Importance of ligand exchanges in Pd(II)-brønsted acid cooperative catalytic approach to spirocyclic rings

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 45, 2014, Pages 15998-16008

  Jindal, Garima ^a   Sunoj, Raghavan B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; COMPUTATION THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXPANSION; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS; VOLATILE FATTY ACIDS;

CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC REACTIONS; PALLADIUM ACETATE; PHOSPHATE SPECIES; QUATERNARY CARBON; REDUCTIVE ELIMINATION; RING-EXPANSION REACTION; TRANSITION METAL CATALYSIS;

PALLADIUM;

BENZOQUINONE; BRONSTED ACID; INDENE DERIVATIVE; PALLADIUM; PALLADIUM ACETATE; PHOSPHORIC ACID; SPIROCYCLIC INDENE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELIMINATION REACTION; ENERGY TRANSFER; PROTON TRANSPORT;

EID: 84910020024     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5076629     Document Type: Article

References (112)

1. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
2. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
3. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
4. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
5. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
6. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824
7. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
8. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
9. Xu, H.; Zeund, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
10. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
11. Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655
12. Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766
13. Park, J.; Hong, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6931
14. Du, Z.; Shao, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1337
15. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999
16. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
17. Chen, D.-F.; Han, Z.-Y.; Zhou, X.-L.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2365
18. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914
19. Stmabuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184
20. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894
21. Maleckis, A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618
22. Richens, D. T. Chem. Rev. 2005, 105, 1961
23. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E. R.; Buchwald, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584
24. Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2008, 27, 5876
25. Chen, T.; Guo, C.; Goto, M.; Han, L.-B. Chem. Commun. 2013, 49, 7498
26. Cong, X.; Tang, H.; Wu, C.; Zeng, X. Organometallics 2013, 32, 6565
27. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927
28. Chai, Z.; Rainey, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3615
29. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
30. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
31. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970
32. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
33. Lin, S.; Song, C.-X.; Cai, G.-X.; Wang, W.-H.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12901
34. Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116
35. The ee s obtained in the acetoxylation (C-O bond formation) reaction using a chiral Lewis acid were only modest (∼). See: Covell, D. J.; White, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6448
36. Wang, B.; Tu, Y. Q. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1207
37. Franz, A. K.; Hanhan, N. V.; Ball-Jones, N. ACS Catal. 2013, 3, 540
38. Zhang, Q.-W.; Fan, C.-A.; Zhang, H.-J.; Tu, Y.-Q.; Zhao, Y.-M.; Gu, P.; Chen, Z.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8572
39. Dyakonov, V. A.; Trapeznikova, O. A.; de Meijere, A.; Dzhemilev, U. M. Chem. Rev. 2014, 114, 5775
40. Albel, U.; Simon, W.; Eckard, P.; Hansske, F. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3292
41. Kita, Y.; Higuchi, K.; Yoshida, Y.; Iio, K.; Kitagaki, S.; Akai, S.; Fujioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 683
42. Kita, Y.; Higuchi, K.; Yoshida, Y.; Iio, K.; Kitagaki, S.; Ueda, K.; Akai, S.; Fujioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214
43. Li, F.; Tartakoff, S. S.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 130, 6674
44. Yip, K.-T.; Nimje, R. Y.; Leskinen, M. V.; Pihko, P. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12590
45. Nahra, F.; Liron, F.; Prestat, G.; Mealli, C.; Messaoudi, A.; Poli, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11078
46. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
47. Yu, S.-Y.; Zhang, H.; Gao, Y.; Mo, L.; Wang, S.; Yao, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11402
48. Osberger, T. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11176
49. Xiong, T.; Li, Y.; Mao, L.; Zhangz, Q.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 2246
50. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
51. Sköld, C.; Kleimark, J.; Trejos, A.; Odell, L. R.; Nilsson Lill, S. O.; Norrby, P.-O.; Larhed, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4714
52. Liron, F.; Oble, J.; Lorion, M. M.; Poli, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5863
53. Anand, M.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2011, 13, 4802
54. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7045
55. Anand, M.; Sunoj, R. B. Organometallics 2012, 31, 6466
56. Anand, M.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 14, 4584
57. Parija, A.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 15, 4066
58. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432
59. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2745
60. Anand, M.; Sunoj, R. B.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5535
61. Jindal, G.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2014, 79, 7600
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
63. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
64. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
67. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
68. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
69. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967
73. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464
74. Komagawa, S.; Wang, C.; Morokuma, K.; Saito, S.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14508
75. Wang, Z. J.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064
76. Biswas, S.; Huang, Z.; Choliy, Y.; Wang, D. Y.; Brookhart, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13276
77. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
78. Tamura, H.; Yamasaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114
79. Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332
80. Braga, A. A. C; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 25, 3647
81. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742
82. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; R. E. Krieger: Malabar, FL, 1982.
83. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 210
84. Ardura, D.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618
85. Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y.-D.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201
86. Ariafard, A.; Brookes, N. J.; Stranger, R.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 1340
87. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3821
88. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 8154
89. Sakata, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 12505
90. Zeng, G.; Li, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 10572
91. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11863
92. Engelin, C. J.; Jensen, T.; Rodríguez-Rodríguez, S.; Fristrup, P. ACS Catal. 2013, 3, 294
93. Liu, L.; Yuan, T.; Wang, T.; Gao, X.; Zeng, Z.; Zhu, J.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 80
94. Liu, L.; Wu, Y.; Wang, T.; Gao, X.; Zhu, J.; Zhao, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 5074
95. Stephens, T. A.; Morehous, S. M.; Powell, A. R.; Heffer, J. P.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1965, 3632
96. Bakhmutov, V. I.; Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Ibragimov, S.; Murillo, C. A. Dalton Trans. 2005, 1989
97. Giri, R.; Lan, Y.; Liu, P.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14118
98. Nosova, V. M.; Ustynyuk, Y. U.; Bruk, L. G.; Temkin, O. N.; Kisin, A. V.; Storozhenko, P. A. Inorg. Chem. 2011, 50, 9300
99. Skapskia, A. C.; Smart, M. L. Chem. Commun. 1970, 658
100. Adrio, L. A.; Nguyen, B. N.; Guilera, G.; Livingston, A. G.; Hii, K. K. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 316
101. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
102. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
103. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
104. Davies, S. S.; Donald, D. L.; A, S. M.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
105. Jiang, G.; Halder, R.; Fang, Y.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9752
106. Tao, Z.-L.; Zhang, W.-Q.; Chen, D.-F.; Adele, A.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9255
107. In a very recent example, a Pd-π-allyl-phosphate was detected using HRMS and even employed as a catalyst. See: Zhang, D.; Qiu, H.; Jiang, L.; Lv, F.; Ma, C.; Hu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13356
108. Leskinen, M. V.; Madarász, A.; Yip, K.-T.; Vuorinen, A.; Pápai, I.; Neuvonen, A. J.; Pihko, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6453
109. Seu, C. S.; Appel, A. M.; Doud, M. D.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6480
110. Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9651
111. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101
112. We thank an annonymous referee for prompting us to examine some of the related arene C-H activation reactions. Petit, A.; Flygare, J.; Miller, A. T.; Winkel, G.; Ess, D. H. Org. Lett. 2012, 14, 3680