Reactions of Pd and Pt complexes with molecular oxygen

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 45, 2014, Pages 14556-14568

  Scheuermann, Margaret L ^a   Goldberg, Karen I ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

Functionalization; Molecular oxygen; Oxidation; Palladium; Platinum

Indexed keywords

CATALYSTS; METAL COMPLEXES; OXIDATION; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM;

ATOM SOURCES; FUNCTIONALIZATIONS; OXIDATION REACTIONS; PT COMPLEXES;

MOLECULAR OXYGEN;

EID: 84915749561     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402599     Document Type: Article

References (134)

1. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, 2010.
2. M. Lersch, M. Tilset, Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
3. U. Fekl, K. I. Goldberg, Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259.
4. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
5. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507.
6. R. A. Periana, G. Bhalla, W. J. Tenn, K. J. H. Young, X. Y. Liu, O. A. Mironov, C. J. Jones, V. R. Ziatdinov, J. Mol. Catal. A 2004, 220, 7.
7. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
8. a) K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788;
9. b) H. Li, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191;
10. c) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
11. T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal, Chem. Rev. 2005, 105, 2329.
12. L. Boisvert, K. I. Goldberg, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899.
13. F. Cavani, J. H. Teles, ChemSusChem 2009, 2, 508.
14. Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393.
15. Z. Shi, C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
16. S. S. Stahl, Science 2005, 309, 1824.
17. S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400.
19. B. V. Popp, S. S. Stahl, Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 149.
20. L. Jin, A. Lei, Sci. China Chem. 2012, 55, 2027-2035.
21. K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Chem. Commun. 2009, 3854.
22. W. Wu, H. Jiang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736.
23. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, A. Sabel, Angew. Chem. 1962, 74, 93;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 80.
25. J. M. Takacs, X. T. Jiang, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 369.
26. M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221.
27. Y. Izawa, D. Pun, S. S. Stahl, Science 2011, 333, 209.
28. A. N. Campbell, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.
29. M.-K. Zhu, J.-F. Zhao, T.-P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6284.
30. a) T. Jintoku, K. Nishimura, K. Takaki, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1991, 193;
31. b) T. Jintoku, K. Takaki, Y. Fujiwara, Y. Fuchita, K. Hiraki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 438;
32. c) T. Jintoku, K. Nishimura, K. Takaki, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1990, 1687;
33. d) T. Jintoku, H. Taniguchi, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1987, 1865.
34. S. Yamada, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Mol. Catal. A 2007, 262, 48.
35. G. J. Chuang, W. Wang, E. Lee, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1760.
36. Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654.
37. Y. Yan, P. Feng, Q.-Z. Zheng, Y.-F. Liang, J.-F. Lu, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem. 2013, 125, 5939;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5827.
39. B. V. Popp, C. M. Morales, C. R. Landis, S. S. Stahl, Inorg. Chem. 2010, 49, 8200.
40. B. V. Popp, J. L. Thorman, S. S. Stahl, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 2.
41. J. G. Norman, Inorg. Chem. 1977, 16, 1328.
42. G. Wilke, H. Schott, P. Heimbach, Angew. Chem. 1967, 79, 62;
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 92.
44. C. J. Nyman, C. E. Wymore, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 561.
45. N. W. Aboelella, J. T. York, A. M. Reynolds, K. Fujita, C. R. Kinsinger, C. J. Cramer, C. G. Riordan, W. B. Tolman, Chem. Commun. 2004, 1716.
46. T. Yoshida, K. Tatsumi, M. Matsumoto, K. Nakatsu, A. Nakamura, T. Fueno, S. Otsuka, Nouv. J. Chim. 1979, 3, 761.
47. T. Yoshida, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2134.
