Recent Advances in The Discovery of N-Myristoyltransferase Inhibitors

ChemMedChem

Volumn 9, Issue 11, 2014, Pages 2425-2437

  Zhao, Can ^a   Ma, Shutao ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

anticancer; antifungal; antiparasite; N myristoyltransferase; structure activity relationships

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVE; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC METAL COMPLEX; ANTIPARASITIC AGENT; BENZOFURAN DERIVATIVE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE; FATTY ACID DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PROTEIN N MYRISTOYLTRANSFERASE; PROTEIN N MYRISTOYLTRANSFERASE INHIBITOR; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; ACYLTRANSFERASE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ENZYME INHIBITOR; GLYCYLPEPTIDE N-TETRADECANOYLTRANSFERASE;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; MYRISTYLATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; APOPTOSIS; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; METABOLISM; PLASMODIUM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRYPANOSOMA; TRYPANOSOMIASIS;

ACYLTRANSFERASES; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIPARASITIC AGENTS; APOPTOSIS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; PLASMODIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRYPANOSOMA; TRYPANOSOMIASIS;

EID: 84927660467     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201402174     Document Type: Review

References (98)

1. M. Pfaller, D. Diekema, Clin. Microbiol. Rev. 2007, 20, 133-163
2. L. Ostrosky-Zeichner, A. Casadevall, J. N. Galgiani, F. C. Odds, J. H. Rex, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 719-727.
3. S. K. Fridkin, W. R. Jarvis, Clin. Microbiol. Rev. 1996, 9, 499-511.
4. A. R. Renslo, J. H. McKerrow, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 701-710.
5. A. Jemal, F. Bray, M. M. Center, J. Ferlay, E. Ward, D. Forman, CA-Cancer J. Clin. 2011, 61, 69-90.
6. C. Sheng, J. Zhu, W. Zhang, M. Zhang, H. Ji, Y. Song, H. Xu, J. Yao, Z. Miao, Y. Zhou, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 477-486
7. C. Sheng, W. Zhang, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 733-766
8. M. M. Gottesman, I. Pastan, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 385-427.
9. M. D. Resh, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 1999, 1451, 1-16
10. W. Wang, G. Dong, J. Gu, Y. Zhang, S. Wang, S. Zhu, Y. Liu, Z. Miao, J. Yao, W. Zhang, MedChemComm 2013, 4, 353-362.
11. P. W. Bowyer, E. W. Tate, R. J. Leatherbarrow, A. A. Holder, D. F. Smith, K. A. Brown, ChemMedChem 2008, 3, 402-408
12. U. Das, S. Kumar, J. R. Dimmock, R. K. Sharma, Curr. Cancer Drug Targets 2012, 12, 667-692.
13. J. A. Boutin, Cell. Signalling 1997, 9, 15-35
14. L. Muszbek, M. Laposata, J. Biol. Chem. 1993, 268, 8251-8255.
15. R. S. Bhatnagar, J. I. Gordon, Trends Cell Biol. 1997, 7, 14-20.
16. R. V. Raju, T. N. Moyana, R. K. Sharma, Exp. Cell Res. 1997, 235, 145-154
17. S. M. Robbins, N. A. Quintrell, J. M. Bishop, Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 3507-3515
18. E. Shtivelman, B. Lifshitz, R. P. Gale, B. A. Roe, E. Canaani, Cell 1986, 47, 277-284.
19. D. Rudnick, C. McWherter, W. Rocque, P. Lennon, D. Getman, J. Gordon, J. Biol. Chem. 1991, 266, 9732-9739
