Mechanism of N-h bond cleavage of aniline by a dearomatized PNP-pincer type phosphaalkene complex of Iridium(I)

Organometallics

Volumn 33, Issue 3, 2014, Pages 715-721

  Chang, Yung Hung ^a   Nakajima, Yumiko ^a   Tanaka, Hiromasa ^b   Yoshizawa, Kazunari ^b   Ozawa, Fumiyuki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

18-CROWN-6; BOND CLEAVAGES; DFT CALCULATION; PHOSPHAALKENES; THEORETICAL METHODS;

AMMONIA; ANILINE; CROWN ETHERS; HYDROGEN BONDS; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS;

IRIDIUM;

EID: 84893850193     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401053j     Document Type: Article

References (55)

1. Dugal-Tessier, J.; Conrad, E. D.; Dake, G. R.; Gates, D. P. In Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis; Kamer, P. C. J., van Leeuwen, P. W. N. M., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2012; Chapter 10.
2. Le Floch, P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 627
3. Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Dalton Trans. 2006, 4987
4. Weber, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 741
5. Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578
6. Chang, Y.-H.; Nakajima, Y.; Tanaka, H.; Yoshizawa, K.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11791
7. Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542
8. Feller, M.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-Ari, E.; Milstein, D. Organometallics 2012, 31, 4083
9. de Boer, S. Y.; Gloaguen, Y.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Dalton Trans. 2012, 41, 11276
10. Myers, T. W.; Berben, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9988
11. Kimura, T.; Koiso, N.; Ishiwata, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8880
12. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
13. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915
14. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832
15. Ben-Ari, E.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15390
16. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2010, 29, 3817
17. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120
18. Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12240
19. Schwartsburd, L.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Ben-Ari, E.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 2721
20. Montag, M.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10325
21. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7196
22. Langer, R.; Fuchs, I.; Vogt, M.; Balaraman, E.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3407
23. Vogt, M.; Rivada-Wheelaghan, O.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Simon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 300
24. Li, J.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13584
25. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168
26. van der Vlugt, J. I.; Lutz, M.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Spek, A. L. Dalton Trans. 2009, 6, 1016
27. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A. P. M.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Schmedt auf der Gunne, J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
28. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122
29. Sun, Y.; Koehler, C.; Tan, R.; Annibale, V. T.; Song, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8349
30. del Pozo, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2011, 30, 2180
31. Li, J.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1039
32. Scharf, A.; Goldberg, K. I.; Vigalok, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 967
33. Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 86
34. van der Vlugt, J. I. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2302
35. Aubin, Y.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J.-L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4130
36. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 97, 165
37. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6410
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
42. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1782
43. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
44. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
45. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
46. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
47. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
48. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
49. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
50. Bordwell, F. G.; Drucker, G. E.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 632
51. Song, Y.; Jing, H.; Li, B.; Bai, D. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8731
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
53. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
54. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
55. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523