Highly enantioselective control of dynamic cascade transformations by dual catalysis: Asymmetric synthesis of polysubstituted spirocyclic oxindoles

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 1266-1272

  Afewerki, Samson ^a,b   Ma, Guangning ^a   Ibrahem, Ismail ^a   Liu, Leifeng ^b   Sun, Junliang ^b   Córdova, Armando ^a,b  

^a MID SWEDEN UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

all carbon quaternary stereocenter; asymmetric cocatalysis; dynamic transformations; polysubstituted; spirocyclic oxindoles; , unsaturated aldehydes

Indexed keywords

CARBON; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; METAL COMPLEXES;

COCATALYSIS; DYNAMIC TRANSFORMATION; OXINDOLES; POLYSUBSTITUTED; QUATERNARY STEREOCENTERS; UNSATURATED ALDEHYDES;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84922713231     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501975u     Document Type: Article

References (95)

1. Fischer, E. Ber. Deutsch Chem. Ges. 1890, 23, 799-805 10.1002/cber.189002301126
2. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 455-465 10.1002/anie.199104553
3. Noyori, R. Chem. Commun. 2005, 1807-1811 10.1039/b502713f
4. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 44-122 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L
5. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11929-11936 10.1073/pnas.0403799101
6. Li, J. W. H.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161-165 10.1126/science.1168243
7. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388-401 10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<388::AID-ANIE388>3.0.CO;2-V
8. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 5969-5994 10.1002/ejoc.200700318
9. Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591-4597 10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4591::AID-ANIE4591>3.0.CO;2-V
10. Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369-396 10.1055/s-2006-926302
11. Rios, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1060-1074 10.1039/c1cs15156h
12. Bond, R. F.; Boeyens, J. C. A.; Holzapfel, C. W.; Steyn, P. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1751-1761 10.1039/p19790001751
13. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758 10.1002/anie.200701342
14. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayshi, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430-9435 10.1021/jo051499o
15. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175-1180 10.1126/science.1193225
16. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 3573-3577 10.1002/anie.200800106
17. Lo, M. M.-C.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077-16086 10.1021/ja045089d
18. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krzysztof, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130-10131 10.1021/ja051147z
19. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819-13825 10.1021/ja905302f
20. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396-12397 10.1021/ja075335w
21. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schurmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735-740 10.1038/nchem.730
22. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945-2964 10.1021/cr020039h
23. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136 10.1021/cr950027e
24. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134-7186 10.1002/anie.200601872
25. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602-1634 10.1002/anie.200460548
26. Guo, H.-C.; Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354-366 10.1002/anie.200500195
27. Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051-15053 10.1021/ja055545d
28. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, New York, 2000.
29. Clarke, P. A.; Santos, S.; Martin, W. H. C. Green Chem. 2007, 9, 438-440 10.1039/b700923b
30. Lapkin, A.; Constable, D. J. C. Green Chemistry Metrics. Measuring and Monitoring Sustainable Processes; Wiley-Blackwell: Chichester, Ames (Iowa), 2008.
31. Tietze, L. F.; Dürfert, A. In Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions; Córdova, A., Ed.; Wiley-VCH, Weinheinheim, 2010; p 321.
32. Shindoh, N.; Takemoto, Y.; Takasu, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12168-12179 10.1002/chem.200901486
33. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486 10.1021/cr800296p
34. Yu, X.; Wang, W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037-2046 10.1039/b800245m
35. Enders, D.; Grondal, C.; Huttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570-1581 10.1002/anie.200603129
36. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167-178 10.1038/nchem.539
37. List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5413-5415 10.1021/cr078412e
38. Cheng, D.; Ishihara, Y.; Tan, B.; Barbas, C. F., III ACS Catal. 2014, 4, 743-762 10.1021/cs401172r
39. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023-1052 10.1002/adsc.201200808
40. For selected examples, see:.
41. Tin, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III Nat. Chem. 2011, 3, 473-477 10.1038/nchem.1039
42. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6737-6741 10.1002/chem.201200478
43. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. 2011, 133, 4672-4675 10.1021/ja110147w
44. Tian, X.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5360-5363 10.1002/anie.201301017
45. Ding, L.-Z.; Zhong, T.-S.; Wu, H.; Wang, Y.-M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5139-5143 10.1002/ejoc.201402687
46. Bencievenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200-7203 10.1002/anie.200903192
47. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2012, 14, 1834-1837 10.1021/ol300441z
48. Albertshofer, K.; Anderson, K. E.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2012, 14, 5968-5971 10.1021/ol302876c
49. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837-7841 10.1002/anie.201102094
50. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12541-12544 10.1002/chem.201001791
51. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745-2755 10.1039/b901258n
52. Du, Z.; Shao, Z. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1337-1378 10.1039/c2cs35258c
53. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633-658 10.1039/c2sc00907b
54. Deng, Y.; Kumar, S.; Wang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 4272-4284 10.1039/c4cc00072b
55. Ibrahem, I.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1952-1956 10.1002/anie.200504021
56. Afewerki, S.; Ibrahem, I.; Rydfjord, J.; Breistein, P.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2972-2977 10.1002/chem.201103366
57. Ibrahem, I.; Santoro, S.; Himo, F.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 245-252 10.1002/adsc.201000908
58. Ibrahem, I.; Breistein, P.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12036-12041 10.1002/anie.201105458
59. Ibrahem, I.; Ma, G.; Afewerki, S.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 878-882 10.1002/anie.201208634
60. Zhao, G.-L.; Ullah, F.; Deiana, L.; Lin, S.; Zhang, Q.; Sun, J.; Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1585-1591 10.1002/chem.200902818
61. Lin, S.; Zhao, G.-L.; Deiana, L.; Sun, J.; Zhang, Q.; Leijonmarck, H.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13930-13934 10.1002/chem.201001992
62. Ma, G.; Afewerki, S.; Deiana, L.; Palo-Nieto, C.; Liu, L.; Sun, J.; Ibrahem, I.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6050-6054 10.1002/anie.201300559
63. Vulovic, B.; Bihelovic, F.; Matovic, R.; Saicic, R. N. Tetrahedron 2009, 65, 10485-10495 10.1016/j.tet.2009.10.006
64. Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336-11337 10.1021/ja074678r
65. Binder, J. T.; Crone, B.; Haug, T. T.; Menz, H.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2008, 10, 1025-1028 10.1021/ol800092p
66. Liu, D.; Xie, F.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7591-7594 10.1016/j.tetlet.2007.08.119
67. Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Füldner, S.; Harlander, C.; Kümmel, S.; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062-4066 10.1002/anie.201108721
68. Krutwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065-1068 10.1126/science.1237068
69. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986-4987 10.1021/ja100748y
70. Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582-585 10.1126/science.1142696
71. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77-80 10.1126/science.1161976
72. Yoshida, M.; Masaki, E.; Terumine, T.; Hara, S. Synthesis 2014, 46, 1367-1373 10.1055/s-0033-1340901
73. Yang, T.; Ferrali, A.; Campbell, L.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2008, 2923-2925 10.1039/b802416b
74. Binder, J. T.; Crone, B.; Haug, T. T.; Menz, H.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2008, 10, 1025-1028 10.1021/ol800092p
75. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6737-6741 10.1002/chem.201200478
76. Jellerichs, B. G.; Kong, J.-R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7758-7759 10.1021/ja0301469
77. Nakoji, M.; Kanayama, T.; Okino, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2001, 3, 3329-3331 10.1021/ol016567h
78. Chen, G.; Deng, Y.; Gong, L.; Mi, A.; Cui, X.; Jiang, Y.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1567-1571 10.1016/S0957-4166(01)00276-2
79. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13959-13963 10.1002/chem.201201976
80. Deiana, L.; Ghisu, L.; Afewerki, S.; Verho, O.; Johnston, E. V.; Hedin, N.; Bacsik, Z.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2485-2492 10.1002/adsc.201400291
81. Deiana, L.; Jian, Y.; Palo-Nieto, C.; Afewerki, S.; Incerti-Pradillos, C.; Verho, O.; Tai, C.-W.; Johnston, E. V.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3447-3451 10.1002/anie.201310216
82. Santoro, S.; Deiana, L.; Zhao, G.-L.; Lin, S.; Himo, F.; Córdova, A. ACS Catal. 2014, 4, 4474-4484 10.1021/cs500905r
83. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dubon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675-691 10.1039/b614169b
84. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2944 10.1021/cr020027w
85. Steinreiber, J.; Faber, K.; Griengl, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8060-8072 10.1002/chem.200701643
86. Liégault, B.; Petrov, I.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1047-1060 10.1021/jo902515z
87. Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505-11515 10.1021/ja0518880
88. Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505-11515 10.1021/ja0518880
89. Xu, Y.-C.; Roughton, A. L.; Plante, R.; Goldstein, S.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1993, 71, 1152-1168 10.1139/v93-152
90. Betancort, J. M.; Martín, V. S.; Padrón, J. M.; Palazón, J. M.; Ramírez, M. A.; Soler, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4570-4583 10.1021/jo9619241
91. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590-4591 10.1021/ja060560j
92. Mielgo, A.; Palomo, C. Chem.-Asian J. 2008, 3, 922-948 10.1002/asia.200700417
93. The use of N-Boc or N-Cbz-protected (Z)-1 did not give any products.
94. The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
95. Marquez, C. A.; Fabbretti, F.; Metzger, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6915-6917 10.1002/anie.200700266