Metallic organophosphates as catalysts in asymmetric synthesis: A return journey

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 26, 2012, Pages 5001-5020

  Parra, Alejandro ^a   Reboredo, Silvia ^b   Martín Castro, Ana M ^a   Alemán, José ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS;

PHOSPHORIC ACID;

CATALYSTS;

EID: 84862540821     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25479d     Document Type: Review

References (157)

1. L. Pasteur C. R. Acad. Sci. 1848 26 535
2. New Frontiers in Asymmetric Catalysis, ed., K. Mikami, and, M. Lautens, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007
3. T. P. Yoon E. N. Jacobsen Science 2003 299 1691
4. Privileged Chiral Ligands and Catalysts, ed., Q.-L. Zhou, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, Germany, 2011
5. D. Cai, J. F. Payack, D. R. Bender, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven and P. J. Reider, Org. Synth., 2004, Coll. vol. 10, 112; 1999, vol. 76, 6
6. J. Brussee A. C. A. Jansen Tetrahedron Lett. 1983 24 3261
7. D. Cai D. L. Hughes T. R. Verhoeven P. J. Reider Tetrahedron Lett. 1995 36 7991
8. R. J. Kazlauskas, Organ. Synth., 1998, Coll. Vol. 9, 77
9. D. Cai, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven and P. J. Reider, Organ. Synth., 2004, Coll. Vol. 10, 93
10. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
11. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
12. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4901
13. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, ed., P. M. Pihko, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, Germany, 2009
14. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
15. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
16. M. Terada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 191
17. M. Terada Synthesis 2010 1929
18. M. Terada Curr. Org. Chem. 2011 15 2227
19. M. Terada K. Kanomata Synlett 2011 1255
20. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909
21. J. Yu F. Shi L.-Z. Gong Acc. Chem. Res. 2011 44 1156
22. D. Kampen C. M. Reisinger B. List Top. Curr. Chem. 2010 291 395
23. A. Zamfir S. Schenker M. Freund S. B. Tsogoeva Org. Biomol. Chem. 2010 8 5262
24. S. Schenker A. Zamfir M. Freund S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2011 2209
25. Y. Chen S. Yekta A. K. Yudin Chem. Rev. 2003 103 3155
26. M. Shibasaki S. Matsunaga Chem. Soc. Rev. 2006 35 269
27. J. M. Brunel Chem. Rev. 2007 107 PR1
28. M. Hatano T. Ikeno T. Matsumura S. Torii K. Ishihara Adv. Synth. Catal. 2008 350 1776
29. M. Hatano K. Ishihara Synthesis 2010 3785
30. E. M. Arnett E. J. Mitchella T. S. R. Murty J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3875
31. M. Rueping R. M. Koenigs I. Atodiresei Chem.-Eur. J. 2010 16 9350
32. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
33. Z. Shao H. Zhang Chem. Soc. Rev. 2009 38 2745
34. J. Zhou Chem.-Asian J. 2010 5 422
35. A. S. K. Hashmi C. Hubbert Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1010
36. P. de Armas D. Tejedor F. García-Tellado Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1013
37. C. Zhong X. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 2999
38. Y. Yamashita T. Tsubogo S. Kobayashi Chem. Sci. 2012 3 967
39. V. Komanduri M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16448
40. W. Hu X. Xu J. Zhou W.-J. Liu H. Huang J. Hu L. Yang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7782
41. K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14452
42. Z.-Y. Han H. Xiao X.-H. Chen L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9182
43. M. E. Muratore C. A. Holloway A. W. Pilling R. I. Storer G. Trevitt D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10796
44. X.-Y. Liu C.-M. Che Org. Lett. 2009 11 4204
45. Q. Cai Z.-A. Zhao S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7428
46. C. Wang Z.-Y. Han H.-W. Luo L.-Z. Gong Org. Lett. 2010 12 2266
47. C. A. Holloway M. E. Muratore R. I. Storer D. J. Dixon Org. Lett. 2010 12 4720
48. Q. Cai C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8666
49. Q.-A. Chen D.-S. Wang Y.-G. Zhou Y. Duan H.-J. Fan Y. Yang Z. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6126
50. Q.-A. Chen M.-W. Chen C.-B. Yu L. Shi D.-S. Wang Y. Yang Y.-G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16432
