Structural studies on the interaction of saccharides and glycomimetics with galectin-1: A 3D perspective using a combined molecular modeling and NMR approach

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 1, 2012, Pages 49-64

  Martín Santamaría, Sonsoles ^a   Gabius, Hans Joachim ^b   Jiménez Barbero, Jesús ^c  

^a UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

Author keywords

Bioactive molecules; Carbohydrates; Computer modeling; Conformation; Molecular recognition; NMR

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; CONFORMATIONS; FEATURE EXTRACTION; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUGARS;

BIOACTIVE MOLECULES; COMPUTER MODELING; GALECTIN-1; GLYCOMIMETICS; MIMETICS; RECOGNITION PROCESS; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURAL STUDIES; SYNERGISTIC MANNER;

THREE DIMENSIONAL;

EID: 84930473278     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-10-01     Document Type: Article

References (76)

1. H.-J. Gabius (Ed.). The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
2. H.-J. Gabius, S. André, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, D. Solís. Trends Biochem. Sci. 36, 298 (2011).
3. H.-J. Gabius, H. C. Siebert, S. André, J. Jiménez-Barbero, J. H. Rüdiger. Chembiochem 5, 740 (2004).
4. H. Rüdiger, H.-C. Siebert, D. Solís, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, C.-W. von der Lieth, T. Díaz-Mauriño, H.-J. Gabius. Curr. Med. Chem. 7, 389 (2000).
5. V. Roldós, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero. Chembiochem. 12, 990 (2011).
6. H. Kogelberg, D. Solís, J. Jiménez-Barbero. Curr. Opin. Struct. Biol. 13, 646 (2003).
7. V. Slynko, M. Schubert, S. Numao, M. Kowarik, M. Aebi, F. H. T. Allain. J. Am. Chem. Soc. 131, 1274 (2009).
8. M. R. Wormald, A. Petrescu, Y.-L. Pao, A. Glithero, T. Elliott, R. A. Dwek. Chem. Rev. 102, 371 (2002).
9. M. Salatino, D. O. Croci, G. A. Bianco, J. M. Ilarregui, M. A. Toscano, G. A. Rabinovich. Exp. Opin. Biol. Ther. 8, 45 (2008).
10. D. Solís, A. Romero, M. Menéndez, J. Jiménez-Barbero. In The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, H.-J. Gabius (Ed.), pp. 233-245, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
11. A. A. Klyosov, Z. J. Witczak, D. Platt (Eds.). Galectins, John Wiley, Hoboken (2008).
12. Y. Arata, J. Hirabayashi, K. Kasai. J. Biol. Chem. 272, 26669 (1997).
13. F. G. Hanisch, S. E. Baldus, T. A. Kümmel. Glycobiology 6, 321 (1996).
14. M. Krzeminski, T. Singh, S. André, M. Lensch, A. M. Wu, A. M. J. J. Bonvin, H.-J. Gabius. Biochim. Biophys. Acta 1810, 150 (2011).
15. L. A. Earl, S. Bi, L. G. Baum. J. Biol. Chem. 285, 2232 (2010).
16. E. L. Levroney, H. C. Aguilar, J. A. Fulcher, L. Kohatsu, K. E. Pace, M. Pang, K. B. Gurney, L. G. Baum, B. Lee. J. Immunol. 175, 413 (2005).
17. M. Ouellet, S. Mercier, I. Pelletier, S. Bounou, J. Roy, J. Hirabayashi, S. Sato, M. J. Tremblay. J. Immunol. 174, 4120 (2005).
18. C. E. Maljaars, S. André, K. M. Halkes, H.-J. Gabius, J. P. Kamerling. Anal. Biochem. 378, 190 (2008).
19. J. Jiménez-Barbero, E. Dragoni, C. Venturi, F. Nannucci, A. Ardá, M. Fontanella, S. André, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, C. Nativi. Chem.-Eur. J. 15, 10423 (2009).