48. M. Matsumoto, H. Yoshioka, K. Nakatsu, T. Yoshida, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3322.
49. S. Otsuka, T. Yoshida, M. Matsumoto, K. Nakatsu, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5850.
50. J. T. York, A. Llobet, C. J. Cramer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7990.
51. A. G. Sergeev, H. Neumann, A. Spannenberg, M. Beller, Organometallics 2010, 29, 3368.
52. M. L. Scheuermann, D. W. Boyce, K. A. Grice, W. Kaminsky, S. Stoll, W. B. Tolman, O. Swang, K. I. Goldberg, Angew. Chem. 2014, 126, 6610;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6492.
54. G. Adjabeng, T. Brenstrum, C. S. Frampton, A. J. Robertson, J. Hillhouse, J. McNulty, A. Capretta, J. Org. Chem. 2004, 69, 5082.
55. W. Clegg, G. R. Eastham, M. R. J. Elsegood, B. T. Heaton, J. A. Iggo, R. P. Tooze, R. Whyman, S. Zacchini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3300.
56. R. Gramage-Doria, D. Armspach, D. Matt, L. Toupet, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10813.
57. M. M. Konnick, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212.
58. M. Yamashita, K. Goto, T. Kawashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294.
59. S. Fantasia, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6987.
60. V. Jurč ík, T. E. Schmid, Q. Dumont, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, Dalton Trans. 2012, 41, 12619.
61. S. Otsuka, A. Nakamura, Y. Tatsuno, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6994.
62. L. A. Labios, M. D. Millard, A. L. Rheingold, J. S. Figueroa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11318.
63. S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson, M. A. Kozee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188.
64. C. J. Cramer, W. B. Tolman, K. H. Theopold, A. L. Rheingold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3635.
65. S. Erhardt, V. V. Grushin, A. H. Kilpatrick, S. A. Macgregor, W. J. Marshall, D. C. Roe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4828.
66. C. R. Landis, C. M. Morales, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16302.
67. B. V. Popp, J. E. Wendlandt, C. R. Landis, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2007, 119, 607;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 601.
69. M. P. Lanci, D. W. Brinkley, K. L. Stone, V. V. Smirnov, J. P. Roth, Angew. Chem. 2005, 117, 7439;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7273 .
71. X. Cai, S. Majumdar, G. C. Fortman, C. S. J. Cazin, A. M. Z. Slawin, C. Lhermitte, R. Prabhakar, M. E. Germain, T. Palluccio, S. P. Nolan, E. V. Rybak-Akimova, M. Temprado, B. Captain, C. D. Hoff, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1290.
72. R. Huacuja, D. J. Graham, C. M. Fafard, C.-H. Chen, B. M. Foxman, D. E. Herbert, G. Alliger, C. M. Thomas, O. V Ozerov, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3820.
73. V. Durà-Vilà, D. M. P. Mingos, R. Vilar, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2000, 1525.
74. M. C. Denney, N. A. Smythe, K. L. Cetto, R. A. Kemp, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2508.
75. J. M. Keith, R. P. Muller, R. A. Kemp, K. I. Goldberg, W. A. Goddard, J. Oxgaard, Inorg. Chem. 2006, 45, 9631.
76. S. Chowdhury, I. Rivalta, N. Russo, E. Sicilia, Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 183.
77. R. B. Lansing, K. I. Goldberg, R. A. Kemp, Dalton Trans. 2011, 40, 8950.
78. M. M. Konnick, B. A. Gandhi, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2006, 118, 2970;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2904.
80. M. M. Konnick, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753.
81. B. V. Popp, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410.
82. J. M. Keith, W. A. Goddard, J. Oxgaard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10361.
83. N. Decharin, B. V. Popp, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13268.
84. B. V. Popp, S. S. Stahl, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2915.
85. S. Chowdhury, I. Rivalta, N. Russo, E. Sicilia, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1283.
86. J. Muzart, Chem. Asian J. 2006, 1, 508.
87. M. M. Konnick, N. Decharin, B. V. Popp, S. S. Stahl, Chem. Sci. 2011, 2, 326.
88. L. Boisvert, M. C. Denney, S. K. Hanson, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802.
