Acyclic cucurbit[n]uril-type molecular containers: Influence of glycoluril oligomer length on their function as solubilizing agents

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 13, 2015, Pages 4041-4050

  Gilberg, Laura ^a,b   Zhang, Ben ^b   Zavalij, Peter Y ^b   Sindelar, Vladimir ^a   Isaacs, Lyle ^b  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BODY FLUIDS; CONTAINERS; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERS; DRUG PRODUCTS; HYDROPHOBICITY; O RINGS; SOLUBILITY;

CAMPTOTHECIN (CPT); CUCURBIT[N]URIL; HYDROPHOBIC CAVITIES; MOLECULAR CONTAINERS; PHASE SOLUBILITY; SELF-ASSOCIATIONS; SOLUBILITY CHARACTERISTICS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

ASSOCIATION REACTIONS;

ALKYNE; GLYCOLURIL; IMIDAZOLE DERIVATIVE; POLYMER;

CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SOLUBILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POLYMERS; SOLUBILITY;

EID: 84925321680     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00184f     Document Type: Article

References (100)

1. C. A. Lipinski J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000 44 235 249
2. D. J. Hauss Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 667 676
3. C. Leuner J. Dressman Eur. J. Pharm. Biopharm. 2000 50 47 60
4. R. H. Muller C. M. Keck J. Biotechnol. 2004 113 151 170
5. A. K. Patri J. F. Kukowska-Latallo J. R. Baker Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2203 2214
6. N. Blagden M. de Matas P. T. Gavan P. York Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 617 630
7. A. T. M. Serajuddin Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 603 616
8. V. J. Stella K. W. Nti-Addae Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 677 694
9. K. Okimoto R. A. Rajewski K. Uekama J. A. Jona V. J. Stella Pharm. Res. 1996 13 256 264
10. R. A. Rajewski V. J. Stella J. Pharm. Sci. 1996 85 1142 1169
11. V. J. Stella R. A. Rajewski Pharm. Res. 1997 14 556 567
12. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875 1917
13. W. A. Freeman W. L. Mock N.-Y. Shih J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7367 7368
14. J. Kim I.-S. Jung S.-Y. Kim E. Lee J.-K. Kang S. Sakamoto K. Yamaguchi K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2000 122 540 541
15. A. Day A. P. Arnold R. J. Blanch B. Snushall J. Org. Chem. 2001 66 8094 8100
16. S. Liu P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16798 16799
17. A. I. Day R. J. Blanch A. P. Arnold S. Lorenzo G. R. Lewis I. Dance Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 275 277
18. X.-J. Cheng L.-L. Liang K. Chen N.-N. Ji X. Xiao J.-X. Zhang Y.-Q. Zhang S.-F. Xue Q.-J. Zhu X.-L. Ni Z. Tao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7252 7255
19. W. L. Mock N.-Y. Shih J. Org. Chem. 1986 51 4440 4446
20. S. Liu C. Ruspic P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15959 15967
21. M. V. Rekharsky T. Mori C. Yang Y. H. Ko N. Selvapalam H. Kim D. Sobransingh A. E. Kaifer S. Liu L. Isaacs W. Chen S. Moghaddam M. K. Gilson K. Kim Y. Inoue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20737 20742
22. F. Biedermann V. D. Uzunova O. A. Scherman W. M. Nau A. De Simone J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15318 15323
23. L. Cao M. Sekutor P. Y. Zavalij K. Mlinaric-Majerski R. Glaser L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 988 993
24. L. Isaacs Acc. Chem. Res. 2014 47 2052 2062
25. Y. H. Ko E. Kim I. Hwang K. Kim Chem. Commun. 2007 1305 1315
26. A. Hennig H. Bakirci W. M. Nau Nat. Methods 2007 4 629 632
27. R. Dsouza A. Hennig W. Nau Chem.-Eur. J. 2012 18 3444 3459