51. L. Ren T. Lei J.-X. Ye L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 771
52. M. Terada Y. Y. Toda Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2093
53. H. Alper N. Hamel J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2803
54. S. S. Adams J. Clin. Pharmacol. 1992 32 317
55. T. S. Tracy S. D. Hall Drug Metab. Dispos. 1992 20 322
56. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336
57. G. Jiang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9471
58. G. Jiang R. Halder Y. Fang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9752
59. H. Nomura C. J. Richards Chem.-Eur. J. 2007 13 10216
60. M. P. Watson L. E. Overman R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5031
61. S. Jautze R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1260
62. D. F. Ficher A. Barakat Z. Q. Xin M. E. Weiss R. Peters Chem.-Eur. J. 2009 15 8722
63. R. Peters Z. Q. Xin F. Maier Chem.-Asian J. 2010 5 1770
64. M. C. Pirrung J. Zhang Tetrahedron Lett. 1992 33 5987
65. N. McCarthy M. A. McKervey T. Ye Tetrahedron Lett. 1992 33 5983
66. J. Inanaga Y. Sugimoto T. Hanamoto New J. Chem. 1995 19 707
67. T. Hamamoto H. Furuno Y. Sugimoto J. Inanaga Synlett 1997 79
68. E. J. Corey C. L. Cywin T. D. Roper Tetrahedron Lett. 1992 33 6907
69. Q. Gao K. Ishihara T. Maruyama M. Mouri H. Yamamoto Tetrahedron 1994 50 979
70. G. E. Keck X.-Y. Li D. Krishnamurthy J. Org. Chem. 1995 60 5998
71. N. Oguni Y. Matsuda T. Kaneko J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7877
72. H. Furuno T. Hanamoto Y. Sugimoto J. Inanaga Org. Lett. 2000 2 49
73. J. Inanaga H. Furuno T. Hayano Chem. Rev. 2002 2211
74. H. Furuno T. Kambara Y. Tanaka T. Hanamoto T. Kagawa J. Inanaga Tetrahedron Lett. 2003 44 6129
75. H. Furuno T. Hayano T. Kambara Y. Sugimoto T. Hanamoto Y. Tanaka Y. Z. Jin T. Kagawa J. Inanaga Tetrahedron 2003 59 10509
76. H. Sugihara K. Daikai X. L. Jin H. Furuno J. Inanaga Tetrahedron Lett. 2002 43 2735
77. X. L. Jin H. Sugihara K. Daikai H. Tateishi Y. Z. Jin H. Furuno J. Inanaga Tetrahedron 2002 58 8321
78. S. Suzuki H. Furuno Y. Yokoyama J. Inanaga Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 504
79. Y. Hamashima M. Sodeoka Synlett 2006 1467
80. G. Valero X. Companyó R. Rios Chem.-Eur. J. 2011 17 2018
81. A. K. Yudin L. J. P. Martyn S. Pandiaraju J. Zheng A. Lough Org. Lett. 2000 2 41
82. T. Hayano T. Sakaguchi H. Furuno M. Ohba H. Okawa J. Inanaga Chem. Lett. 2003 32 608
83. H. E. Simmons T. L. Cairns S. A. Vladuchinck C. M. Hoiness Org. React. 1973 20 1
84. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
85. H. E. Simmons R. Smith J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5323
86. A. B. Charette A. Beauchemin Org. React. 2001 58 1
87. G. Brunner L. Eberhard J. Oetiker F. Schröder Synthesis 2009 3708
88. J. M. Concellón H. Rodríguez-Solla C. Concellón V. del Amo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4103
89. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 7041
90. M.-C. Lacasse C. Poulard A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12440
91. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
92. D. J. Gorin B. D. Sherr F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
93. S. Kirsch Synthesis 2008 3183
94. V. Michelet P. Y. Toullec J.-P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268
95. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
96. A. Pradal P. Y. Toullec V. Michelet Synthesis 2011 1501
97. S. Sengupta X. Shi ChemCatChem 2010 2 609
98. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496
99. R. L. LaLonde Z. J. Wang M. Mba A. D. Lackner F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 598
100. K. Aikawa M. Kojima K. Mikami Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6073
101. K. Aikawa M. Kojima K. Mikami Adv. Synth. Catal. 2010 352 3131
102. M. Rueping A. P. Antonchink C. Brinkmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6903
103. G. L. Hamilton T. K. F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14984
104. Q.-W. Zhang C.-A. Fan H.-J. Zhang T.-Q. Tu Y.-M. Zhao P. Gu Z.-M. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8572
105. M. North Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8079
106. S. K. Tian L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6195
