Nickel catalysts/N,N′-bidentate directing groups: An excellent partnership in directed C-H activation reactions

Chemistry Letters

Volumn 44, Issue 4, 2015, Pages 410-421

  Misal Castro, Luis C ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929179028     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.150024     Document Type: Review

References (126)

1. a) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
2. b) K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788.
3. c) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960.
4. d) N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236.
5. e) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
6. f) J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 369.
7. g) B. Li, P. H. Dixneuf, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744.
8. h) K. Gao, N. Yoshikai, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208.
9. i) F. Zhang, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906.
10. j) S. De Sarkar, W. Liu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1461.
11. k) J. Xie, C. Pan, A. Abdukader, C. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5245.
12. M. C. Bryan, B. Dillon, L. G. Hamann, G. J. Hughes, M. E. Kopach, E. A. Peterson, M. Pourashraf, I. Raheem, P. Richardson, D. Richter, H. F. Sneddon, J. Med. Chem. 2013, 56, 6007.
13. M. Tobisu, N. Chatani, Science 2014, 343, 850.
14. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature 1993, 366, 529.
15. a) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
16. b) R. Giri, S. Thapa, A. Kafle, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1395.
17. c) G. Shi, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1419.
18. a) J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
19. b) N. Yoshikai, A. Matsumoto, J. Norinder, E. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925.
20. c) N. Yoshikai, A. Matsumoto, J. Norinder, E. Nakamura, Synlett 2010, 313.
21. d) L. Ilies, S. Asako, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7672.
22. e) S. Asako, J. Norinder, L. Ilies, N. Yoshikai, E. Nakamura, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1481.
23. a) Q. Chen, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 428.
24. b) Q. Chen, L. Ilies, N. Yoshikai, E. Nakamura, Org. Lett. 2011, 13, 3232.
25. c) L. Ilies, Q. Chen, X. Zeng, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5221.
26. d) T. Yamakawa, N. Yoshikai, Org. Lett. 2013, 15, 196.
27. e) R. Santhoshkumar, S. Mannathan, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2014, 16, 4208.
28. f) K. Gao, R. Paira, N. Yoshikai, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1486.
29. g) T. Yamakawa, N. Yoshikai, Chem. - Asian J. 2014, 9, 1242.
30. h) W. Xu, N. Yoshikai, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14166.
31. i) L.-B. Zhang, X.-Q. Hao, S.-K. Zhang, Z.-J. Liu, X.-X. Zheng, J.-F. Gong, J.-L. Niu, M.-P. Song, Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 272.
32. a) B. Urones, Á. M. Martínez, N. Rodríguez, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2013, 49, 11044.
33. b) S. K. Rout, S. Guin, A. Gogoi, G. Majji, B. K. Patel, Org. Lett. 2014, 16, 1614.
34. c) Q. Li, S.-Y. Zhang, G. He, Z. Ai, W. A. Nack, G. Chen, Org. Lett. 2014, 16, 1764.
35. d) M. Shang, S.-Z. Sun, H.-X. Dai, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2014, 16, 5666.
36. e) K. Takamatsu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2014, 16, 2892.
37. f) J. Peng, Z. Xie, M. Chen, J. Wang, Q. Zhu, Org. Lett. 2014, 16, 4702.
38. g) Á. M. Martínez, N. Rodríguez, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2014, 50, 2801.
39. h) Y. Fan, W. Wan, G. Ma, W. Gao, H. Jiang, S. Zhu, J. Hao, Chem. Commun. 2014, 50, 5733.
40. i) E. Hernando, R. R. Castillo, N. Rodríguez, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13854.
41. j) Y. Yang, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8677.
42. V. G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
43. a) G. Rouquet, N. Chatani, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
44. b) M. Corbet, F. De Campo, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896.
45. a) R. Shang, L. Ilies, A. Matsumoto, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030.
46. b) S. Asako, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755.
47. c) L. D. Tran, J. Roane, O. Daugulis, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043.
48. d) J. Roane, O. Daugulis, Org. Lett. 2013, 15, 5842.
49. e) B. M. Monks, E. R. Fruchey, S. P. Cook, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11065.
50. f) E. R. Fruchey, B. M. Monks, S. P. Cook, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13130.
51. g) R. Shang, L. Ilies, S. Asako, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14349.
52. h) L. Ilies, T. Matsubara, S. Ichikawa, S. Asako, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13126.
53. i) Q. Gu, H. H. Al Mamari, K. Graczyk, E. Diers, L. Ackermann, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3868.
54. j) L. Grigorjeva, O. Daugulis, Org. Lett. 2014, 16, 4688.
55. k) L. Grigorjeva, O. Daugulis, Org. Lett. 2014, 16, 4684.
56. l) L. Grigorjeva, O. Daugulis, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10209.
57. m) X. Wu, Y. Zhao, G. Zhang, H. Ge, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706.
58. n) Z. Wang, J. Ni, Y. Kuninobu, M. Kanai, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496.
59. o) S. Wang, R. Guo, G. Wang, S.-Y. Chen, X.-Q. Yu, Chem. Commun. 2014, 50, 12718.
60. p) X.-B. Yan, P. Gao, H.-B. Yang, Y.-X. Li, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Tetrahedron 2014, 70, 8730.