28. D.-W. Lee K. Park M. Banerjee S. Ha T. Lee K. Suh S. Paul H. Jung J. Kim N. Selvapalam S. Ryu K. Kim Nat. Chem. 2011 3 154 159
29. Y. Ahn Y. Jang N. Selvapalam G. Yun K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3140 3144
30. Y. Miyahara K. Abe T. Inazu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3020 3023
31. J. Del Barrio P. Horton D. Lairez G. Lloyd C. Toprakcioglu O. Scherman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11760 11763
32. G. Hettiarachchi D. Nguyen J. Wu D. Lucas D. Ma L. Isaacs V. Briken PLoS One 2010 5 e10514
33. V. D. Uzunova C. Cullinane K. Brix W. M. Nau A. I. Day Org. Biomol. Chem. 2010 8 2037 2042
34. R. Oun R. S. Floriano L. Isaacs E. G. Rowan N. J. Wheate Toxicol. Res. 2014 3 447 455
35. N. Dong S.-F. Xue Q.-J. Zhu Z. Tao Y. Zhao L.-X. Yang Supramol. Chem. 2008 20 659 665
36. N. Dong X. Wang J. Pan Z. Tao Acta Chim. Sin. 2011 69 1431 1437
37. N. Saleh A. L. Koner W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5398 5401
38. S. Walker R. Oun F. J. McInnes N. J. Wheate Isr. J. Chem. 2011 51 616 624
39. Y. J. Jeon S.-Y. Kim Y. H. Ko S. Sakamoto K. Yamaguchi K. Kim Org. Biomol. Chem. 2005 3 2122 2125
40. E. Appel J. del Barrio X. Loh O. Scherman Chem. Soc. Rev. 2012 41 6195 6214
41. J. Zhang R. J. Coulston S. T. Jones J. Geng O. A. Scherman C. Abell Science 2012 335 690 694
42. L. Cao G. Hettiarachchi V. Briken L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12033 12037
43. E. Kim D. Kim H. Jung J. Lee S. Paul N. Selvapalam Y. Yang N. Lim C. G. Park K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4405 4408
44. H. Jung K. M. Park J.-A. Yang E. J. Oh D.-W. Lee K. Park S. H. Ryu S. K. Hahn K. Kim Biomaterials 2011 32 7687 7694
45. M. Stancl J. Svec V. Sindelar Isr. J. Chem. 2011 51 592 599
46. L. Isaacs Isr. J. Chem. 2011 51 578 591
47. A. Chakraborty A. Wu D. Witt J. Lagona J. C. Fettinger L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8297 8306
48. W.-H. Huang P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8446 8454
49. D. Lucas T. Minami G. Iannuzzi L. Cao J. B. Wittenberg P. Anzenbacher L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17966 17976
50. M. Stancl M. Necas J. Taraba V. Sindelar J. Org. Chem. 2008 73 4671 4675
51. M. Stancl M. Hodan V. Sindelar Org. Lett. 2009 11 4184 4187
52. D. Ma Z. Gargulakova P. Y. Zavalij V. Sindelar L. Isaacs J. Org. Chem. 2010 75 2934 2941
53. M. Stancl Z. Gargulakova V. Sindelar J. Org. Chem. 2012 77 10945 10948
54. M. Stancl L. Gilberg L. Ustrnul M. Necas V. Sindelar Supramol. Chem. 2014 26 168 172
55. L. Isaacs D. Witt J. Lagona Org. Lett. 2001 3 3221 3224
56. L. Isaacs D. Witt Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1905 1907
57. A. Wu A. Chakraborty J. C. Fettinger R. A. Flowers II L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4028 4031
58. J. Lagona J. C. Fettinger L. Isaacs Org. Lett. 2003 5 3745 3747
59. J. Lagona J. C. Fettinger L. Isaacs J. Org. Chem. 2005 70 10381 10392
60. L. Isaacs S.-K. Park S. Liu Y. H. Ko N. Selvapalam Y. Kim H. Kim P. Y. Zavalij G.-H. Kim H.-S. Lee K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18000 18001
61. W.-H. Huang S. Liu P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14744 14745
62. W.-H. Huang P. Y. Zavalij L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7425 7427
63. W.-H. Huang P. Y. Zavalij L. Isaacs Org. Lett. 2008 10 2577 2580
64. J. Svec M. Necas V. Sindelar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2378 2381
65. V. Havel J. Svec M. Wimmerova M. Dusek M. Pojarova V. Sindelar Org. Lett. 2011 13 4000 4003
66. J. Svec M. Dusek K. Fejfarova P. Stacko P. Klan A. E. Kaifer W. Li E. Hudeckova V. Sindelar Chem.-Eur. J. 2011 17 5605 5612
