Cyclometallation of amino-imines on palladium complexes. the effect of the solvent on the experimental and calculated mechanism

Dalton Transactions

Volumn , Issue 39, 2009, Pages 8292-8300

  Aullón, Gabriel ^a   Chat, Romain ^a   Favier, Isabelle ^a   Font Bardia, Mercè ^a   Gómez, Montserrat ^b   Granell, Jaume ^a   Martínez, Manuel ^a   Solans, Xavier ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UMR 5069) 118 route de Narbonne   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC MEDIA; BOND FORMATION; CHELATE LIGANDS; CYCLOMETALLATED COMPLEXES; CYCLOMETALLATION; DFT CALCULATION; HIGH CONCENTRATION; KEY FACTORS; LEWIS BASE; MECHANISTIC STUDIES; METHANOL SOLUTION; ORTHOMETALLATION; PALLADIUM ACETATE; PALLADIUM COMPLEXES; PRESSURE DEPENDENT; PROTONATED; SOLUTION CHEMISTRY; SQUARE PLANAR COMPLEX; STRONG ACIDS; STRUCTURE DETERMINATION; TRANSITION STATE;

ACETIC ACID; ACIDS; AMINATION; AMINES; CHEMICAL BONDS; LIGANDS; METHANOL; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PH EFFECTS; PLATINUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 70349694163     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905134a     Document Type: Article

References (55)

1. Ch. Elschenbroich and A. Salzer, Organometallics. A concise introduction, VCH, Weinheim, 1999
2. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314 322
3. C. M. Anderson M. Crespo M. C. Jennings A. J. Lough G. Ferguson R. J. Puddephatt Organometallics 1991 10 2672 2679
4. L. M. Rendina R. J. Puddephatt Chem. Rev. 1997 97 1735 1754
5. A. D. Ryabov Chem. Rev. 1990 90 403 424
6. A. J. Canty Acc. Chem. Res. 1992 25 83 90
7. C. Duecker-Benfer R. van Eldik A. J. Canty Organometallics 1994 13 2412 2414
8. M. Gómez J. Granell M. Martínez Eur. J. Inorg. Chem. 2000 217 224
9. F. Estevan G. González P. Lahuerta M. Martínez E. Peris R. van Eldik J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 1045 1050
10. O. Daugulis V. G. Zaitsev Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4046
11. C. Jia W. Lu J. Oyamada T. Kitamura K. Matsuda M. Irie J. Fujiwara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7252 7263
12. C. Jia T. Kitamura J. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633 639
13. A. Lazareva O. Daugulis Org. Lett. 2006 8 5211 5213
14. M. Martínez, E. P. Urriolabeitia, Unpublished results, 2008
15. B. A. Vastine M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12068 12069
16. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754 13755
17. S. Moncho G. Ujaque A. Lledós P. Espinet Chem.-Eur. J. 2008 14 8986 8994
18. E. Clot Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2319 2328
19. M. Gómez J. Granell M. Martínez Organometallics 1997 16 2539 2546
20. M. Gómez J. Granell M. Martínez J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 37 44
21. M. Crespo M. Martínez J. Sales Organometallics 1992 11 1288 1295
22. M. Crespo M. Martínez E. de Pablo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1231 1235
23. M. Crespo M. Font-Bardía J. Granell M. Martínez X. Solans Dalton Trans. 2003 3763 3769
24. G. González P. Lahuerta M. Martínez E. Peris M. Sanau J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 545 550
25. G. González M. Martínez F. Estevan G. García-Herbosa P. Lahuerta E. Peris M. Ubeda M. R. Diaz S. Garcia-Granda B. Tejerina New J. Chem. 1996 20 83 94
26. M. Lersch M. Tilset Chem. Rev. 2005 105 2471 2526
27. I. Favier M. Gómez J. Granell M. Martínez M. Font-Bardía X. Solans Dalton Trans. 2005 123 132
28. A. Fernandez P. Uria J. J. Fernandez M. López-Torres A. Suárez D. Vázques-García M. T. Pereira J. M. Vila J. Organomet. Chem. 2001 620 8 19
29. M. Gómez J. Granell M. Martínez Inorg. Chem. Commun. 2002 5 67 70
30. A. D. Ryabov I. K. Sakodinskaya A. K. Yatsimirsky J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 2629 2638
31. D. Aguilar R. Bielsa M. Contel A. Lledós R. Navarro T. Soler E. P. Urriolabeitia Organometallics 2008 27 2929 2936
32. G. S. Hill L. M. Rendina R. J. Puddephatt Organometallics 1995 14 4966 4968
33. A. Marrone N. Re R. Romeo Organometallics 2008 27 2215 2222
34. C. Gallego M. Martínez V. S. Safont Organometallics 2007 26 527 537
35. V. Diez J. V. Cuevas G. Garcia-Herbosa G. Aullón J. P. H. Charmant A. Carbayo A. Munoz Inorg. Chem. 2007 46 568 577
36. A. Böhm N. Schreiner N. Steiner R. Urban K. Sunkel K. Pulborn W. Beck Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998 53b 191 205
37. J. Bravo C. Cativiela R. Navarro E. P. Urriolabeitia J. Organomet. Chem. 2002 650 157 172
38. A. Fernandez J. J. Fernandez M. López-Torres A. Suárez J. M. Ortigueira J. M. Vila H. Adams J. Organomet. Chem. 2000 612 85 95
39. B. J. Wik M. Lersch M. Tilset J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12116 12117
40. J. Oxgaard W. J. Tenn R. B. Nielsen R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2007 26 1565 1567
41. A. G. Algarra M. G. Basallote M. Feliz M. J. Fernández-Trujillo R. Llusar V. S. Safont Chem.-Eur. J. 2006 12 1413 1426
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
43. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
44. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880 6886
45. J. Albert L. Andrea J. Bautista A. Gonzalez J. Granell M. Font-Bardia T. Calvet Organometallics 2008 27 5108 5117
46. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
47. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
48. D. Andrae U. Häußermann M. Dolg H. Stoll H. Preuß Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
49. A. Schafer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571 2577
50. C. Amovilli V. Barone R. Cammi E. Cancès M. Cossi B. Mennucci C. S. Pomelli J. Tomasi Adv. Quantum Chem. 1998 32 227 261
51. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
52. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
53. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A 2008 64 112
54. International Tables of X-Ray Crystallopraphy, ed., J. A. Ibers, and, W. C. Hamilton, Kynoch Press, Birmingham, vol. IV, pp. 99-100, 149], 1974
55. P. V. Bernhardt C. Gallego M. Martínez T. Parella Inorg. Chem. 2002 41 1747 1754