Dioxygen activation by an organometallic Pd(ii) precursor: formation of a Pd(iv)-OH complex and its C-O bond formation reactivity

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 23, 2014, Pages 3036-3039

  Qu, Fengrui ^a   Khusnutdinova, Julia R ^a   Rath, Nigam P ^b   Mirica, Liviu M ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBOXYLIC ACID; OXYGEN; PALLADIUM COMPLEX; PROTON;

ARTICLE; COVALENT BOND; HYDROXYLATION; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL;

EID: 84894428631     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49387c     Document Type: Article

References (46)

1. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Hoboken, NJ, 2002
2. P. M. Henry, Palladium Catalyzed Oxidation of Hydrocarbons, D. Reidel, Boston, 1980
3. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
4. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 788
5. S. S. Stahl, Science, 2005, 309, 1824
6. S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3400
7. B. M. Stoltz, Chem. Lett., 2004, 33, 362
8. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2528
9. M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 221
10. A. N. Campbell, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 851
11. A. N. Vedernikov, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 803
12. K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Chem. Commun., 2009, 3854
13. Z. Shi, C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3381
14. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
15. L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 712
16. P. Sehnal, R. J. K. Taylor, I. J. S. Fairlamb, Chem. Rev., 2010, 110, 824
17. D. C. Powers, T. Ritter, Top. Organomet. Chem., 2011, 35, 129
18. J. R. Khusnutdinova, and L. M. Mirica, C-H Activation and Functionalization, Transition Metal Mediation, Royal Society of Chemistry, 2012
19. K. Muniz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9412
20. J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7303
21. J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5532
22. J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2414
23. J. R. Khusnutdinova, F. Qu, Y. Zhang, N. P. Rath, L. M. Mirica, Organometallics, 2012, 31, 4627
24. F. Tang, F. Qu, J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, Dalton Trans., 2012, 41, 14046
25. J. Luo, J. R. Khusnutdinova, N. P. Rath, L. M. Mirica, Chem. Commun., 2012, 48, 1532
26. F. Tang, Y. Zhang, N. P. Rath, L. M. Mirica, Organometallics, 2012, 31, 6690
27. J. Luo, N. P. Rath, L. M. Mirica, Organometallics, 2012, 31, 3343
28. L. M. Mirica, J. R. Khusnutdinova, Coord. Chem. Rev., 2013, 299
29. A. J. Canty, H. Jin, A. S. Roberts, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics, 1996, 15, 5713
30. J. Campora, P. Palma, D. del Rio, J. A. Lopez, E. Alvarez, N. G. Connelly, Organometallics, 2005, 24, 3624
31. J. Campora, P. Palma, D. del Rio, E. Carmona, C. Graiff, A. Tiripicchio, Organometallics, 2003, 22, 3345
32. V. V. Rostovtsev, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, T. L. Lasseter, K. I. Goldberg, Organometallics, 1998, 17, 4530
33. V. V. Rostovtsev, L. M. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Inorg. Chem., 2002, 41, 3608
34. E. M. Prokopchuk, H. A. Jenkins, R. J. Puddephatt, Organometallics, 1999, 18, 2861
35. E. M. Prokopchuk, R. J. Puddephatt, Can. J. Chem., 2003, 81, 476
36. J. R. Khusnutdinova, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, Organometallics, 2007, 26, 2402
37. A. N. Vedernikov, Chem. Commun., 2009, 4781
38. J. M. Racowski, J. B. Gary, M. S. Sanford, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3414
39. E. Gutierrez, M. C. Nicasio, M. Paneque, C. Ruiz, V. Salazar, J. Organomet. Chem., 1997, 549, 167
40. L. Ortiz de la Tabla, I. Matas, E. Alvarez, P. Palma, J. Campora, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2012, 41, 14524
41. J. Campora, J. A. Lopez, P. Palma, D. del Rio, E. Carmona, P. Valerga, C. Graiff, A. Tiripicchio, Inorg. Chem., 2001, 40, 4116
42. W. Oloo, P. Y. Zavalij, J. Zhang, E. Khaskin, A. N. Vedernikov, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14400
43. J. M. Racowski, A. R. Dick, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10974
44. A. R. Dick, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12790
45. T. Furuya, D. Benitez, E. Tkatchouk, A. E. Strom, P. P. Tang, W. A. Goddard, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3793
46. Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14654