67. V. Havel V. Sindelar M. Necas A. E. Kaifer Chem. Commun. 2014 50 1372 1374
68. A. Revesz D. Schroder J. Svec M. Wimmerova V. Sindelar J. Phys. Chem. A 2011 115 11378 11386
69. L. Gilberg M. S. A. Khan M. Enderesova V. Sindelar Org. Lett. 2014 16 2446 2449
70. L. Cao L. Isaacs Org. Lett. 2012 14 3072 3075
71. B. Vinciguerra L. Cao J. R. Cannon P. Y. Zavalij C. Fenselau L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13133 13140
72. J. B. Wittenberg P. Y. Zavalij L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3690 3694
73. M. Zhang L. Cao L. Isaacs Chem. Commun. 2014 50 14756 14759
74. C. A. Burnett D. Witt J. C. Fettinger L. Isaacs J. Org. Chem. 2003 68 6184 6191
75. W.-H. Huang P. Y. Zavalij L. Isaacs Org. Lett. 2009 11 3918 3921
76. D. Ma P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Org. Chem. 2010 75 4786 4795
77. D. Ma B. Zhang U. Hoffmann M. G. Sundrup M. Eikermann L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11358 11362
78. T. Minami N. A. Esipenko B. Zhang L. Isaacs R. Nishiyabu Y. Kubo P. Anzenbacher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20021 20024
79. C. Shen D. Ma B. Meany L. Isaacs Y. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7254 7257
80. T. Minami N. Esipenko A. Akdeniz B. Zhang L. Isaacs P. Anzenbacher J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15238 15243
81. D. Ma G. Hettiarachchi D. Nguyen B. Zhang J. B. Wittenberg P. Y. Zavalij V. Briken L. Isaacs Nat. Chem. 2012 4 503 510
82. B. Zhang P. Y. Zavalij L. Isaacs Org. Biomol. Chem. 2014 12 2413 2422
83. B. Zhang L. Isaacs J. Med. Chem. 2014 57 9554 9563
84. R. P. Sijbesma A. P. M. Kentgens E. T. G. Lutz J. H. van der Maas R. J. M. Nolte J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8999 9005
85. J.-J. Zhou X. Yu Y.-C. Zhao X. Xiao Y.-Q. Zhang Q.-J. Zhu S.-F. Xue Q.-J. Zhang J.-X. Liu Z. Tao Tetrahedron 2014 70 800 804
86. L. Isaacs D. Witt J. C. Fettinger Chem. Commun. 1999 2549 2550
87. D. Witt J. Lagona F. Damkaci J. C. Fettinger L. Isaacs Org. Lett. 2000 2 755 758
88. Z.-G. Wang B.-H. Zhou Y.-F. Chen G.-D. Yin Y.-T. Li A.-X. Wu L. Isaacs J. Org. Chem. 2006 71 4502 4508
89. N.-F. She X.-G. Meng M. Gao A.-X. Wu L. Isaacs Chem. Commun. 2008 3133 3135
90. N.-F. She M. Gao X.-G. Meng G.-F. Yang J. A. A. W. Elemans A.-X. Wu L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11695 11697
91. A. Wu P. Mukhopadhyay A. Chakraborty J. C. Fettinger L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10035 10043
92. S. Ghosh A. Wu J. C. Fettinger P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Org. Chem. 2008 73 5915 5925
93. K. A. Connors, Binding constants, John Wiley & Sons, New York, 1987
94. A. E. Rowan J. A. A. W. Elemans R. J. M. Nolte Acc. Chem. Res. 1999 32 995 1006
95. J. N. H. Reek J. A. A. W. Elemans R. de Gelder P. T. Beurskens A. E. Rowan R. J. M. Nolte Tetrahedron 2002 59 175 185
96. T. Higuchi K. A. Connors Adv. Anal. Chem. Inst. 1965 4 117 212
97. C. Fabre N. Mimura K. Bobb S.-Y. Kong G. Gorgun D. Cirstea J. Hu J. Minami H. Ohguchi J. Zhang J. Meshulam R. D. Carrasco Y.-T. Tai P. G. Richardson T. Hideshima K. C. Anderson Clin. Cancer Res. 2012 18 4669 4681
98. J. Zhang, D. R. Sliskovic and C. E. Ducker (Profectus BioSciences, Inc., USA), 7-oxabicyclo[4.1.0]heptenyl heteroarylamide derivatives as inhibitors of nf-kb useful for treatment of cancer, inflammation, auto-immune diseases, diabetes, infections, cardiovascular diseases and ischemia-reperfusion injuries, WO 2010111460, 2010
99. V. J. Stella V. M. Rao E. A. Zannou V. Zia Adv. Drug Delivery Rev. 1999 36 3 16
100. W. M. Nau M. Florea K. I. Assaf Isr. J. Chem. 2011 51 559 577