Cyclopalladation and reactivity of amino esters through C - H bond activation: Experimental, kinetic, and density functional theory mechanistic studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 51, 2013, Pages 17398-17412

  Laga, Eduardo ^a   García Montero, Angel ^a   Sayago, Francisco J ^a   Soler, Tatiana ^b   Moncho, Salvador ^a   Cativiela, Carlos ^a   Martínez, Manuel ^c   Urriolabeitia, Esteban P ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

amino acids; C H activation; density functional calculations; kinetics; palladium

Indexed keywords

ACCELERATING EFFECT; ACTIVATION BARRIERS; C-H ACTIVATION; CYCLOPALLADATION REACTION; DIFFERENT SOLVENTS; ELECTRONIC MECHANISMS; HYDROCHLORIDE SALTS; MECHANISTIC STUDIES;

ACTIVATION ANALYSIS; AMINO ACIDS; ATOMS; CARBONYLATION; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME KINETICS; ESTERIFICATION; KINETICS; PALLADIUM; SALTS;

ESTERS;

EID: 84890119400     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302693     Document Type: Article

References (133)

1. J. Tsuji, Organic Synthesis by Means of Transition Metal Complexes: A Systematic Approach, Springer, Heidelberg, 2011
2. J. Tsuji, Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 2002.
3. L. S. Hegedus, B. C. D. Soderberg, Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 3 rd ed., University Science Books, USA, 2010.
4. J. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, USA, 2010.
5. C. Wang, Y. Huang, Synlett 2013, 24, 145
6. K. R. D. Johnson, P. G. Hayes, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1947
7. S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci. 2013, 4, 886
8. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
9. D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
10. N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236
11. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
12. L. Cuesta, E. P. Urriolabeitia, Comments Inorg. Chem. 2012, 33, 55
13. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
14. D. Aguilar, L. Cuesta, S. Nieto, E. Serrano, E. P. Urriolabeitia, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3441
15. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215
16. L. McMurray, F. OHara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
17. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
18. D. Zhao, J. You, C. Hu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5466
19. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
20. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
21. T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
22. J. Roger, A. L. Gottumukala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20
23. M. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2243.
24. T. Brückl, R. D. Baxter, Y. Ishihara, P. S. Baran, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
25. T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. 2011, 123, 3422
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3362.
27. L. Cuesta, E. P. Urriolabeitia, in C - H and C - X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation (Ed.:, X. Ribas,), RSC Publishing, Cambridge, 2013, Chapter 8
28. M. Pfeffer, J. Dupont, Palladacycles: Synthesis, Characterization and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
29. A. J. Canty, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates, Organometallics 2013, 32, 544
30. N. R. Deprez, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234; for selected examples of C - H bond activation as limiting turnover step, see
31. M. Yu, Y. Xie, C. Xie, Y. Zhang, Org. Lett. 2012, 14, 2164
32. K. J. Stowers, M. S. Sanford, Org. Lett. 2009, 11, 4584
33. L. V. Desai, K. J. Stowers, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285, and references cited therein
34. V. G. Zaitsev, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156: influence of ancillary ligands
35. A. Maleckis, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618
36. I. A. Sanhueza, A. M. Wagner, M. S. Sanford, F. Schoenebeck, Chem. Sci. 2013, 4, 2767.
37. E. P. Urriolabeitia, E. Laga, C. Cativiela, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1569
38. S. Nieto, C. Cativiela, E. P. Urriolabeitia, New J. Chem. 2012, 36, 566
39. S. Nieto, F. J. Sayago, P. Laborda, T. Soler, C. Cativiela, E. P. Urriolabeitia, Tetrahedron 2011, 67, 4185
40. S. Nieto, P. Arnau, E. Serrano, R. Navarro, T. Soler, C. Cativiela, E. P. Urriolabeitia, Inorg. Chem. 2009, 48, 11963
