Copper-catalyzed C(sp2)-H amidation with azides as amino sources

Organic Letters

Volumn 16, Issue 18, 2014, Pages 4702-4705

  Peng, Jiangling ^a   Xie, Zeqiang ^a   Chen, Ming ^a   Wang, Jian ^a   Zhu, Qiang ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMIDINE; AZIDE; COPPER; IMINE; INDAZOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; AMIDINES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; IMINES; INDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM;

EID: 84922696820     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502010g     Document Type: Article

References (96)

1. (a) Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284.
2. (b) Rappoport, Z., Ed. The Chemistry of Anilines, Parts 1 and 2; John Wiley & Sons: New York, 2007.
3. (a) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
4. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
5. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
6. (a) Collet, F.; Dodd, R.; Dauban, H. P. Chem. Commun. 2009, 34, 5061.
7. (b) Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282.
8. (c) Cho, S. H.; Kim, J.; Kwak, Y. J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
9. (d) Louillat, M. L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901.
10. (a) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
11. (b) Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466.
12. (c) Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
13. (d) Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996.
14. (e) Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632.
15. (f) Zhao, H.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1301.
16. (g) Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043.
17. (h) Uemara, T.; Imoto, S.; Chatani, N. Chem. Lett. 2006, 35, 842.
18. (i) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
19. (j) Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
20. (k) Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem. Int., Ed. 2010, 49, 9899.
21. (l) John, A.; Nicolas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158.
22. (m) Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kowalczyk, R.; Bolm, C.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 359.
23. (n) Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607.
24. (o) Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178.
25. (p) Li, G.; Jia, C.; Sun, K. Org. Lett. 2013, 15, 5198.
26. (a) Kanano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.
27. (b) Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272.
28. (c) Liu, X.-Y.; Gao, P.; Shen, Y.-W.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 4196.
29. (d) Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656.
30. (e) Shang, M.; Zeng, S.-H.; Sun, S.-S.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5286.
31. (a) Ng, K.-H.; Chan, C A. S.; Yo, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862.
32. (b) Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860.
33. (c) Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 16, 592.
34. (a) Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652.
35. (b) Yu, S.; Wan, B.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 3706.
36. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6302.
37. (a) Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694.
38. (b) Ni, Z.; Zhang, Q.; Xiong, T.; Zheng, Y.; Li, Y.; Zhang, H.; Zhang, J.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1244.
39. (c) Iglesias, A.; Arno Prolvarez, R.; De Lera, A. R.; Maniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225.
40. (a) Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234.
41. (b) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmerman, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
42. (c) Lang, S.; Murphy, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146.
43. (d) Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831.
44. (a) Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pomphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
45. (b) Dong, H.; Shen, M.; Redford, J. E.; Stokes, B. J.; Pomphrey, A. L.; Driver, T. G. Org. Lett. 2007, 9, 5191.
46. (a) Shen, M.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056.
47. (b) Stokes, B. J.; Jovanovic, B.; Dong, H.; Richert, K J.; Riell, R. D.; Driver, T. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3225.
48. Kim, J.-Y.; Park, S.-H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110.
49. Ryu, J.; Shin, K; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904.
50. Shin, K; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed 2013, 52, 8031.
51. (a) Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861.
52. (b) Kim, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed 2014, 53, 2203.
53. (c) Kang, T.; Kim, Y.; Kee, D.; Wang, Z.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4141.
54. (a) Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7328.
55. (b) Thirunavukkarasu, V. S.; Raghuvanshi, K; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3286.
56. (c) Bhanuchandra, M.; Yadav, M. R.; Rit, R. K; Kuram, M. R; Sahoo, A. K Chem. Commun. 2013, 49, 5225.
57. (d) Yadav, M. R.; Rit, R. K; Sahoo, A. K Org. Lett. 2013, 15, 1638.
58. (e) Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Qin, C.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5654.
59. (f) Shin, K; Ryu, J.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 2022.
60. Sun, B.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1491.
61. (a) Allen, S. E.; Walvoord, R R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
62. (b) Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464.
63. (c) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062.
64. (d) Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
65. (a) Louillat, M.-L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901.
66. (b) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
67. (c) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
68. (d) Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518.
69. (e) Dick, A R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
70. (f) Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3354.
71. Xu, H.; Qiao, X.; Shen, Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 4414.
72. Peng, J.; Chen, M.; Xie, Z.; Luo, S.; Zhu, Q. Org. Chem. Front. 2014, 1, 777.
73. (a) Badiei, Y. M.; Dinescu, A; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961.
74. (b) Aguila, M. J. B.; Badiei, Y. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9699.
75. (c) Liu, Y.; Guan, X.; Wong, E. L.-M.; Liu, P.; Huang, J.-H.; Che, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194.
76. (d) Lyaskovshyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264.
77. (e) Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248.
78. (f) Lu, H.; Subbarayan, V.; Tao, J.; Zhang, X. P. Organometallics 2010, 29, 389.
79. Zhao, J.; Wang, Y.; Zhu, Q. Synthesis 2012, 44, 1551.
80. (a) Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15080.
81. (b) Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6174.
82. (c) Suri, M.; Jousseaume, T.; Neumann, J. J.; Glorius, F. Green Chem. 2012, 14, 2193.
83. (d) Guru, M. M.; Punniyamuthy, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5063.
84. (a) Yu, D.-G; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802.
85. (b) Zheng, Q.-Z.; Feng, P.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. Org. Lett. 2013, 15, 4262.
86. (a) Han, H; Park, S. B.; Kim, S. K; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862.
87. (b) Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.
88. (c) Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4772.
89. (d) Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.
90. (a) Suess, A M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797.
91. (b) Huffman, L. M.; Casitas, A.; Font, M.; Canta, M.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10643.
92. (c) King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068.
93. (d) Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196.
94. (e) Gephart, R. T.; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728.
95. (f) Maejima, T.; Ueda, M.; Nakano, J.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 8980.
96. (g) Olah, G. A; Ernst, T. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 1203.