107. H. B. Deng M. R. Isler M. L. Snapper A. H. Hoyveda Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1009
108. D. H. Ryu E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5384
109. X. H. Liu B. Qin X. Zhou B. He X. M. Feng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12224
110. B. Qin X. H. Liu J. Shi K. Zheng H. T. Zhao X. M. Feng J. Org. Chem. 2007 72 2374
111. S. J. Zuend E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15872
112. M. Hatano T. Ikeno T. Miyamoto K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10776
113. K. Shen X. Liu Y. Cai L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 6008
114. U. Hennecke C. H. Müller R. Fröhlich Org. Lett. 2011 13 860
115. S. A. Snyder D. S. Treitler A. P. Brucks Aldrichim. Acta 2011 44 27
116. C. K. Tan L. Zhou Y.-Y. Yeung Synlett 2011 1335
117. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
118. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
119. J. G. de Vries N. Mrŝić Catal. Sci. Technol. 2011 1 727
120. M. Klussmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7124
121. C. Li B. Villa-Marcos J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6967
122. M. Barbazanges M. Augé J. Moussa H. Amori C. Aubert C. Desmarets L. Fensterbank V. Gandon M. Malacria C. Ollivier Chem.-Eur. J. 2011 17 13789
123. H. Du B. Zhao W. Yuan Y. Shi Org. Lett. 2008 10 4231
124. B. Zhao H. Du Y. Shi J. Org. Chem. 2009 74 8392
125. R. Yazaki N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2011 132 10275
126. V. Rauniyar Z. J. Wang H. E. Burks F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8486
127. T. Yue M.-X. Wang D.-X. Wang G. Masson J. Zhu J. Org. Chem. 2009 74 8396
128. S.-X. Wang M.-X. Wang D.-X. Wang J. Zhu Org. Lett. 2007 9 3615
129. S.-X. Wang M.-X. Wang D.-X. Wang J. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2007 4076
130. K. Srinivasan P. Michaud J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2309
131. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
132. R. Irie K. Noda Y. Ito N. Matsumoto T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1990 31 7345
133. T. Linker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 19
134. S. Liao B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 628
135. L. Yang Q. Zhu S. Guo B. Qian C. Xia H. Huang Chem.-Eur. J. 2010 16 1638
136. S. Zho S. Fleischer K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5120
137. J. Lv X. Li L. Zhong S. Luo J.-P. Cheng Org. Lett. 2010 12 1096
138. S. E. Larson G. Li G. B. Rowland D. Junge R. Huang H. L. Woodcock J. C. Antilla Org. Lett. 2011 13 2188
139. G. K. Ingle Y. Liang M. G. Mormino G. Li F. R. Fronczek J. C. Antilla Org. Lett. 2011 13 2054
140. S. Xu Z. Wang X. Zhang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2840
141. M. Rueping T. Theissmann A. Kuenkel R. M. Koenigs Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6798
142. M. Klussmann L. Ratjen S. Hoffmann V. Wakchaure R. Goddard B. List Synlett 2010 2189
143. M. Hatano K. Moriyama T. Maki K. Ishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3823
144. Z. Zhang W. Zheng J. C. Antilla Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1135
145. W. Zheng Z. Zhang M. J. Kaplan J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3339
146. F. Drouet C. Lalli H. Liu G. Masson J. Zhu Org. Lett. 2011 13 94
147. M. Rueping B. J. Nachtsheim R. M. Koenigs W. Ieawsuwan Chem.-Eur. J. 2010 16 13116
148. T. V. RajanBabu N. Nomura J. Jin M. Nandi H. Park X. Sun J. Org. Chem. 2003 68 8431
149. R. P. Sanchez B. T. Connell Organometallics 2008 27 2902
150. G. Jiang B. List Chem. Commun. 2011 47 10022
151. J. Lv L. Zhang Y. Zhou Z. Nie S. Luo J.-P. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6610
152. M. Rueping B. J. Nachtsheim S. A. Moreth M. Bolte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 593
153. A. Voituriez A. B. Charette Adv. Synth. Catal. 2006 348 2363
154. I. Fujii N. Hirayama Helv. Chim. Acta 2002 85 2946
155. Y. Wang K. Zhen R. Hong J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4096
156. B. N. Nguyen L. A. Adrio E. M. Barreiro J. B. Brazier P. Haycock K. Kuok Hii M. Nachtegaal M. A. Newton J. Szlachetko Organometallics 2012 31 2395
157. M. Rueping T. Bootwicha S. Kambutong E. Sugiono Chem.-Asian J. 2012 10.1002/asia.201200063