61. q) Y. Zhang, Q. Wang, H. Yu, Y. Huang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8844.
62. J. P. Kleiman, M. Dubeck, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544.
63. a) N. D. Clement, K. J. Cavell, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845.
64. b) K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872.
65. c) Y. Nakao, N. Kashihara, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170.
66. d) Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448.
67. e) M. Tobisu, I. Hyodo, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070.
68. f) J. Canivet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami, Org. Lett. 2009, 11, 1733.
69. g) H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 1737.
70. h) N. Matsuyama, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 4156.
71. i) Y. Nakao, N. Kashihara, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4451.
72. j) M. E. Doster, J. A. Hatnean, T. Jeftic, S. Modi, S. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923.
73. k) T. Truong, J. Alvarado, L. D. Tran, O. Daugulis, Org. Lett. 2010, 12, 1200.
74. l) H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202.
75. m) O. Vechorkin, V. Proust, X. Hu, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3061.
76. S. Z. Tasker, E. A. Standley, T. F. Jamison, Nature 2014, 509, 299.
77. H. Shiota, Y. Ano, Y. Aihara, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952.
78. a) N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908.
79. b) T. K. Hyster, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565.
80. c) G. Song, D. Chen, C.-L. Pan, R. H. Crabtree, X. Li, J. Org. Chem. 2010, 75, 7487.
81. d) N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449.
82. e) T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Sci. 2011, 2, 1606.
83. f) Y. Fukui, P. Liu, Q. Liu, Z.-T. He, N.-Y. Wu, P. Tian, G.-Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15607.
84. g) D.-G. Yu, F. de Azambuja, T. Gensch, C. G. Daniliuc, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9650.
85. a) L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379.
86. b) L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Org. Lett. 2011, 13, 3278.
87. c) L. Ackermann, S. Fenner, Org. Lett. 2011, 13, 6548.
88. d) L. Ackermann, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281.
89. e) M. Deponti, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, L. Ackermann, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 142.
90. f) F. Yang, L. Ackermann, J. Org. Chem. 2014, 79, 12070.
91. g) S. Allu, K. C. K. Swamy, J. Org. Chem. 2014, 79, 3963.
92. H. Zhong, D. Yang, S. Wang, J. Huang, Chem. Commun. 2012, 48, 3236;
93. S. Lu, Y. Lin, H. Zhong, K. Zhao, J. Huang, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2001.
94. W. Song, L. Ackermann, Chem. Commun. 2013, 49, 6638.
95. a) L. Ackermann, N. Hofmann, R. Vicente, Org. Lett. 2011, 13, 1875.
96. b) B. Xiao, Z.-J. Liu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 616.
97. c) X. Wu, J. W. T. See, K. Xu, H. Hirao, J. Roger, J.-C. Hierso, J. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13573.
98. a) Y. Zhao, G. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 4850.
99. b) E. T. Nadres, G. I. F. Santos, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Org. Chem. 2013, 78, 9689.
100. c) G. Rouquet, N. Chatani, Chem. Sci. 2013, 4, 2201.
101. d) K. Chen, F. Hu, S.-Q. Zhang, B.-F. Shi, Chem. Sci. 2013, 4, 3906.
102. e) S.-Y. Zhang, G. He, W. A. Nack, Y. Zhao, Q. Li, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124.
103. f) L. Huang, X. Sun, Q. Li, C. Qi, J. Org. Chem. 2014, 79, 6720.
104. g) K. Shibata, N. Chatani, Org. Lett. 2014, 16, 5148.
105. h) K. Chen, B.-F. Shi, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11950.
106. a) Y. Aihara, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308.
107. b) Y. Aihara, J. Wuelbern, N. Chatani, Bull. Chem. Soc. Jpn., in press. doi:10.1246/bcsj.20140387.
108. W. Song, S. Lackner, L. Ackermann, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2477.
109. A. Yokota, Y. Aihara, N. Chatani, J. Org. Chem. 2014, 79, 11922.
110. M. F. Semmelhack, P. M. Helquist, L. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5908.
111. X. Cong, Y. Li, Y. Wei, X. Zeng, Org. Lett. 2014, 16, 3926.
112. Y. Aihara, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898.
113. Y. Nakao, E. Morita, H. Idei, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3264.
114. M. Li, J. Dong, X. Huang, K. Li, Q. Wu, F. Song, J. You, Chem. Commun. 2014, 50, 3944.
115. J. S. Ho, L. C. Misal Castro, Y. Aihara, M. Tobisu, N. Chatani, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 48.
116. E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052.
117. F. Pan, P.-X. Shen, L.-S. Zhang, X. Wang, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 4758.
118. M. Iyanaga, Y. Aihara, N. Chatani, J. Org. Chem. 2014, 79, 11933.
119. a) B. Wang, L. Qin, K. D. Neumann, S. Uppaluri, R. L. Cerny, S. G. DiMagno, Org. Lett. 2010, 12, 3352.
120. b) B. Wang, J. W. Graskemper, L. Qin, S. G. DiMagno, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4079.
121. c) T. Kasahara, Y. J. Jang, L. Racicot, D. Panagopoulos, S. H. Liang, M. A. Ciufolini, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9637.
122. X. Wu, Y. Zhao, H. Ge, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789.
123. X. Wu, Y. Zhao, H. Ge, Chem. - Eur. J. 2014, 20, 9530.
124. S. A. Girard, T. Knauber, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74.
125. Y. Aihara, M. Tobisu, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15509.
126. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118.