Cobalt-catalyzed, aminoquinoline-directed coupling of sp2 C-H bonds with alkenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4684-4687

  Grigorjeva, Liene ^a   Daugulis, Olafs ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; COBALT;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALKENES; AMINOQUINOLINES; CATALYSIS; COBALT; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84914140185     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502005g     Document Type: Article

References (52)

1. Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495
2. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
3. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
4. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
5. Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208
6. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 1119
7. Lewis, L. N.; Smith, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728
8. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
9. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
10. Schinkel, M.; Marek, I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977
11. Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506
12. Martinez, R.; Chevalier, R.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8232
13. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728
14. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
15. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
16. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767
17. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
18. Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221
19. García-Rubia, A.; Fernández-Ibáñez, M. À.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567
20. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
21. Dams, M.; De Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512
22. Li, Y.; Cai, G.; Fu, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
23. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5604
24. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616
25. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
26. Patureau, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
27. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
28. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
29. Li, X.; Gong, X.; Zhao, M.; Song, G.; Deng, J.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 5808
30. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
31. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4451
32. Ilies, L.; Chen, Q.; Zeng, X.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5221
33. Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400
34. Gao, K.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6888
35. Lee, P.-S.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1240
36. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
37. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
38. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
39. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
40. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342
41. Roane, J.; Daugulis, O. Org. Lett. 2013, 15, 5842
42. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898
43. Song, W.; Lackner, S.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2477
44. Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755
45. Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201
46. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
47. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192
48. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4457
49. Grigorjeva, L.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201404579.
50. Brookhart, M.; Volpe, A. F., Jr.; Lincoln, D. M.; Horvath, I. T.; Millar, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5634
51. Schmidt, G. F.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1443
52. He, G.; Zhang, S.-Y.; Nack, W. A.; Li, Q.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11124