20. D. Towler, S. Eubanks, D. Towery, S. Adams, L. Glaser, J. Biol. Chem. 1987, 262, 1030-1036
21. A. Wolven, H. Okamura, Y. Rosenblatt, M. Resh, Mol. Biol. Cell 1997, 8, 1159-1173
22. S. Yamauchi, N. Fusada, H. Hayashi, T. Utsumi, N. Uozumi, Y. Endo, Y. Tozawa, FEBS J. 2010, 277, 3596-3607.
23. Y. Du, F. A. Zuckermann, D. Yoo, Virus Res. 2010, 147, 294-299.
24. N. E. Sharpless, D. O. Ferguson, R. C. O'Hagan, D. H. Castrillon, C. Lee, P. A. Farazi, S. Alson, J. Fleming, C. C. Morton, K. Frank, Mol. Cell 2001, 8, 1187-1196
25. G. Aad, B. Abbott, J. Abdallah, A. Abdelalim, A. Abdesselam, O. Abdinov, B. Abi, M. Abolins, H. Abramowicz, H. Abreu, Eur. Phys. J. C 2012, 72, 1-46.
26. D. Towler, L. Glaser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 2812-2816.
27. M. J. King, R. K. Sharma, Mol. Cell. Biochem. 1992, 113, 77-81.
28. R. V. Raju, R. Kakkar, R. S. Datla, J. Radhi, R. K. Sharma, Exp. Cell Res. 1998, 241, 23-35.
29. D. K. Giang, B. F. Cravatt, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6595-6598.
30. M. A. Perinpanayagam, E. Beauchamp, D. D. Martin, J. Y. Sim, M. C. Yap, L. G. Berthiaume, FASEB J. 2013, 27, 811-821.
31. M. H. Gelb, W. C. VanVoorhis, F. S. Buckner, K. Yokoyama, R. Eastman, E. P. Carpenter, C. Panethymitaki, K. A. Brown, D. F. Smith, Mol. Biochem. Parasitol. 2003, 126, 155-163.
32. C. E. Ducker, J. J. Upson, K. J. French, C. D. Smith, Mol. Cancer Res. 2005, 3, 463-476
33. R. J. Duronio, D. A. Towler, R. O. Heuckeroth, J. I. Gordon, Science 1989, 243, 796-800
34. A. Shrivastav, S. Varma, Z. Lawman, S. H. Yang, S. A. Ritchie, K. Bonham, S. M. Singh, A. Saxena, R. K. Sharma, J. Immunol. 2008, 180, 1019-1028.
35. P. Selvakumar, A. Lakshmikuttyamma, R. K. Sharma, BioMed Res. Int. 2009, 2009.
36. P. Selvakumar, E. Smith-Windsor, K. Bonham, R. K. Sharma, FEBS Lett. 2006, 580, 2021-2026
37. B. Devadas, S. K. Freeman, M. E. Zupec, H.-F. Lu, S. R. Nagarajan, N. S. Kishore, J. K. Lodge, D. W. Kuneman, C. A. McWherter, D. V. Vinjamoori, J. Med. Chem. 1997, 40, 2609-2625.
38. M. E. Klepser, E. J. Ernst, M. A. Pfaller, Trends Microbiol. 1997, 5, 372-375.
39. N. H. Georgopapadakou, Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 1117-1125.
40. M. Sajid, I. Ling, R. Tripathi, J. Pachebat, A. Holder, Biochem. J. 2000, 348, 459-463.
41. H. P. Price, M. R. Menon, C. Panethymitaki, D. Goulding, P. G. McKean, D. F. Smith, J. Biol. Chem. 2003, 278, 7206-7214
42. C. Sheng, H. Ji, Z. Miao, X. Che, J. Yao, W. Wang, G. Dong, W. Guo, J. Lü, W. Zhang, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2009, 23, 375-389.
43. S. Maurer-Stroh, B. Eisenhaber, F. Eisenhaber, J. Mol. Biol. 2002, 317, 541-557.
44. R. V. Rajala, J. M. Radhi, R. Kakkar, R. S. Datla, R. K. Sharma, Cancer 2000, 88, 1992-1999.
45. B. A. Magnuson, R. V. Raju, T. N. Moyana, R. K. Sharma, J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 1630-1635
46. A. Shrivastav, S. Varma, A. Saxena, J. DeCoteau, R. K. Sharma, J. Transl. Med. 2007, 5, 58
47. A. Shrivastav, S. S. Suri, R. Mohr, K. S. Janardhan, R. K. Sharma, B. Singh, Vet. Res. 2010, 41, 1-12.
48. P. Selvakumar, A. Lakshmikuttyamma, A. Shrivastav, S. B. Das, J. R. Dimmock, R. K. Sharma, Prog. Lipid Res. 2007, 46, 1-36
49. M. H. Wright, W. P. Heal, D. J. Mann, E. W. Tate, J. Chem. Biol. 2010, 3, 19-35.
