Lpoyd M. G. Wong W. R. Pitt J. G. Montana D. T. Manallack E. Gancia Quant. Struct.-Act. Relat. 2002 21 457 472
94. C. Palomo A. Landa A. Mielgo M. Oiarbide A. Puente S. Vera Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8431 8435
95. F. Hu C.-S. Guo J. Xie H.-L. Zhu Z.-Z. Huang Chem. Lett. 2010 39 412 414
96. L.-W. Xu L. Li Z.-H. Shi Adv. Synth. Catal. 2010 352 243 279
97. J. Jiménez A. Landa A. Lizarraga M. Maestro A. Mielgo M. Oiarbide I. Velilla C. Palomo J. Org. Chem. 2012 77 747 753
98. S. Bertelsen K. A. Jorgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178 2189
99. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138 6171
100. G. Guillena D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1465 1492
101. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471 5569
102. M. Shimizu I. Hachiya I. Mizota Chem. Commun. 2009 874 889
103. P. Dinér A. Kajæsgaard M. A. Lie K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2008 14 122 127
104. U. GroŠelj D. Seebach D. M. Badine W. B. Schweizer A. K. Beck I. Krossing P. Klose Y. Hayashi T. Uchimaru Helv. Chim. Acta 2009 92 1225 1259
105. M. B. Schmid K. Zeitler R. M. Gschwind J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7065 7074
106. S. Lakhdar B. Maji H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5739 5743
107. P. H.-Y. Cheong H. Zhang R. Thayumanavan F. Tanaka K. N. Houk C. F. Barbas Org. Lett. 2006 8 811 814
108. S. Mitsumori H. Zhang P. H.-Y. Cheong K. N. Houk F. Tanaka C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1040 1041
109. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410 3449
110. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395 3442
111. A. Corma A. Leyra-Pérez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657 1712
112. V. Sridharan P. A. Suryavanshi J. C. Menéndez Chem. Rev. 2011 111 7157 7259
113. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg P. L. Alsters F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjed Tetrahedron Lett. 2006 47 8109 8113
114. Y. Tamaru M. Kimura Synlett 1997 749 757
115. E.-S. Lee H.-S. Yeom J.-H. Hwang S. Shin Eur. J. Org. Chem. 2007 3503 3507
116. J. Barluenga M. Trincado M. Marco-Arias A. Ballesteros E. Rubio J. M. González Chem. Commun. 2005 2008 2010
117. S. J. Pastine S. W. Youn D. Sames Org. Lett. 2003 5 1055 1058
118. X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12230 12231
119. C. Wang X. Yang D. Enders Chem.-Eur. J. 2012 18 4832 4835