Symmetric dithiodigalactoside: Strategic combination of binding studies and detection of selectivity between a plant toxin and human lectins

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 15, 2011, Pages 5445-5455

  Martín Santamaría, Sonsoles ^a   André, Sabine ^b   Buzamet, Eliza ^c,d   Caraballo, Rémi ^e   Fernández Cureses, Gloria ^c   Morando, Maria ^f   Ribeiro, João P ^f   Ramírez Gualito, Karla ^f   De Pascual Teresa, Beatriz ^a   Cañada, F Javier ^f   Menéndez, Margarita ^c,d   Ramström, Olof ^e   Jiménez Barbero, Jesús ^f   Solís, Dolores ^c,d   Gabius, Hans Joachim ^b  

^a UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^d INSTITUTO DE SALUD CARLOS III   (Spain)

^e ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^f CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A PLANTS; BINDING PROPERTIES; BINDING STUDIES; CONTACT FORMATION; DYNAMIC COMBINATORIAL LIBRARY; EPITOPE MAPPING; GALACTOSE MOIETIES; GALECTINS; INHIBITION ASSAYS; INHIBITOR DESIGN; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; O-GLYCOSIDES; PLANT TOXINS; RADIOASSAYS; RECOGNITION ABILITIES; SATURATION TRANSFER DIFFERENCE NMR; STRUCTURAL MODELS; THIOGLYCOSIDES; TUMOR PROGRESSIONS;

BINDING ENERGY; MODEL STRUCTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUGARS;

TOXIC MATERIALS;

LECTIN; THIODIGALACTOSIDE; THIOGLYCOSIDE; TOXIN;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; BIOLOGICAL MODEL; CATTLE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; PLANT; TUMOR CELL LINE; VISCUM ALBUM;

ANIMALS; BINDING SITES; CATTLE; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; LECTINS; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PLANTS; THIOGALACTOSIDES; TOXINS, BIOLOGICAL; VISCUM ALBUM;

VISCUM ALBUM;

EID: 79960370172     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01235a     Document Type: Article

References (80)

