Tuning the regioselectivity of palladium-catalyzed direct arylation of azoles by metal coordination

Organometallics

Volumn 31, Issue 3, 2012, Pages 794-797

  Gorelsky, Serge I ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATION REACTIONS; ARYLATIONS; C-H BOND; HETEROARENES; METAL BINDING; METAL COORDINATION; N-METHYLIMIDAZOLE; OXAZOLES; SUBSTRATE ACTIVATION; TRANSITION STATE;

AROMATIC COMPOUNDS; PALLADIUM; REGIOSELECTIVITY; SUBSTRATES;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84856913443     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2012612     Document Type: Article

References (48)

1. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
2. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193
3. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200-205
4. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichim. Acta 2007, 40, 35-41
5. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
7. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087-4109
8. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310
9. Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201-204
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2011, 110, 1147-1169
11. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
12. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497
13. Tan, Y. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308-3311
14. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
15. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886
16. Campeau, L. C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590
17. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754-8756
18. Guihaume, J.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2009, 39, 10510-10519
19. Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180-8189
20. Zhang, S.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218-20229
21. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
22. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658-668
23. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831
24. Oxgaard, J.; Tenn, W. J.; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2007, 26, 1565-1567
25. Lapointe, D.; Markiewicz, T.; Whipp, C. J.; Toderian, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 749-759
26. Ye, M.; Gao, G.-L.; Edmunds, A. J. F.; Worthington, P. A.; Morris, J. A.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090-19093
27. Shibahara, F.; Yamaguchi, E.; Murai, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 2680-2693
28. Joo, J. M.; Toure, B. B.; Sames, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 4911-4920
29. Campeau, L.-C.; Bertrand-Laperle, M. g.; Leclerc, J.-P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276-3277
30. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 693-703
31. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379-1382
32. Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700-1701
33. Kondo, Y.; Komine, T.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2000, 2, 3111-3113
34. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87 th ed.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2007.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
36. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
37. Gorelsky, S. I.; Ghosh, S.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 278-290
38. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
39. van Zeist, W. J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127
40. Gorelsky, S. I.; Basumallick, L.; Vura-Weis, J.; Sarangi, R.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2005, 44, 4947-4960
41. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
42. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123-141
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
44. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571
45. Shafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
46. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
47. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
48. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396