Computational study of intramolecular arene palladation at a palladium(iv) center

Organometallics

Volumn 34, Issue 6, 2015, Pages 1085-1090

  Canty, Allan J ^a   Ariafard, Alireza ^a   Yates, Brian F ^a   Sanford, Melanie S ^b  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; DISSOCIATION; ISOMERIZATION; ISOMERS; LIGANDS;

CHLORIDE IONS; CHLORIDE LIGANDS; COMPUTATIONAL STUDIES; FREE CHLORIDES; LIGAND DISSOCIATION; MECHANISTIC PATHWAYS; PHENYL GROUP; RATE LIMITING;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84925425728     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5013049     Document Type: Article

References (69)

1. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
4. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
5. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946
6. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Pablador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831
7. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
8. Musaev, D. G.; Figg, T. M.; Kaledin, A. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5009-5031
9. Bonney, K. J.; Schoenebeck, F. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6609-6633
10. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895-3908
11. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754-8756
12. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
13. Ishikawa, A.; Nakao, Y.; Sato, H.; Dakaki, S. Dalton Trans. 2010, 39, 3279-3289
14. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676-14681
15. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180-8189
16. Tan, Y.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308-3311
17. Zhang, S.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218-20229
18. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658-668
19. Gorelsky, S. I. Organometallics 2012, 31, 794-797
20. Gorelsky, S. I. Organometallics 2012, 31, 4631-4634
21. Petit, A.; Flygare, J.; Miller, A. T.; Winkel, G.; Ess, D. H. Org. Lett. 2012, 14, 3680-3683
22. Wakioka, M.; Nakamura, Y.; Hihara, Y.; Ozawa, F.; Sakaki, S. Organometallics 2013, 32, 4423-4430
23. Sanhueza, I. A.; Wagner, A. M.; Sanford, M. S.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2013, 4, 2767-2775
24. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
25. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066-1067
26. Bielsa, R.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P.; Lledós, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 10133-10142
27. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886
28. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021-6029
29. Aguilar, D.; Bielsa, R.; Contel, M.; Lledós, A.; Navarro, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2008, 27, 2929-2936
30. Aullón, G.; Chat, R.; Favier, I.; Font-Bardia, M.; Gómez, M.; Granell, J.; Martínez, M.; Solans, X. Dalton Trans. 2009, 8292-8300
31. Roiban, G.-D.; Serrano, E.; Soler, T.; Aullón, G.; Grosu, I.; Cativela, C.; Martínez, M.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 8132-8143
32. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690-1698
33. Cross, W. B.; Hope, E. G.; Lin, Y.-S.; Macgregor, S. A.; Singh, K.; Solan, G. A.; Yahya, N. Chem. Commun. 2013, 49, 1918-1920
34. Laga, E.; Garcia-Monero, A.; Sayago, F. J.; Soler, T.; Moncho, S.; Cativiela, C.; Martínez, M.; Urriolabietia, E. P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17398-17412
35. Canty, A. J.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F. Organometallics 2013, 32, 544-555
36. Lian, B.; Zhang, L.; Chass, G. A.; Fang, D.-C J. Org. Chem. 2013, 78, 8376-8385
37. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T. S.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344-355
38. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894-897
39. Anand, M.; Sunoj, R. B.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5535-5538
40. Munz, D.; Meyer, D.; Strassner, T. Organometallics 2013, 32, 3469-3480
41. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570-14571
42. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706-10716
43. Wei, Y.; Tang, H.; Cong, X.; Rao, B.; Wu, C.; Zeng, X. Org. Lett. 2014, 16, 2248-2251
44. Poveda, A.; Alonso, I.; Fernández-Ibáñez, M. á. Chem. Sci. 2014, 5, 3873-3882
45. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047-14049
46. Kawai, H.; Kobayashi, Y.; Oi, S.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2008, 1464-1466
47. Pilarski, L. T.; Selander, N.; Bose, D.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5518-5521
48. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488-9489
49. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945-15951
50. Engle, K.; Mei, T. S.; Wang, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478-1491
51. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864-13867
52. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2011, 1, 170-174
53. Tato, F.; GarcѤa-Dominguez, A.; Cárdenas, D. J. Organometallics 2013, 32, 7487-7494
54. Topczewski, J. J.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2015, 6, 70-76
55. Racowski, J. M.; Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18022-18025
56. Maleckis, A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618-6625
57. III: Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Polleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211
58. II pathway available in the reaction system studied (see ref 5a)
59. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
60. Andrae, H.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
61. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130
64. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 120, 215-223
65. Weigend, F.; Furche, F.; Aldrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762
66. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212-218
67. Glendening, E. D.; Read, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
68. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
69. Lotz, M. D.; Remy, M. S.; Lao, D. B.; Ariafard, A.; Yates, B. F.; Canty, A. J.; Mayer, J. M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8237-8242