20. C. M. Henry. Chem. Eng. News 79, 69 (2001).
21. S. André, C. E. Maljaars, K. M. Halkes, H. J. Gabius, J. P. Kamerling. Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 793 (2007).
22. S. André, B. Liu, H.-J. Gabius, R. Roy. Org. Biomol. Chem. 1, 3909 (2003).
23. M. C. Fernandez-Alonso, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, G. Cuevas. J. Am. Chem. Soc. 127, 7379 (2005).
24. M. F. López-Lucendo, D. Solís, S. André, J. Hirabayashi, K.-I. Kasai, H. Kaltner, H.-J. Gabius, A. Romero. J. Mol. Biol. 343, 957 (2004).
25. M. Pellecchia, D. S. Sem, K. Wüthrich. Nat. Rev. Drug Discov. 1, 211 (2002).
26. T. Diercks, J. P. Ribeiro, F. J. Cañada, S. André, J. Jiménez-Barbero, H.-J. Gabius. Chem.-Eur. J. 15, 5666 (2009).
27. P. Rajagopal, E. B. Waygood, J. Reizer, M. H. Saier, R. E. Klevit. Protein Sci. 6, 2624 (1997).
28. A. A. Bothner-By, J. H. Noggle. J. Am. Chem. Soc. 101, 5152 (1979).
29. T. Peters, B. Meyer. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 890 (2003).
30. A. Poveda, J. Jiménez-Barbero. Chem. Rev. 27, 133 (1998).
31. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle. Nature 403, 669 (2000).
32. V. L. Bevilacqua, D. S. Thomson, J. H. Prestegard. Biochemistry 29, 5529 (1990).
33. J. P. Ribeiro, S. André, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, A. P. Butera, R. J. Alves, J. Jiménez-Barbero. ChemMedChem 5, 415 (2010).
34. M. Mayer, B. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 123, 6108 (2001).
35. K. Martinez-Mayorga, J. L. Medina-Franco, S. Mari, F. J. Canada, E. Rodriguez-Garcia, P. Vogel, H. Li, Y. Blériot, P. Sinaÿ, J. Jiménez-Barbero. Eur. J. Org. Chem. 20, 4119 (2004).
36. L. P. Calle, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero. Nat. Prod. Rep. 18, 1118 (2011).
37. I. V. Nesmelova, M. Pang, L. G. Baum, K. H. Mayo. J. NMR Assign. 2, 203 (2008).
38. I. V. Nesmelova, E. Ermakova, V. A. Daragan, M. Pang, M. Menéndez, L. Lagartera, D. Solís, L. G. Baum, K. H. Mayo. J. Mol. Biol. 397, 1209 (2010).
39. A. Canales, B. López-Méndes, J. Angulo, R. Ojeda, M. Bruix, R. Lozano, G. Giménez-Gallego, M. Martín-Lomas, P. M. Nieto, J. Jiménez-Barbero. FEBS J. 273, 4716 (2006).
40. A. Canales, J. Angulo, R. Ojeda, M. Bruix, R. Fayos, R. Lozano, G. Giménez-Gallego, M. Martín-Lomas, P. M. Nieto, J. Jiménez-Barbero. J. Am. Chem. Soc. 127, 5778 (2005).
41. A. R. Leach, B. K. Shoichet, C. E. Peishoff. J. Med. Chem. 49, 5851 (2006)
42. L. Tan, J. Batista, J. Bajorath. Chem. Biol. Drug Des. 76, 191 (2010)
43. C. L. Pierri, G. Parisi, V. Porcelli. Biochim. Biophys. Acta 1804, 1695 (2010).
44. R. Dias, W. F. de Azevedo Jr. Curr. Drug Targets 9, 1040 (2008).
45. C. B. Rao, J. Subramanian, S. D. Sharma. Drug. Discov. Today 14, 394 (2009).
46. T. Tuccinardi. Comb. Chem. High Throughput Screen. 12, 303 (2009)
47. C. Sotriffer, R. Mannhold, H. Kubinyi, G. Folkers (Eds.). Virtual Screening: Principles, Challenges, and Practical Guidelines, Wiley-VCH (2011)
48. D. Plewczynski, M. Łaźniewski, R. Augustyniak, K. Ginalski. J. Comput. Chem. 32, 742 (2011).
49. BioSolveIt, urlwww.biosolveit.de/FlexX/.
50. Schrödinger. Glide, .
51. University of California, San Francisco. Dock 6.5, .
52. Scripps Research Institute. AutoDock, .
53. R. Huey, G. M. Morris, A. J. Olson, D. S. Goodsell. J. Comput. Chem. 28, 1145 (2007).