41. J. Bravo, C. Cativiela, J. E. Chaves, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, Inorg. Chem. 2003, 42, 1006; see also ref. [13a, b].
42. See, for instance, the collection: Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Vol. 1-5, (Ed.:, A. B. Hughes,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009 -2012.
43. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids (Eds.:, V. P. Kukhar, H. R. Hudson,), Wiley, Chichester, 2000
44. R. Hirschmann, A. B. Smith III, C. M. Taylor, P. A. Benkovic, S. D. Taylor, K. M. Yager, P. A. Sprengler, S. J. Benkovic, Science 1994, 265, 234
45. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, S. Haga, H. Sugi, K. Tanigawa, Y. Suzuki, K. Fukawa, O. Irino, O. Saita, S. Yamabe, Heterocycles 1981, 16, 1205
46. G. Lavielle, P. Hautefaye, C. Schaeffer, J. A. Boutin, C. A. Cudennec, A. Pierré, J. Med. Chem. 1991, 34, 1998.
47. M. Ordõñez, F. J. Sayago, C. Cativiela, Tetrahedron 2012, 68, 6369
48. M. Ordõñez, H. Rojas-Cabrera, C. Cativiela, Tetrahedron 2009, 65, 17.
49. J. A. García-Lõpez, I. Saura-Llamas, J. E. McGrady, D. Bautista, J. Vicente, Organometallics 2012, 31, 8333
50. M. J. Oliva-Madrid, J. A. García-Lõpez, I. Saura-Llamas, D. Bautista, J. Vicente, Organometallics 2012, 31, 3647
51. J. Vicente, I. Saura-Llamas, M. J. Oliva-Madrid, J. A. García-Lõpez, D. Bautista, Organometallics 2011, 30, 4624
52. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J. A. García-Lõpez, D. Bautista, Organometallics 2009, 28, 448
53. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J. A. García-Lõpez, B. Calmuschi-Cula, D. Bautista, Organometallics 2007, 26, 2768
54. J. Vicente, I. Saura-Llamas, D. Bautista, Organometallics 2005, 24, 6001.
55. J. Albert, X. Ariza, T. Calvet, M. Font-Bardia, J. Garcia, J. Granell, A. Lamela, B. Lõpez, M. Martinez, L. Ortega, A. Rodriguez, D. Santos, Organometallics 2013, 32, 649
56. B. Lõpez, A. Rodriguez, D. Santos, J. Albert, X. Ariza, J. Garcia, J. Granell, Chem. Commun. 2011, 47, 1054
57. N. Rodríguez, J. A. Romero-Revilla, M. A. Fernández- Ibáñez, J. C. Carretero, Chem. Sci. 2013, 4, 175
58. C. J. Vickers, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2511
59. J. J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2008, 120, 6552
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452.
61. J. B. Hendrickson, R. Bergeron, D. D. Sternbach, Tetrahedron 1975, 31, 2517.
62. A. D. Ryabov, V. A. Polyakov, A. K. Yatsimirski, Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 59
63. A. Böhm, K. Polborn, K. Sünkel, W. Beck, Z. Naturforsch. 1998, 53b, 448.
64. D. Obrecht, C. Spiegler, P. Schönholzer, K. Müller, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666
65. M. J. Sofia, P. K. Chakravarty, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 1983, 48, 3318
66. M. L. Gelmi, D. Pocar, L. M. Rossi, Synthesis 1984, 763
67. J. Dietrich, V. Gokhale, X. Wang, L. H. Hurley, G. A. Flynn, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 292.
68. B. Kaboudin, K. Moradi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2989
69. R. Kupfer, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 1996, 61, 4185.
70. S. Sobhani, A. Vafaee, J. Iranian Chem. Soc. 2010, 7, 227.
71. Y. Fuchita, K. Yoshinaga, Y. Ikeda, J. Kinoshita-Kawashima, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2495.
72. J. Vicente, I. Saura-Llamas, Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39
73. A. D. Ryabov, Chem. Rev. 1990, 90, 403
74. A. C. Cope, E. C. Friedrich, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909.
75. G. D. Roiban, E. Serrano, T. Soler, G. Aullõn, I. Grosu, C. Cativiela, M. Martínez, E. P. Urriolabeitia, Inorg. Chem. 2011, 50, 8132
76. J. Granell, M. Martínez, Dalton Trans. 2012, 41, 11243
77. M. Gõmez, J. Granell, M. Martínez, Organometallics 1997, 16, 2539.
78. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2012, 77, 658
79. H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
80. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118
81. D. García-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
82. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.
83. G. Aullõn, R. Chat, I. Favier, M. Font-Bardía, M. Gõmez, J. Granell, M. Martínez, X. Solans, Dalton Trans. 2009, 8292
84. J. Vicente, I. Saura-Llamas, M. G. Palin, P. G. Jones, M. C. Ramírez de Arellano, Organometallics 1997, 16, 826.
