The aerobic oxidation of a Pd(II) dimethyl complex leads to selective ethane elimination from a Pd(III) intermediate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 4, 2012, Pages 2414-2422

  Khusnutdinova, Julia R ^a   Rath, Nigam P ^b   Mirica, Liviu M ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AEROBIC OXIDATIONS; BOND CLEAVAGES; C-C BOND FORMATION; C-H BOND; CROSSOVER EXPERIMENTS; CUMENE HYDROPEROXIDE; INNERSPHERE MECHANISM; MECHANISTIC STUDIES; METHYL GROUP; OXIDATIVE COUPLINGS; PD CATALYST; SELECTIVE FORMATION; SPIN TRAP; SUPEROXIDES; TERMINAL ALKYNE; TRANSIENT FORMATION; TWO-ELECTRON OXIDATION;

ACETONE; ACETYLENE; AROMATIC HYDROCARBONS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ETHANE; FUNCTIONAL GROUPS; OXIDATION; OXYGEN; REACTION INTERMEDIATES; SPHERES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ETHANE; PALLADIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYST; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; ELIMINATION REACTION; HYDROGEN BOND; OXIDATION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 84856504182     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja210841f     Document Type: Article

References (95)

1. Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2002
2. van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2004.
3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
4. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, 2010.
5. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
6. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
7. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
8. Stoltz, B. M. Chem. Lett. 2004, 33, 362
9. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854
10. Izawa, Y.; Stahl, S. S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3223
11. Campbell, A. N.; Meyer, E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257
12. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
13. Canty, A., J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2009, 10409
14. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
15. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
16. Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
17. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
18. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
19. Powers, D. C.; Ritter, T. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 129
20. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
21. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wang, X. S.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
22. Lanci, M. P.; Remy, M. S.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15618
23. III species: McAuley, A.; Whitcombe, T. W. Inorg. Chem. 1988, 27, 3090
24. Chuang, G. J.; Wang, W.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1760
25. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 3625
26. Boisvert, L.; Denney, M. C.; Kloek, H. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802
27. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
28. Wang, A.; Jiang, H.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846
29. Zhu, M.-K.; Zhao, J.-F.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6284
30. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7303
31. Che, C. M.; Li, Z. Y.; Wong, K. Y.; Poon, C. K.; Mak, T. C. W.; Peng, S. M. Polyhedron 1994, 13, 771
32. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 346
33. Meneghetti, S. P.; Lutz, P. J.; Kress, J. Organometallics 2001, 20, 5050
34. Sarneski, J. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D.; Erickson, L. E.; Reilley, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7376
35. Wieghardt, K.; Koeppen, M.; Swiridoff, W.; Weiss, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1869
36. Rostovtsev, V. V.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3608
37. Blake, A. J.; Gordon, L. M.; Holder, A. J.; Hyde, T. I.; Reid, G.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1452
38. Blake, A. J.; Holder, A. J.; Roberts, Y. V.; Lavery, A. J.; Schröder, M. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 261
39. Stephen, E.; Huang, D.; Shaw, J. L.; Blake, A. J.; Collison, D.; Davies, E. S.; Edge, R.; Howard, J. A. K.; McInnes, E. J. L.; Wilson, C.; Wolowska, J.; McMaster, J.; Schröder, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10246
40. Prokopchuk, E. M.; Jenkins, H. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 2861
41. Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 476
42. Vedernikov, A. N.; Binfield, S. A.; Zavalij, P. Y.; Khusnutdinova, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 82
43. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2007, 26, 2402
44. Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188
45. Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212
46. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
47. Cai, X.-C.; Majumdar, S.; Fortman, G. C.; Cazin, C. S. J.; Slawin, A. M. Z.; Lhermitte, C.; Prabhakar, R.; Germain, M. E.; Palluccio, T.; Nolan, S. P.; Rybak-Akimova, E. V.; Temprado, M.; Captain, B.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1290
48. Pieri, G.; Pasquali, M.; Leoni, P.; Englert, U. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 27
49. Dura-Vila, V.; Mingos, D. M. P.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2000, 1525
50. Huacuja, R.; Graham, D. J.; Fafard, C. M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Herbert, D. E.; Alliger, G.; Thomas, C. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3820
51. Denney, M. C.; Smythe, N. A.; Cetto, K. L.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2508
52. Bianchi, D.; Bortolo, R.; D'Aloisio, R.; Ricci, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 706
53. Bianchi, D.; Bortolo, R.; D'Aloisio, R.; Ricci, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 150, 87
54. Sawyer, D. T.; Chiericato, G.; Angelis, C. T.; Nanni, E. J.; Tsuchiya, T. Anal. Chem. 1982, 54, 1720
55. Anson, F. C.; Shi, C.; Steiger, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437
56. McCrory, C. C. L.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12641
57. Zhang, J.; Anson, F. C. Electrochim. Acta 1993, 38, 2423
58. Lei, Y.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003
59. Lei, Y.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 1083
60. Buettner, G. R. Free Radical Biol. Med. 1987, 3, 259
61. Reszka, K.; Chignell, C. F. Free Radical Res. Commun. 1991, 14, 97
62. Hamilton, D. E.; Drago, R. S.; Telser, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5353
63. Furutachi, H.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Okawa, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2761
64. Lamour, E.; Routier, S.; Bernier, J.-L.; Catteau, J.-P.; Bailly, C.; Vezin, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1862
65. Matsui, T.; Nagano, S.; Ishimori, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I. Biochemistry 1996, 35, 13118
66. Matsui, T.; Ozaki, S.-I.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9952
67. Coggins, M. K.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12470
68. Yamazaki, I.; Piette, L. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13589
69. Canty, A. J.; Jin, H.; Roberts, A. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1996, 15, 5713
70. Oloo, W.; Zavalij, P. Y.; Zhang, J.; Khaskin, E.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14400
71. Alsters, P. L.; Teunissen, H. T.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 4691
72. Rebbert, R. E.; Ausloos, P. J. Phys. Chem. 1962, 66, 2253
73. Lyon, R. K.; Levy, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4290
74. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1722
75. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. Organometallics 1988, 7, 1363
76. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1093
77. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7085
78. Johansson, L.; Ryan, O. B.; Romming, C.; Tilset, M. Organometallics 1998, 17, 3957
79. Aye, T.-K.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D.; Watson, A. A. Organometallics 1989, 8, 1518
80. Klein, A.; Dogan, A.; Feth, M.; Bertagnolli, H. Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 189
81. Yang, G.; Miao, R.; Li, Y.; Hong, J.; Zhao, C.; Guo, Z.; Zhu, L. Dalton Trans. 2005, 1613
82. Cao, L.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 2009, 5171
83. Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 993
84. Grushin, V. V.; Bensimon, C.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 2737
85. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44
86. Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A.; Oblad, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9941
87. Williams, T. J.; Caffyn, A. J. M.; Hazari, N.; Oblad, P. F.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2418
88. Remy, M. S.; Cundari, T. R.; Sanford, M. S. Organometallics 2010, 29, 1522
89. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174
90. Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172
91. Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2006, 25, 5173
92. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736
93. Hanson, S. K.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2008, 27, 1454
94. Maitra, A. M. Appl. Catal., A 1993, 104, 11
95. Liu, S.; Tan, X.; Li, K.; Hughes, R. Cat. Rev.: Sci. Eng. 2001, 43, 147