The potential of cucurbit[n]urils in drug delivery

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 5-6, 2011, Pages 616-624

  Walker, Shonagh ^a   Oun, Rabbab ^a   McInnes, Fiona J ^a   Wheate, Nial J ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

Cucurbituril; Drug delivery; Formulation; Polymorphism; Solubility; Stability

Indexed keywords

EID: 79957548240     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100033     Document Type: Review

References (75)

1. J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5826-5828.
2. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
4. a) A. Day, A. P. Arnold, R. J. Blanch, B. Snushall, J. Org. Chem. 2001, 66, 8094 -8100;
5. b) J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541;
6. c) S. Liu, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799.
7. L. Isaacs, Chem. Commun. 2009, 619-629.
8. F. J. McInnes, N. G. Anthony, A. R. Kennedy, N. J. Wheate, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 765-773.
9. N. J. Wheate, D. P. Buck, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2006, 451-458.
10. I.W. Wyman, D. H. Macartney, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 247-252.
11. R. Wang, D. Bardelang, M. Waite, K. A. Udachin, D. M. Leek, K. Yu, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmesster, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2435-2439.
12. Z. Miskolczy, M. Megyesi, G. Tárkányi, R. Mizsei, L. Biczók, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1061-1070.
13. C. Marquez, F. Huang, W. M. Nau, IEEE Trans. Biosci. 2004, 3, 39-45.
14. L. Isaacs, S.-K. Park, S. Liu, Y. H. Ko, N. Selvapalam, Y. Kim, H. Kim, P. Y. Zavalij, G.-H. Kim, H.-S. Lee, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000-18001.
15. N. J. Wheate, N. Patel, O. B. Sutcliffe, Future Med. Chem. 2010, 2, 231-236.
16. D. Jiao, N. Zhao, O. A. Scherman, Chem. Commun. 2010, 46, 2007-2009.
17. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6th Ed., Pharmaceutical Press, London, 2009.
18. D.W. Frank, J. E. Gray, R. N. Weaver, Am. J. Pathol. 1976, 83, 367-382.
19. A.W. Coleman, S. Jebors, S. Cecillon, P. Perret, D. Garin, D. Marti-Battle, M. Moulin, New J. Chem. 2008, 32, 780-782.
20. a) G. Hettiarachchi, D. Hguyen, J. Wu, D. Lucas, D. Ma, L. Isaacs, V. Briken, PLoS ONE 2010, 5, e105014;
21. b) V. D. Uzunova, C. Cullinane, K. Brix, W. M. Nau, A. I. Day, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042;
22. c) P. Montes-Navajas, M. Gonzalez-Bejar, J. C. Scaiano, H. Garcia, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1743-1747;
23. d) O. McNoleg, Comput. Geosci. 1996, 22, 585-588.
24. Y. J. Jeon, S.-Y. Kim, Y. H. Ko, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122-2125.
25. S. Walker, R. Kaur, F. J. McInnes, N. J. Wheate, Mol. Pharm. 2010, 7, 2166-2172.
26. a) R. Hoffmann, W. Knoche, C. Fenn, H.-J. Buschmann, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 1507-1511;
27. b) N. J. Wheate, P. G. A. Kumar, A. M. Torres, J. R. Aldrich-Wright, W. S. Price, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2311-2314.
28. S. D. Choudhury, J. Mohanty, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1395-1401.
29. K. A. Kellersberger, J. D. Anderson, S. M. Ward, K. E. Krakowiak, D. V. Dearden, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11316-11317.
30. A. L. Koner, I. Ghosh, N. i. Saleh, W. M. Nau, Can. J. Chem. 2011, 89, 139-147.
31. Y. Zhao, D. P. Buck, D. L. Morris, M. H. Pourgholami, A. I. Day, J. G. Collins, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4509-4515.
32. Y. Zhao, M. H. Pourgholami, D. L. Morris, J. G. Collins, A. I. Day, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3328-3337.
33. N. Dong, M. Y. Dong, A. Zhao, Q. Zhu, Z. Tao, Y. Zhao, Sci. China Ser. B 2010, 53, 2304-2310.
34. S. Kemp, N. J. Wheate, S. Wang, J. G. Collins, S. F. Ralph, A. I. Day, V. J. Higgins, J. R. Aldrich-Wright, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 969-979.
35. N. J. Wheate, S. Walker, G. E. Craig, R. Oun, Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127.
36. a) N. J. Wheate, A. I. Day, R. J. Blanch, A. P. Arnold, C. Cullinane, J. G. Collins, Chem. Commun. 2004, 1424-1425;