85. J. Albert, J. Granell, R. Tavera, J. Organomet. Chem. 2003, 667, 192
86. M. Gõmez, J. Granell, M. Martínez, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 217
87. M. Gõmez, J. Granell, M. Martínez, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 37.
88. H. Font, J. Granell, M. Martínez, 2013, unpublished results.
89. I. Favier, M. Gõmez, J. Granell, M. Martínez, M. Font-Bardía, X. Solans, Dalton Trans. 2005, 123
90. M. Gõmez, J. Granell, M. Martínez, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 67.
91. K. M. Engle, D. H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
92. D. Leow, G. Li, T. S. Mei, J.-Q. Yu, Nature 2012, 486, 518.
93. F. Estevan, G. González, P. Lahuerta, M. Martínez, E. Peris, R. van Eldik, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1045
94. G. González, P. Lahuerta, M. Martínez, E. Peris, M. Sanaú, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 545.
95. M. Crespo, M. Martínez, J. Sales, X. Solans, M. Font-Bardía, Organometallics 1992, 11, 1288
96. T. Calvet, M. Crespo, M. Font-Bardía, S. Jansat, M. Martínez, Organometallics 2012, 31, 4367
97. T. Aviles, S. Jansat, M. Martínez, F. Montilla, C. Rodríguez, Organometallics 2011, 30, 3919.
98. J. E. Bercaw, G. S. Chen, J. A. Labinger, B. L. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17654
99. A. D. Ryabov, I. K. Sakodinskaya, A. K. Yatsimirsky, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 2629.
100. F. Estevan, P. Lahuerta, E. Peris, M. A. Ubeda, S. Garcia-Granda, F. Gõmez-Beltrán, E. Pérez-Carreño, G. González, M. Martínez, Inorg. Chim. Acta 1994, 218, 189
101. J. Esteban, M. Martínez, Dalton Trans. 2011, 40, 2638.
102. Y. Boutadla, D. L. Davies, S. A. Macgregor, A. I. Poblador-Bahamonde, Dalton Trans. 2009, 5820.
103. D. Aguilar, M. A. Aragüés, R. Bielsa, E. Serrano, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 2007, 26, 3541
104. R. Bielsa, R. Navarro, A. Lledõs, E. P. Urriolabeitia, Inorg. Chem. 2007, 46, 10133
105. D. Aguilar, M. A. Aragüés, R. Bielsa, E. Serrano, T. Soler, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 417
106. D. Aguilar, R. Bielsa, M. Contel, A. Lledõs, R. Navarro, T. Soler, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 2008, 27, 2929.
107. R. M. Beesley, C. K. Ingold, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. 1915, 107, 1080
108. M. E. Jung, G. Piizzi, Chem. Rev. 2005, 105, 1735.
109. D. L. Davies, O. Al-Duaji, J. Fawcett, M. Giardiello, S. T. Hilton, D. R. Russell, Dalton Trans. 2003, 4132
110. B. Li, T. Roisnel, C. Darcel, P. H. Dixneuf, Dalton Trans. 2012, 41, 10934.
111. N. S. Deprez, M. S. Sanford, Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
112. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron 2006, 62, 2439.
113. T. Wirth, Angew. Chem. 2005, 117, 3722
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3656.
115. D. Kalyani, A. R. Dick, W. Q. Anani, M. S. Sanford, Org. Lett. 2006, 8, 2523
116. L. V. Desai, H. A. Malik, M. S. Sanford, Org. Lett. 2006, 8, 1141.
117. I. Omae, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2608.
118. SAINT, Version 5.0, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, 1997.
119. CrysAlis RED, Version 1.171.27p8, Oxford Diffraction Ltd., Oxford, 2005.
120. SADABS, G. M. Sheldrick, Program for absorption and other corrections, Göttingen University, Göttingen, 1996.
121. SHELXS-86>:, G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
122. SHELXL-97:, G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
123. M. Crespo, M. Font-Bardía, J. Granell, M. Martínez, X. Solans, Dalton Trans. 2003, 3763
124. P. V. Bernhardt, C. Gallego, M. Martínez, T. Parella, Inorg. Chem. 2002, 41, 1747. See also ref. [28].
125. R. A. Binstead, A. D. Zuberbuhler, B. Jung, SPECFIT32. [3.0.34], 2005. Spectrum Software Associates.
126. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. González, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
127. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
128. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
129. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
130. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
131. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027
132. C. Amovilli, V. Barone, R. Cammi, E. Cancès, M. Cossi, B. Mennucci, C. S. Pomelli, J. Tomasi, Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227
133. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.