1. H.-J. Gabius, ed. The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
2. F. Schweizer O. Hindsgaul Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 291 298
3. P. M. St. Hilaire M. Meldal Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1162 1179
4. A. Barkley P. Arya Chem.-Eur. J. 2001 7 555 563
5. O. Ramström J.-M. Lehn Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 26 36
6. S. André C. E. P. Maljaars K. M. Halkes H.-J. Gabius J. P. Kamerling Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 793 798
7. M. J. Borrok L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12780 12785
8. S. André D. Giguère T. K. Dam C. F. Brewer H.-J. Gabius R. Roy New J. Chem. 2010 34 2229 2240
9. M. R. Hartley J. M. Lord Biochim. Biophys. Acta 2004 1701 1 14
10. H.-J. Gabius Crit. Rev. Immunol. 2006 26 43 79
11. F. Stirpe M. G. Batelli Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 1850 1866
12. A. Villalobo A. Nogales-González H.-J. Gabius Trends Glycosci. Glycotechnol. 2006 18 1 37
13. R. Schwartz-Albiez, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius,, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 447-467
14. O. Ramström J.-M. Lehn ChemBioChem 2000 1 41 48
15. Z. Pei R. Larsson T. Aastrup H. Anderson J.-M. Lehn O. Ramström Biosens. Bioelectron. 2006 22 42 48
16. T. Hotchkiss H. B. Kramer K. J. Doores D. P. Gamblin N. J. Oldham B. G. Davis Chem. Commun. 2005 4264 4266
17. S. André Z. Pei H.-C. Siebert O. Ramström H.-J. Gabius Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6314 6326
18. R. Caraballo M. Sakulsombat O. Ramström Chem. Commun. 2010 46 8469 8471
19. B. Aguilera J. Jiménez-Barbero A. Fernandez-Mayoralas Carbohydr. Res. 1998 308 19 27
20. F. Strino J.-H. Lii H.-J. Gabius P. G. Nyholm J. Comput.-Aided Mol. Des. 2009 23 845 852
21. A. De Waard S. Hickman S.Kornfeld J. Biol. Chem. 1976 251 7581 7587
22. C. P. Sparrow H. Leffler S. H. Barondes J. Biol. Chem. 1987 262 7383 7390
23. R. Ramkumar A. Surolia S. K. Podder Biochem. J. 1995 308 237 241
24. D. Gupta M. Cho R. D. Cummings C. F. Brewer Biochemistry 1996 35 15236 15243
25. F. P. Schwarz H. Ahmed M. A. Bianchet L. M. Amzel G. R. Vasta Biochemistry 1998 37 5867 5877
26. S. Bharadwaj H. Kaltner E. Y. Korchagina N. V. Bovin H.-J. Gabius A. Surolia Biochim. Biophys. Acta 1999 1472 191 196
27. K. Bachhawat-Sikdar C. J. Thomas A. Surolia FEBS Lett. 2001 500 75 79
28. N. Ahmad H.-J. Gabius H. Kaltner S. André I. Kuwabara F.-T. Liu S. Oscarson T. Norberg C. F. Brewer Can. J. Chem. 2002 80 1096 1104
29. M. Jiménez S. André C. Barillari A. Romero D. Rognan H.-J. Gabius D. Solís FEBS Lett. 2008 582 2309 2312
30. B. G. Davis S. J. Ward P. M. Rendle Chem. Commun. 2001 189 190
31. L. Szilágyi T.-Z. Illyés P. Herczegh Tetrahedron Lett. 2001 42 3901 3903
32. L. Szilágyi O. Varela Curr. Org. Chem. 2006 10 1745 1770
33. J. P. Ribeiro S. André F. J. Cañada H.-J. Gabius A. Butera R. J. Alves J. Jiménez-Barbero ChemMedChem 2010 5 415 419
34. J. P. Ribeiro D. T. Carvalho S. André F. J. Cañada R. J. Alves H.-J. Gabius J. Jiménez-Barbero R. C. Chimie 2011 14 96 101
35. M. Jiménez S. André H.-C. Siebert H.-J. Gabius D. Solís Glycobiology 2006 16 926 937
36. M. Gilleron H.-C. Siebert H. Kaltner C.-W. von der Lieth T. Koár K. M. Halkes E. Y. Korchagina N. V. Bovin H.-J. Gabius J. F. G. Vliegenthart Eur. J. Biochem. 1998 252 416 427
37. J. M. Alonso-Plaza M. A. Canales M. Jiménez J. L. Roldan A. Garcia-Herrero L. Itturino J. L. Asensio F. J. Cañada A. Romero H.-C. Siebert S. André D. Solís H.-J. Gabius J. Jiménez-Barbero Biochim. Biophys. Acta 2001 1568 225 236
38. M. C. Fernandez-Alonso F. J. Cañada D. Solís X. Cheng G. Kumaran S. André H.-C. Siebert D. R. Mootoo H.-J. Gabius J. Jiménez-Barbero Eur. J. Org. Chem. 2004 1604 1613
39. H.-C. Siebert S. André S.-Y. Lu M. Frank H. Kaltner J. A. van Kuik E. Y. Korchagina N. V. Bovin E. Tajkhorshid R. Kaptein J. F. G. Vliegenthart C.-W. von der Lieth J. Jiménez-Barbero J. Kopitz H.-J. Gabius Biochemistry 2003 42 14762 14773
40. A. M. Wu T. Singh J.-H. Liu M. Krzeminski R. Russwurm H.-C. Siebert A. M. J. J. Bonvin S. André H.-J. Gabius Glycobiology 2007 17 165 184
41. M. Krzeminski T. Singh S. André M. Lensch A. M. Wu A. M. J. J. Bonvin H.-J. Gabius Biochim. Biophys. Acta 2011 1810 150 161
42. M. A. Bianchet H. Ahmed G. R. Vasta L. M. Amzel Proteins: Struct., Funct., Genet. 2000 40 378 388
43. K. A. Stannard P. M. Collins K. Ito E. M. Sullivan S. A. Scott E. Gabutero I. Darren Grice P. Low U. J. Nilsson H. Leffler H. Blanchard S. J. Ralph Cancer Lett. 2010 299 95 110
