Experimental and computational studies on the mechanism of the Pd-catalyzed C(sp3)-H γ-arylation of amino acid derivatives assisted by the 2-pyridylsulfonyl group

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3873-3882

  Poveda, Ana ^a   Alonso, Inés ^a   Fernández Ibáñez, M Ángeles ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; STEREOSELECTIVITY;

AMINO ACID DERIVATIVES; AMINO ACID ESTERS; C-H ACTIVATION; COMPUTATIONAL STUDIES; DIRECTING GROUPS; MECHANISTIC STUDIES; MONOMERIC SPECIES; THEORETICAL CALCULATIONS;

AMINO ACIDS;

EID: 84906682959     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00848k     Document Type: Article

References (85)

1. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
2. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
3. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
4. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
5. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 1885 2011 40
6. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
7. For a recent special issue dedicated to this topic, see: Acc. Chem. Res. 2012, Issue 6, 777 958
8. D. Y.-K. Chen S. W. Youn Chem.-Eur. J. 2012 18 9452
9. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev 2007 107 174
10. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
11. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu Isr. J. Chem. 2010 50 605
12. H. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
13. L. Ackermann R. Vicente A. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
14. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269
15. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
16. M. Livendahl A. M. Echavarren Isr. J. Chem. 2010 50 630
17. O. Daugulis V. G. Zaitsev Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4046
18. A. Lazareva O. Daugulis Org. Lett. 2006 8 5211
19. H. A. Chiong Q.-N. Pham O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9879
20. D. Shabashov O. Daugulis J. Org. Chem. 2007 72 7720
21. N. Lebrasseur I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2926
22. C. C. Scarborough R. I. McDonald C. Hartmann G. T. Sazama A. Bergant S. S. Stahl J. Org. Chem. 2009 74 2613
23. P. Gandeepan K. Parthasarathy C.-H. Chen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8569
24. J. Ruiz-Rodríguez F. Albericio R. Lavilla Chem.-Eur. J. 2010 16 1124
25. D. Saha L. Adak B. C. Ranu Tetrahedron Lett. 2010 51 5624
26. V. S. Thirunavukkarasu K. Parthasarathy C.-H. Cheng Chem.-Eur. J. 2010 16 1436
27. H. A. Ioannidou P. A. Koutentis Org. Lett. 2011 13 1510
28. J. Cornella M. Righi I. Larrosa Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9429
29. G.-W. Wang T.-T. Yuan D.-D. Li Angew. Chem., Int. Ed 2011 50 1380
30. D. Shabashov O. Daugulis Org. Lett. 2005 7 3657
31. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
32. B. V. Subba Reddy L. Rajender Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
33. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
34. D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3965
35. Y. Feng G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 958
36. Y. Feng Y. Wang B. Landgraf S. Liu G. Chen Org. Lett. 2010 12 3414
37. W. R. Gutekunst P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19076
38. G. He G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5192
39. Y. Xie Y. Yang L. Huang X. Zhang Y. Zhang Org. Lett. 2012 14 1238
40. L. Dieu Tran O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5188
41. N. Rodríguez J. A. Romero-Revilla M. A. Fernández- Ibáñez J. C. Carretero Chem. Sci. 2013 4 175
42. L.-C. Campeu S. Rousseaux K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18020
43. L.-C. Campeau D. R. Stuart J.-P. Leclerc M. Bertrand-Laperle E. Villemure H.-Y. Sun S. Lasserre N. Guimond M. Lecavallier K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3291
44. J. T. Myers J. M. Hanna Jr. Tetrahedron Lett. 2012 53 612
45. Y. Tan F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3683
46. T. M. Figg M. Wasa J.-Q. Yu D. G. Musaev J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14206
47. D. G. Musaev T. M. Figg A. L. Kaledin Chem. Soc. Rev. 2014 43 5009
48. D. Klyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
49. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
50. L. Lopez Suarez M. F. Greaney Chem. Commun. 2011 47 7992
51. A. M. Wagner M. S. Sanford Org. Lett. 2011 13 288
52. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Adv. Synth. Catal. 2012 354 3517
53. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 1924 2007 46
54. E. A. Merritt B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052
55. N. R. Deprez M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11234
56. A. J. Canty A. Ariafard M. S. Sanford B. F. Yates Organometallics 2013 32 544
57. K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412
58. L.-M. Xu B.-J. Li Z. Yang Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712
59. P. Sehnal R. J. K. Taylor I. J. S. Fairlamb Chem. Rev. 2010 110 824
60. A. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177
61. F. Ozawa M. Fujimori T. Yamamoto A. Yamamoto Organometallics 1986 5 2144
62. F. Ozawa T. Hidaka T. Yamamoto A. Yamamoto J. Organomet. Chem. 1987 330 253
63. D. J. Cárdenas B. Martín-Matute A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5033
64. R. Evans Z. Deng A. K. Rogerson A. S. McLachlan J. J. Richards M. Nilsson G. A. Morris Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3199
65. R. Giri Y. Lan P. Liu K. N. Houk J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14118
66. I. A. Sanhueza A. M. Wagner M. S. Sanford F. Schoenebeck Chem. Sci. 2013 4 2767
67. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880
68. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848
69. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586
70. V. G. Zaitsev O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4156
71. D.-H. Wang X.-S. Hao D.-F. Wu J.-Q. Yu Org. Lett. 2006 8 3387
72. X. Chen C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634
73. J.-B. Xia S.-L. You Organometallics 2007 26 4869
74. R. Giri X. Chen J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2112 2005 44
75. L. V. Desai K. J. Stowers M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13285
76. K. J. Stowers M. S. Sanford Org. Lett. 2009 11 4584
77. J.-X. Yan H. Li X.-W. Liu J.-L. Shi X. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4945
78. Y.-F. Yang G.-J. Cheng P. Liu D. Leow T.-Y. Sum P. Chen X. Zhang Y.-Q. Yu Y.-D. Wu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 344
79. M. Anand R. B. Sunoj H. F. Schaefer III J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5535
80. J. Vicente A. Arcas F. Juliá-Hernández D. Bautista Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6896
81. F. Juliá-Hernández A. Arcas J. Vicente Chem.-Eur. J. 2012 18 7780
82. G. Maestri E. Motti N. Della Ca M. Malacria E. Derat M. Catellani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8574
83. M. Malacria G. Maestri J. Org. Chem. 2013 78 1323
84. L. Jiao E. Herdtweck T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14563
85. J.-M. Weibel A. Blanc P. Pale Chem. Rev. 2008 108 3149