Daisy chain assembly formed from a cucurbit[6]uril derivative

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3072-3075

  Cao, Liping ^a   Isaacs, Lyle ^a  

^a University of Maryland   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGED COMPOUND; CUCURBIT(6)URIL; IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM;

BRIDGED COMPOUNDS; IMIDAZOLES; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84862572361     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3011425     Document Type: Article

References (57)

1. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368
2. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541
3. Day, A.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094-8100
4. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H. J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630
5. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
6. Nau, W. M.; Florea, M.; Assaf, K. I. Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577
7. Masson, E.; Ling, X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247
8. Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446
9. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967
10. Rekharsky, M. V.; Mori, T.; Yang, C.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, H.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E.; Liu, S.; Isaacs, L.; Chen, W.; Gilson, M. K.; Kim, K.; Inoue, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20737-20742
11. Moghaddam, S.; Yang, C.; Rekharsky, M.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Inoue, Y.; Gilson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570-3581
12. Jeon, W. S.; Ziganshina, A. Y.; Lee, J. W.; Ko, Y. H.; Kang, J.-K.; Lee, C.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4097-4100
13. Jeon, W. S.; Kim, E.; Ko, Y. H.; Hwang, I.; Lee, J. W.; Kim, S.-Y.; Kim, H.-J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 87-91
14. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 13, 1305-1315
15. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.-F.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11232-11241
16. Ghosh, S.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4445-4454
17. Kim, C.; Agasti, S. S.; Zhu, Z.; Isaacs, L.; Rotello, V. M. Nat. Chem 2010, 2, 962-966
18. Nguyen, H. D.; Dang, D. T.; van Dongen, J. L. J.; Brunsveld, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 895-898
19. Chinai, J. M.; Taylor, A. B.; Ryno, L. M.; Hargreaves, N. D.; Morris, C. A.; Hart, P. J.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8810-8813
20. Ghale, G.; Ramalingam, V.; Urbach, A. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7528-7535
21. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Cziferszky, M.; Williams, K. A.; Gann, L. D.; Guo, B. Y.; Urbach, A. R.; Bielawski, C. W.; Scherman, O. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13716-13722
22. Baumes, L. A.; Sogo, M. B.; Montes-Navajes, P.; Corma, A.; Garcia, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4489-4495
23. Wu, J.; Isaacs, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11675-11680
24. Appel, E. A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S. T.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251-14260
25. Wang, W.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7042-7046
26. Kim, K.; Kim, D.; Lee, J. W.; Ko, Y. H.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 848-849
27. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576-6579
28. Kellersberger, K. A.; Anderson, J. D.; Ward, S. M.; Krakowiak, K. E.; Dearden, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11316-11317
29. Miyahara, Y.; Abe, K.; Inazu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3020-3023
30. Lim, S.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Kim, K.-J.; Cho, S. J.; Seo, G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3352-3355
31. Florea, M.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9338-9342
32. Uzunova, V. D.; Cullinane, C.; Brix, K.; Nau, W. M.; Day, A. I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042
33. McInnes, F. J.; Anthony, N. G.; Kennedy, A. R.; Wheate, N. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 765-773
34. Kim, E.; Kim, D.; Jung, H.; Lee, J.; Paul, S.; Selvapalam, N.; Yang, Y.; Lim, S.; Park, C. G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4405-4408
35. Angelos, S.; Khashab, N. M.; Yang, Y.-W.; Trabolsi, A.; Khatib, H. A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12912-12914
36. Zhang, J.; Coulston, R. J.; Jones, S. T.; Geng, J.; Scherman, O. A.; Abell, C. Science 2012, 335, 690-694
37. Ma, D.; Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Zhang, B.; Wittenberg, J. B.; Zavalij, P. Y.; Briken, V.; Isaacs, L. Nat. Chem. 2012, 4, 503-510
38. Jon, S. Y.; Selvapalam, N.; Oh, D. H.; Kang, J.-K.; Kim, S.-Y.; Jeon, Y. J.; Lee, J. W.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10186
39. Lee, D.-W.; Park, K. M.; Banerjee, M.; Ha, S. H.; Lee, T.; Suh, K.; Paul, S.; Jung, H.; Kim, J.; Selvapalam, N.; Ryu, S. H.; Kim, K. Nat. Chem. 2011, 3, 154-159
40. Jeon, Y. J.; Kim, H.; Jon, S.; Selvapalam, N.; Oh, D. H.; Seo, I.; Park, C. S.; Jung, S. R.; Koh, D. S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15944-15945
41. Kim, E.; Kim, D.; Jung, H.; Lee, J.; Paul, S.; Selvapalam, N.; Yang, Y.; Lim, N.; Park, C. G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4405-4408
42. Zhao, N.; Lloyd, G. O.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3070-3072
43. Chakraborty, A.; Wu, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8297-8306
44. Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10381-10392
45. Huang, W.-H.; Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14744-14745
46. Liu, S.; Kim, K.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6840-6847
47. Huang, W.-H.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7425-7427
48. Huang, W.-H.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8446-8454
49. Huang, W.-H.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. Org. Lett. 2008, 10, 2577-2580
50. Huang, W.-H.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. Org. Lett. 2009, 11, 3918-3921
51. Ma, D.; Gargulakova, Z.; Zavalij, P. Y.; Sindelar, V.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 2934-2941
52. Lucas, D.; Minami, T.; Iannuzzi, G.; Cao, L.; Wittenberg, J. B.; Anzenbacher, P., Jr.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17966-17976
53. Wenkert, E.; Khatuya, H. Synth. Commun. 1999, 29, 2413-2417
54. Özçubukçu, S.; Ozkal, E.; Jimeno, C.; Pericàs, M. Org. Lett. 2009, 11, 6480-4683
55. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
56. Cohen, Y.; Avram, L.; Frish, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520-554
57. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305-1315