89. a) J. Vicente, J.-A. Abad, A. D. Frankland, M. C. Ramírez de Arellano, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066;
90. b) J. Vicente, J.-A. Abad, A. D. Frankland, M. C. Ramirez de Arellano, Chem. Commun. 1997, 959.
91. D. Solé, L. Vallverdú, X. Solans, M. Font-Bardia, Chem. Commun. 2005, 2738.
92. a) J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2414;
93. b) F. Tang, Y. Zhang, N. P. Rath, L. M. Mirica, Organometallics 2012, 31, 6690.
94. J. R. Khusnutdinova, F. Qu, Y. Zhang, N. P. Rath, L. M. Mirica, Organometallics 2012, 31, 4627.
95. F. Qu, J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, Chem. Commun. 2014, 50, 3036.
96. W.-S. Hwang, Polyhedron 1984, 3, 513.
97. T. Kashiwagi, N. Yasuoka, N. Kasai, M. Kakudo, S. Takahashi, N. Hagihara, J. Chem. Soc. D 1969, 743.
98. P. Boron-Rettore, D. M. Grove, L. M. Venanzi, Helvetica Chim. Acta. 1984, 67, 65.
99. H. C. Lee, E. Oldfield, J. Magn. Reson. 1986, 69, 367.
100. K. E. Litz, M. M. Banaszak Holl, J. W. Kampf, G. B. Carpenter, Inorg. Chem. 1998, 37, 6461.
101. Z. T. Cygan, J. E. Bender, K. E. Litz, J. W. Kampf, M. M. Banaszak Holl, Organometallics 2002, 21, 5373.
102. J. E. Sarneski, A. T. McPahil, K. D. Onan, L. E. Erickson, C. N. Reilley, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7376.
103. K. Wieghardt, M. Köppen, W. Swiridoff, J. Weiss, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1869.
104. E. M. Prokopchuk, H. A. Jenkins, R. J. Puddephatt, Organometallics 1999, 18, 2861.
105. E. M. Prokopchuk, R. J. Puddephatt, Can. J. Chem. 2003, 81, 476.
106. V. V. Rostovtsev, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, T. L. Lasseter, K. I. Goldberg, Organometallics 1998, 17, 4530.
107. V. V. Rostovtsev, L. M. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Inorg. Chem. 2002, 41, 3608.
108. M. S. Davies, T. W. Hambley, Inorg. Chem. 1998, 37, 5408.
109. A. N. Vedernikov, Chem. Commun. 2009, 4781.
110. A. N. Vedernikov, S. A. Binfield, P. Y. Zavalij, J. R. Khusnutdinova, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 82.
111. J. R. Khusnutdinova, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, Can. J. Chem. 2009, 87, 110.
112. J. R. Khusnutdinova, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, Organometallics 2007, 26, 2402.
113. J. D. Prantner, W. Kaminsky, K. I. Goldberg, Organometallics 2014, 33, 3227.
114. W. Liu, A. Sberegaeva, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, A. N. Vedernikov, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2335.
115. A. V. Sberegaeva, W.-G. Liu, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, A. N. Vedernikov, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4761.
116. a) E. Khaskin, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10088;
117. b) E. Khaskin, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, Angew. Chem. 2007, 119, 6425;
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6309.
119. M. Safa, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Chem. Commun. 2010, 46, 2811.
120. a) J. Bould, C. A. Kilner, J. D. Kennedy, Dalton Trans. 2005, 1574;
121. b) J. Bould, Y. M. McInnes, M. J. Carr, J. D. Kennedy, Chem. Commun. 2004, 2380.
122. J. Pfeiffer, G. Kickelbick, U. Schubert, Organometallics 2000, 19, 957.
123. H. Tom Dieck, G. Fendesak, C. Munz, Polyhedron 1991, 10, 255.
124. W. Oppolzer, Angew. Chem. 1989, 101, 39;
125. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 38.
126. K. A. Grice, K. I. Goldberg, Organometallics 2009, 28, 953.
127. R. A. Taylor, D. J. Law, G. J. Sunley, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Angew. Chem. 2009, 121, 6014;
128. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5900.
129. A. R. Petersen, R. A. Taylor, I. Vincente-Hernandez, P. R. Mallender, H. Olley, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, J. Am. Chem. Soc. 2014, DOI: 10.1021/ja5055143.
130. T. T. Wenzel, Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 66, 545.
131. a) J. L. Look, D. D. Wick, J. M. Mayer, K. I. Goldberg, Inorg. Chem. 2009, 48, 1356;
132. b) D. D. Wick, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11900.
133. M. L. Scheuermann, U. Fekl, W. Kaminsky, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 4749.
134. M. L. Scheuermann, A. T. Luedtke, S. K. Hanson, U. Fekl, W. Kaminsky, K. I. Goldberg, Organometallics 2013, 32, 4752.