54. K. Henzler-Wildman, D. Kern. Nature 450, 964 (2007)
55. D. D. Boehr, R. Nussinov, P. E. Wright. Nat. Chem. Biol. 5, 789 (2009).
56. E. Fadda, R. J. Woods. Drug Discov. Today 15, 596 (2010)
57. H. V. Goodson, I. V. Gregoretti. Methods Cell Biol. 95, 175 (2010)
58. C. Bissantz, B. Kuhn, M. Stahl. J. Med. Chem. 22, 5061 (2010).
59. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman. AMBER 9, University of California, San Francisco (2006).
60. K. N. Kirschner, A. B. Yongye, S. M. Tschampel, J. González-Outeiriño, C. R. Daniels, B. L Foley, R. J. Woods. J. Comput. Chem. 29, 622 (2008).
61. J. F. Espinosa, F. J. Cañada, J. L. Asensio, H. Dietrich, M. Martin-Lomas, R. R. Schmidt, J. Jimenez-Barbero. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 303 (1996).
62. J. Jiménez-Barbero, J. F. Espinosa, J. L. Asensio, F. J. Cañada, A. Poveda. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 56, 235 (2000).
63. J. L. Asensio, F. J. Cañada, X. Cheng, N. Khan, D. R. Mootoo, J. Jiménez-Barbero. Chem.-Eur. J. 6, 1035 (2000).
64. J. F. Espinosa, F. J. Cañada, J. L. Asensio, M. Martín-Pastor, H. Dietrich, R. R. Schmidt, M. Martin-Lomas, J. Jiménez-Barbero. J. Am. Chem. Soc. 118, 10862 (1996).
65. See, for instance: A. García-Herrero, E. Montero, J. L. Muñoz, J. F. Espinosa, A. Vián, J. L. García, J. L. Asensio, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero. J. Am. Chem. Soc. 124, 4804 (2002).
66. L. M. Mikkelsen, M. J. Hernáiz, M. Martín-Pastor, T. Skrydstrup, J. Jiménez-Barbero. J. Am Chem. Soc. 124, 14940 (2002).
67. V. García-Aparicio, M. Sollogoub, Y. Blériot, V. Colliou, S. André, J. L. Asensio, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, P. Sinaÿ, J. Jiménez-Barbero. Carbohydr. Res. 342, 1918 (2007).
68. P. Vidal, B. Vauzeilles, Y. Blériot, M. Sollogoub, P. Sinaÿ, J. Jiménez-Barbero, J. F. Espinosa. Carbohydr. Res. 342, 1910 (2007).
69. M. Martín-Pastor, J. F. Espinosa, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero. Carbohydr. Res. 298, 15 (1997).
70. J. L. Asensio, J. F. Espinosa, H. Dietrich, F. J. Cañada, R. R. Schmidt, M. Martin-Lomas, S. André, H. J. Gabius, J. Jiménez-Barbero. J. Am. Chem. Soc. 121, 8995 (1999).
71. A. Bernardi, D. Arosio, D. Potenza, I. Sánchez-Medina, S. Mari, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero. Chem.-Eur. J. 10, 4395 (2004).
72. J. L. Asensio, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero. Eur. J. Biochem. 233, 618 (1995).
73. M. A. Bianchet, H. Ahmed, G. R. Vasta, L. M. Amzel. Proteins 40, 378 (2000).
74. K. A. Stannard, P. M. Collins, K. Ito, E. M. Sullivan, S. A. Scott, E. Gabutero, I. Darren Grice, P. Low, U. J. Nilsson, H. Leffler, H. Blanchard, S. J. Ralph. Cancer Lett. 299, 95 (2010).
75. S. Martín-Santamaría, S. André, E. Buzamet, R. Caraballo, G. Fernández-Cureses, M. Morando, J. P. Ribeiro, K. Ramírez-Gualito, B. de Pascual-Teresa, F. J. Cañada, M. Menéndez, O. Ramström, J. Jiménez-Barbero, D. Solís, H. J. Gabius. Org. Biomol. Chem. 9, 5445 (2011).
76. M. C. Miller, J. P. Ribeiro, V. Roldós, S. Martín-Santamaría, F. J. Cañada, I. Nesmelova, S. André, M. Pang, A. Klyosov, L. G. Baum, J. Jiménez-Barbero, H. J. Gabius, K. H. Mayo. Glycobiology 21, 1627 (2011).