44. A. Rivera-Sagredo D. Solís T. Díaz-Mauriño J. Jiménez-Barbero M. Martín-Lomas Eur. J. Biochem. 1991 197 217 228
45. D. Solís A. Romero H. Kaltner H.-J. Gabius T. Díaz- Mauriño J. Biol. Chem. 1996 271 12744 12748
46. O. E. Galanina H. Kaltner L. S. Khraltsova N. V. Bovin H.-J. Gabius J. Mol. Recognit. 1997 10 139 147
47. R. T. Lee H.-J. Gabius Y. C. Lee J. Biol. Chem. 1992 267 23722 23727
48. R. T. Lee H.-J. Gabius Y. C. Lee Carbohydr. Res. 1994 254 269 276
49. M. Kolympadi M. Vontanella C. Venturi S. André H.-J. Gabius J. Jiménez-Barbero P. Vogel Chem.-Eur. J. 2009 15 2861 2873
50. S. André P. C. Ortega M. A. Perez R. Roy H.-J. Gabius Glycobiology 1999 9 1253 1261
51. S. André H. Kaltner T. Furuike S.-I. Nishimura H.-J. Gabius Bioconjugate Chem. 2004 15 87 98
52. R. Leyden T. Velasco-Torrijos S. André S. Gouin H.-J. Gabius P. V. Murphy J. Org. Chem. 2009 74 9010 9026
53. S. André O. Renaudet I. Bossu P. Dumy H.-J. Gabius J. Pept. Sci. 2011 17 427 437
54. J. Kopitz C. von Reitzenstein S. André H. Kaltner J. Uhl V. Ehemann M. Cantz H.-J. Gabius J. Biol. Chem. 2001 276 35917 35923
55. S. Rorive N. Belot C. Decaestecker F. Lefranc L. Gordower S. Micik C.-A. Maurage H. Kaltner M.-M. Ruchoux A. Danguy H.-J. Gabius I. Salmon R. Kiss I. Camby Glia 2001 33 241 255
56. S. Langbein J. Brade J. K. Badawi M. Hatzinger H. Kaltner M. Lensch K. Specht S. André U. Brinck P. Alken H.-J. Gabius Histopathology 2007 51 681 690
57. O. Roda E. Ortíz-Zapater N. Martínez-Bosch R. Gutiérrez-Gallego M. Villa-Perelló C. Ampurdanés H.-J. Gabius S. André D. Andreu F. X. Real P. Navarro Gastroenterology 2009 136 1379 1390
58. H. Sanchez-Ruderisch C. Fischer K. M. Detjen M. Welzel A. Wimmel J. C. Manning S. André H.-J. Gabius FEBS J. 2010 277 3552 3563
59. F. Strino J.-H. Lii C. A. K. Koppisetty P.-G. Nyholm H.-J. Gabius J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010 24 1009 1021
60. K. Czifrák L. Somsák Carbohydr. Res. 2009 344 269 277
61. R. R. Schmidt M. Stumpp Liebigs Ann. Chem. 1983 1249 1256
62. M. J. Kiefel R. M. Thomson M. Radovanovic M. von Itzstein J. Carbohydr. Chem. 1999 18 937 959
63. H.-J. Gabius H. Walzel S. S. Joshi J. Kruip S. Kojima V. Gerke H. Kratzin S. Gabius Anticancer Res. 1992 12 669 676
64. A. Beer S. André H. Kaltner M. Lensch S. Franz K. Sarter C. Schulze U. S. Gaipl P. Kern M. Herrmann H.-J. Gabius Cytometry, Part A 2008 73A 139 147
65. H.-J. Gabius R. Engelhardt F. Cramer R. Bätge G. A. Nagel Cancer Res. 1985 45 253 257
66. H.-J. Gabius F. Darro M. Remmelink S. André J. Kopitz A. Danguy S. Gabius I. Salmon R. Kiss Cancer Invest. 2001 19 114 126
67. S. André H. Sanchez-Ruderisch H. Nakagawa M. Buchholz J. Kopitz P. Forberich W. Kemmner C. Böck K. Deguchi K. M. Detjen B. Wiedenmann M. von Knebel Doeberitz T. M. Gress S.-I. Nishimura S. Rosewicz H.-J. Gabius FEBS J. 2007 274 3233 3256
68. D. Solís M. J. Maté M. Lohr J. P. Ribeiro L. López-Merino S. André E. Buzamet F. J. Cañada H. Kaltner M. Lensch F. M. Ruiz G. Haroske U. Wollina M. Kloor J. Kopitz J. L. Sáiz M. Menéndez J. Jiménez-Barbero A. Romero H.-J. Gabius Int. J. Biochem. Cell Biol. 2010 42 1019 1029
69. H.-J. Gabius B. Wosgien M. Hendrys A. Bardosi Histochemistry 1991 95 269 277
70. D. Kübler C.-W. Hung T. K. Dam J. Kopitz S. André H. Kaltner M. Lohr J. C. Manning L. He H. Wang A. Middelberg C. F. Brewer J. Reed W.-D. Lehmann H.-J. Gabius Biochim. Biophys. Acta 2008 1780 716 722
71. H.-J. Gabius S. Bodanowitz A. Schauer Cancer 1988 61 1125 1131
72. S. André C. Unverzagt S. Kojima M. Frank J. Seifert C. Fink K. Kayser C.-W. von der Lieth H.-J. Gabius Eur. J. Biochem. 2004 217 118 134
73. M. Jiménez S. André H.-J. Gabius D. Solís Anal. Biochem. 2000 284 418 420
74. J. Jiménez-Barbero E. Dragoni C. Venturi F. Nannucci A. Ardá M. Fontanella S. André F. J. Cañada H.-J. Gabius C. Nativi Chem.-Eur. J. 2009 15 10423 10431
75. F. J. Muñoz J. I. Santos A. Ardá S. André H.-J. Gabius J. V. Sinisterra J. Jiménez-Barbero M. J. Hernáiz Org. Biomol. Chem. 2010 8 2986 2992
76. M. F. López-Lucendo D. Solís S. André J. Hirabayashi K.-i. Kasai H. Kaltner H.-J. Gabius A. Romero J. Mol. Biol. 2004 343 957 970
77. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
78. I. Bayly P. Cieplak W. Cornell P. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269 10280
79. G. M. Morris D. S. Goodsell R. S. Halliday R. Huey W. E. Hart R. K. Belew A. J. Olson J. Comput. Chem. 1998 19 1639 1662
80. T. A. Darden D. York L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092