Copper-catalyzed ortho-C-H amination of protected anilines with secondary amines

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 21, 2014, Pages 2801-2803

  Martínez, Ángel Manu ^a   Rodríguez, Nuria ^a   Arrayás, Ramón Gómez ^a   Carretero, Juan C ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; ANILINE COMPOUNDS; CARBON; CATALYSIS; COPPER; HYDROGEN;

AMINE; ANILINE DERIVATIVE; COPPER; FUNCTIONAL GROUP;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84894124570     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49633c     Document Type: Article

References (55)

1. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5068
2. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun., 2009, 5061
3. V. S. Thirunavukkarasu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Commun., 2014, 50, 29
4. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Organometallics, 2012, 31, 7753
5. J. Bariwalab, E. V. der Eycken, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 9283
6. W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14560
7. M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14058
8. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16184
9. T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10806
10. J. Neumann, S. Rakshit, T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6892
11. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3676
12. E. T. Nadres, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7
13. G. He, Y. Zhao, S. Zhang, C. Lu, G. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3
14. S.-Y. Zhang, G. He, Y. Zhao, K. Wright, W. A. Nack, G. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7313
15. G. He, C. Lu, Y. Zhao, W. A. Nack, G. Chen, Org. Lett., 2012, 14, 2944
16. H.-Y. Thu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9048
17. K.-H. Ng, A. S. C. Chan, W.-Y. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12862
18. B. Xiao, T.-J. Gong, J. Xu, Z.-J. Liu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1466
19. E. J. Yoo, S. Ma, T.-S. Mei, K. S. L. Chan, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7652
20. K. Sun, Y. Li, T. Xiong, J. Zhang, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1694
21. R. Shrestha, P. Mukherjee, Y. Tan, Z. C. Litman, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 8480
22. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790
23. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1932
24. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13217
25. S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 5996
26. J. Lu, Y. Jin, H. Liu, Y. Jiang, H. Fu, Org. Lett., 2011, 13, 3694
27. X. Wang, Y. Jin, Y. Zhao, L. Zhu, H. Fu, Org. Lett., 2012, 15, 452
28. A. Armstrong, J. C. Collins, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2282
29. M. Zhang, Synthesis, 2011, 3408
30. Q. Wang, S. L. Schreiber, Org. Lett., 2009, 11, 5178
31. D. Monguchi, T. Fujiwara, H. Furukawa, A. Mori, Org. Lett., 2009, 11, 1607
32. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, R. Kowalczyk, C. Bolm, M. Miura, Org. Lett., 2011, 13, 359
33. G. Li, C. Jia, K. Sun, Org. Lett., 2013, 15, 5198
34. T. Uemura, S. Imoto, N. Chatani, Chem. Lett., 2006, 35, 842
35. Q. Shuai, G. Deng, Z. Chua, D. S. Bohle, C.-J. Li, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 632
36. A. John, K. M. Nicholas, J. Org. Chem., 2011, 76, 4158
37. J. Gallardo-Donaire, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9350
38. J. Roane, O. Daugulis, Org. Lett., 2013, 15, 5842
39. L. D. Tran, J. Roane, O. Daugulis, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6043
40. B. Urones, A. M. Martínez, N. Rodríguez, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Commun., 2013, 44, 11044
41. A. García-Rubia, B. Urones, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10927
42. N. Rodríguez, J. A. Romero-Revilla, M. A. Fernández-Ibáñez, J. C. Carretero, Chem. Sci., 2013, 4, 175
43. B. Urones, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Org. Lett., 2013, 15, 1120
44. V. G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13154
45. F.-R. Gou, X.-C. Wang, P.-F. Huo, H.-P. Bi, Z.-H. Guan, Y.-M. Liang, Org. Lett., 2009, 11, 5726
46. G. He, G. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5192
47. Y. Zhao, G. Chen, Org. Lett., 2011, 13, 4850
48. L. D. Tran, I. Popov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18237
49. Y. Zhao, G. He, W. A. Nack, G. Chen, Org. Lett., 2012, 14, 2948
50. S.-Y. Zhang, G. He, W. A. Nack, Y. Zhao, Q. Li, G. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2124
51. E. T. Nadres, G. I. F. Santos, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Org. Chem., 2013, 78, 9689
52. R. Odani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2013, 78, 11045
53. M. D. Nair, R. Adams, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 3518
54. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3464
55. A. M. Suess, M. Z. Ertem, C. J. Cramer, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 979