37. b) N. J. Wheate, R. I. Taleb, A. M. Krause-Heuer, R. L. Cook, S. Wang, V. J. Higgins, J. R. Aldrich-Wright, Dalton Trans. 2007, 5055-5064;
38. c) A. R. Kennedy, A. F. Florence, F. J. McInnes, N. J. Wheate, Dalton Trans. 2009, 7695-7700;
39. d) L. Goldoni, M. Grugni, S. De Munari, M. Cassin, R. Bernardini, Chem. Lett. 2010, 39, 676-677;
40. e) M. J. Pisani, Y. Zhao, L. Wallace, C. E. Woodward, F. R. Keene, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2010, 39, 2078-2086;
41. f) M. S. Bali, D. P. Buck, A. J. Coe, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2006, 5337-5344;
42. g) M. S. Bali, C. Cullinane, A. I. Day, G. J. Collins, Dalton Trans. 2008, 1-1000;
43. h) A. Suvitha, N. S. Venkataramanan, H. Mizuseki, Y. Kawazoe, N. Ohuchi, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 213-218;
44. i) Y. Zhao, M. S. Bali, C. Cullinane, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2009, 5190-5198;
45. j) S. Kemp, N. J. Wheate, M. P. Pisani, J. R. Aldrich-Wright, J. Med. Chem. 2008, 51, 2787-2794.
46. N. J. Wheate, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2060-2066.
47. N. J. Wheate, J. G. Collins, Curr. Appl. Phys. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005, 5, 267-279.
48. J. A. Plumb, N. Gomez-Roman, B. Venugopal, N. J. Wheate in Proceedings of the 100th Annual Meeting of the American Association for Cancer Research, Denver, CO. Philadelphia (PA), 2009, abstr. 640.
49. H. Cong, C.-R. Li, S.-F. Xue, Z. Tao, Q.-J. Zhu, G. Wei, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1041-1046.
50. R. Wang, B. C. MacGillivray, D. H. Macartney, Dalton Trans. 2009, 3584-3589.
51. N. i. Saleh, A. L. Koner, W. M. Nau, Angew. Chem. 2008, 120, 5478 -5481;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5398-5401.
53. a) S. Angelos, N. M. Khashab, Y.-W. Yang, A. Trabolsi, H. A. Khatib, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12912-12914;
54. b) S. Angelos, Y.-W. Yang, K. Patel, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Angew. Chem. 2008, 120, 2254-2258;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2222-2226;
56. c) J. Liu, X. Du, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3642-3649.
57. J. Liu, X. Du, X. Zhang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 810-815.
58. M. W. Ambrogio, T. A. Percorelli, K. Patel, N. M. Khashab, A. Trabolsi, H. A. Khatib, Y. Y. Botros, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2010, 12, 3304-3307.
59. C. R. Thomas, D. P. Ferris, J.-H. Lee, E. Choi, M. H. Cho, E. S. Kim, J. F. Stoddart, J.-S. Shin, J. Cheon, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10623-10625.
60. C. Kim, S. S. Agasti, Z. Zhu, L. Isaacs, V. M. Rotello, Nat. Chem. 2010, 2, 962-966.
61. a) E. Kim, D. Kim, H. Jung, J. Lee, S. Paul, N. Selvapalam, Y. Yang, N. Lim, C. G. Park, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4405-4408;
62. b) K. M. Park, K. Suh, H. Jung, D.-W. Lee, Y. Ahn, J. Kim, K. Baek, K. Kim, Chem. Commun. 2009, 71-73.
63. X. Huang, Y. Tan, Q. Zhou, Y. Wang, e-Polym. 2008, 95, 1-11.
64. H. K. Lee, K. M. Park, Y. J. Jeon, D. Kim, D. H. Oh, H. S. Kim, C. K. Park, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006-5007.
65. J. Kim, Y. Ahn, K. M. Park, Y. Kim, Y. H. Ko, D. H. Oh, K. Kim, Angew. Chem. 2007, 119, 7537-7539;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7393-7395.
67. S. K. Kim, K. M. Park, K. Singha, J. Kim, Y. Ahn, K. Kim, W. J. Kim, Chem. Commun. 2010, 46, 692-694.
68. N. Chieng, T. Rades, J. Aaltonen, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, DOI: 10.1016/j.jpba.2010.12.020.
69. J. Chen, B. Sarma, J. M. B. Evans, A. S. Myerson, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 887-895.
70. N. J. Wheate, V. Vora, N. G. Anthony, F. J. McInnes, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 68, 359-367.
71. a) S. Walker, R. Kaur, F. J. McInnes, N. J. Wheate, Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 2166-2172;
72. b) N. J. Wheate, N. Patel, O. B. Sutcliffe, Fut. Med. Chem. 2010, 2, 231-236.
73. D. Giron, J. Therm. Anal. Calorim. 2001, 64, 37-60.
74. P. Mura, A. Manderioli, G. Bramanti, S. Furlanetto, S. Pinzauti, Int. J. Pharm. 1995, 119, 71-79.
75. N. J. Wheate, N. S. Venkataramanan, Y. Kawazoe, 2011, unpublished data.