50. R. A. Clegg, P. C. Gordge, W. R. Miller, Adv. Enzyme Regul. 1999, 39, 175-203.
51. L. Chen, B. Ling, J. Alcorn, J. Yang, Open Biomarkers J. 2009, 2, 6-10.
52. J. K. Lodge, E. Jackson-Machelski, D. L. Toffaletti, J. R. Perfect, J. I. Gordon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12008-12012
53. N. Kishore, D. Wood, P. P. Mehta, A. C. Wade, T. Lu, G. Gokel, J. Gordon, J. Biol. Chem. 1993, 268, 4889-4902
54. B. Devadas, M. E. Zupec, S. K. Freeman, D. L. Brown, S. Nagarajan, J. A. Sikorski, C. A. McWherter, D. P. Getman, J. I. Gordon, J. Med. Chem. 1995, 38, 1837-1840.
55. M. W. Vetting, L. P. S. deCarvalho, M. Yu, S. S. Hegde, S. Magnet, S. L. Roderick, J. S. Blanchard, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 212-226
56. S. R. Nagarajan, B. Devadas, M. E. Zupec, S. K. Freeman, D. L. Brown, H.-F. Lu, P. P. Mehta, N. S. Kishore, C. A. McWherter, D. P. Getman, J. Med. Chem. 1997, 40, 1422-1438.
57. E. Mills, H. P. Price, A. Johner, J. E. Emerson, D. F. Smith, Mol. Biochem. Parasitol. 2007, 152, 22-34.
58. B. Devadas, S. K. Freeman, C. A. McWherter, D. W. Kuneman, D. V. Vinjamoori, J. A. Sikorski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1977-1982.
59. J. A. Sikorski, B. Devadas, M. E. Zupec, S. K. Freeman, D. L. Brown, H. F. Lu, S. Nagarajan, P. P. Mehta, A. C. Wade, N. S. Kishore, Pept. Sci. 1997, 43, 43-71.
60. R. G. Karki, V. M. Kulkarni, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 147-163.
61. D. L. Brown, B. Devadas, H.-F. Lu, S. Nagarajan, M. E. Zupec, S. K. Freeman, C. A. McWherter, D. P. Getman, J. A. Sikorski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 379-382.
62. J. K. Lodge, E. Jackson-Machelski, B. Devadas, M. E. Zupec, D. P. Getman, N. Kishore, S. K. Freeman, C. A. McWherter, J. A. Sikorski, J. I. Gordon, Microbiology 1997, 143, 357-366.
63. B. Devadas, S. K. Freeman, C. A. McWherter, N. S. Kishore, J. K. Lodge, E. Jackson-Machelski, J. I. Gordon, J. A. Sikorski, J. Med. Chem. 1998, 41, 996-1000.
64. M. O. Taha, A. M. Qandil, T. Al-Haraznah, R. A. Khalaf, H. Zalloum, A. G. Al-Bakri, Chem. Biol. Drug Des. 2011, 78, 391-407.
65. T. Miura, W. Klaus, A. Ross, K. Sakata, M. Masubuchi, H. Senn, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 4833-4841.
66. T. Ohtsuka, ChemInform 2001, 32
67. M. Masubuchi, H. Ebiike, K.-i. Kawasaki, S. Sogabe, K. Morikami, Y. Shiratori, S. Tsujii, T. Fujii, K. Sakata, M. Hayase, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4463-4478.
68. H. Ebiike, M. Masubuchi, P. Liu, K.-i. Kawasaki, K. Morikami, S. Sogabe, M. Hayase, T. Fujii, K. Sakata, H. Shindoh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 607-610
69. P. Purushottamachar, V. M. Kulkarni, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3487-3497.
70. K.-i. Kawasaki, M. Masubuchi, K. Morikami, S. Sogabe, T. Aoyama, H. Ebiike, S. Niizuma, M. Hayase, T. Fujii, K. Sakata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 87-91.
71. H. S. Deokar, P. Puranik, V. M. Kulkarni, Med. Chem. Res. 2009, 18, 206-220.
72. V. N. Telvekar, H. S. Kundaikar, K. N. Patel, H. K. Chaudhari, QSAR Comb. Sci. 2008, 27, 1193-1203.
73. C.-K. Ryu, A. L. Song, J. Y. Lee, J. A. Hong, J. H. Yoon, A. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6777-6780.
74. M. Toraskar, K. Prasad, V. Kadam, Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 142-149.
75. S. Ebara, H. Naito, K. Nakazawa, F. Ishii, M. Nakamura, Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 591-595.
76. A. Siwek, J. Stefańska, K. Dzitko, A. Ruszczak, J. Mol. Model. 2012, 18, 4159-4170.
77. K. Z. Laczkowski, K. Misiura, A. Biernasiuk, A. Malm, A. Siwek, T. Plech, Lett. Drug Des. Discovery 2013, 10, 798-807.
78. C. Sheng, H. Xu, W. Wang, Y. Cao, G. Dong, S. Wang, X. Che, H. Ji, Z. Miao, J. Yao, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3531-3540.
79. C.-K. Ryu, Y. H. Kim, J.-H. Nho, J. A. Hong, J. H. Yoon, A. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 952-955.
80. K. Parang, E. E. Knaus, L. I. Wiebe, S. Sardari, M. Daneshtalab, F. Csizmadia, Arch. Pharm. 1996, 329, 475-482.
81. M. K. Pasha, P. Selvakumar, L. Ashakumary, M. Qureshi, F. S. Guziec, J. R. Dimmock, R. L. Felsted, C. J. Glover, R. K. Sharma, Int. J. Mol. Med. 2004, 13, 557-563.
82. N. M. Carballeira, R. O'Neill, K. Parang, Chem. Phys. Lipids 2007, 150, 82-88.
83. S. Brand, L. A. Cleghorn, S. P. McElroy, D. A. Robinson, V. C. Smith, I. Hallyburton, J. R. Harrison, N. R. Norcross, D. Spinks, T. Bayliss, J. Med. Chem. 2011, 55, 140-152.
84. I. H. Gilbert, J. Med. Chem. 2013, 56, 7719-7726.
85. J. A. Frearson, S. Brand, S. P. McElroy, L. A. Cleghorn, O. Smid, L. Stojanovski, H. P. Price, M. L. S. Guther, L. S. Torrie, D. A. Robinson, Nature 2010, 464, 728-732.
86. C. Panethymitaki, P. Bowyer, H. Price, R. Leatherbarrow, K. Brown, D. Smith, Biochem. J. 2006, 396, 277-285.
87. A. S. Bell, J. E. Mills, G. P. Williams, J. A. Brannigan, A. J. Wilkinson, T. Parkinson, R. J. Leatherbarrow, E. W. Tate, A. A. Holder, D. F. Smith, PLoS Neglected Trop. Dis. 2012, 6, e 1625.
88. M. D. Rackham, J. A. Brannigan, D. K. Moss, Z. Yu, A. J. Wilkinson, A. A. Holder, E. W. Tate, R. J. Leatherbarrow, J. Med. Chem. 2013, 56, 371-375.
89. V. Goncalves, J. A. Brannigan, D. Whalley, K. H. Ansell, B. Saxty, A. A. Holder, A. J. Wilkinson, E. W. Tate, R. J. Leatherbarrow, J. Med. Chem. 2012, 55, 3578-3582.
90. G. J. Crowther, A. J. Napuli, J. H. Gilligan, K. Gagaring, R. Borboa, C. Francek, Z. Chen, E. F. Dagostino, J. B. Stockmyer, Y. Wang, Mol. Biochem. Parasitol. 2011, 175, 21-29.
91. Z. Yu, J. A. Brannigan, D. K. Moss, A. M. Brzozowski, A. J. Wilkinson, A. A. Holder, E. W. Tate, R. J. Leatherbarrow, J. Med. Chem. 2012, 55, 8879-8890.
92. A. Shrivastav, N. K. Singh, P. Tripathi, T. George, J. R. Dimmock, R. K. Sharma, Biochimie 2006, 88, 1209-1216.
93. P. Selvakumar, M. K. Pasha, L. Ashakumary, J. R. Dimmock, R. K. Sharma, Int. J. Mol. Med. 2002, 10, 493-500.
94. J. Dimmock, M. Chamankhah, U. Das, G. Zello, J. Quail, J. Yang, K. Nienaber, R. Sharma, P. Selvakumar, J. Balzarini, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 1-10.
95. U. Das, H. I. Gul, J. Alcorn, A. Shrivastav, T. George, R. K. Sharma, K. H. Nienaber, E. DeClercq, J. Balzarini, M. Kawase, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 577-585.
96. K. J. French, Y. Zhuang, R. S. Schrecengost, J. E. Copper, Z. Xia, C. D. Smith, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 340-347.
97. G. Bajaj, A. Shrivastav, P. Selvakumar, M. K. Pasha, Y. Lu, J. R. Dimmock, R. K. Sharma, Drug Des. Rev.-Online 2004, 1, 347-354.
98. E. W. Tate, A. S. Bell, M. D. Rackham, M. H. Wright, Parasitology 2013, 1-13.