Synthesis and supramolecular properties of glycoluril tetramer

Supramolecular Chemistry

Volumn 26, Issue 3-4, 2014, Pages 168-172

  Stancl, Marek ^a   Gilberg, Laura ^a   Ustrnul, Lukas ^a   Necas, Marek ^a   Sindelar, Vladimir ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

cucurbiturils; glycolurils; hosguest chemistry

Indexed keywords

EID: 84898041223     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2013.842643     Document Type: Conference Paper

References (135)

1. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
2. Lee, J.W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630
3. Masson, E.; Ling, X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247
4. Nau, W.M.; Florea, M.; Assaf, K.I. Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577
5. Rekharsky, M.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1917
6. Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 362-386
7. Cram, D.J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020
8. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995
9. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967
10. Rekharsky, M.V.; Mori, T.; Yang, C.; Ko, Y.H.; Selvapalam, N.; Kim, H.; Sobransingh, D.; Kaifer, A.E.; Liu, S.; Isaacs, L.; Chen, W.; Moghaddam, S.; Gilson, M.K.; Kim, K.; Inoue, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20737-20742
11. Biedermann, F.; Uzunova, V.D.; Scherman, O.A.; Nau, W.M.; De Simone, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15318-15323
12. Moghaddam, S.; Yang, C.; Rekharsky, M.; Ko, Y.H.; Kim, K.; Inoue, Y.; Gilson, M.K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570-3581
13. Florea, M.; Nau, W.M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9338-9342
14. Mock, W.L.; Shih, N.Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446
15. Ghosh, I.; Nau, W. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 764-783
16. Mock, W.L.; Pierpont, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1509-1511
17. Marquez, C.; Nau, W.M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4387-4390
18. Hennig, A.; Bakirci, H.; Nau, W.M. Nat. Methods 2007, 4, 629-632
19. Wu, J.; Isaacs, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11675-11680
20. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Cziferszky, M.; Williams, K.A.; Gann, L.D.; Guo, B.Y.; Urbach, A.R.; Bielawski, C.W.; Scherman, O.A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13716-13722
21. Ghale, G.; Ramalingam, V.; Urbach, A.R.; Nau, W.M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7528-7535
22. Dsouza, R.N.; Pischel, U.; Nau, W.M. Chem. Rev. 2011, 111, 7941-7980
23. Jung, H.; Park, K.M.; Yang, J.-A.; Oh, E.J.; Lee, D.-W.; Park, K.; Ryu, S.H.; Hahn, S.K.; Kim, K. Biomaterials 2011, 32, 7687-7694
24. Kim, C.; Agasti, S.S.; Zhu, Z.; Isaacs, L.; Rotello, V.M. Nat. Chem. 2010, 2, 962-966
25. Park, K.M.; Lee, D.-W.; Sarkar, B.; Jung, H.; Kim, J.; Ko, Y.H.; Lee, K.E.; Jeon, H.; Kim, K. Small 2010, 6, 1430-1441
26. Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Wu, J.; Lucas, D.; Ma, D.; Isaacs, L.; Briken, V. PLoS One 2010, 5, e10514
27. Wheate, N.J.; Buck, D.P.; Day, A.I.; Collins, J.G. Dalton Trans. 2006, 451-458
28. Zhao, Y.; Buck, D.P.; Morris, D.L.; Pourgholami, M.H.; Day, A.I.; Collins, J.G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4509-4515
29. Uzunova, V.D.; Cullinane, C.; Brix, K.; Nau, W.M.; Day, A.I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042
30. Walker, S.; Oun, R.; McInnes, F.J.; Wheate, N.J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 616-624
31. Dong, N.; Xue, S.-F.; Zhu, Q.-J.; Tao, Z.; Zhao, Y.; Yang, L.-X. Supramol. Chem. 2008, 20, 659-665
32. Loh, X.J.; del Barrio, J.; Toh, P.P.C.; Lee, T.-C.; Jiao, D.; Rauwald, U.; Appel, E.A.; Scherman, O.A. Biomacromolecules 2012, 13, 84-91
33. Appel, E.A.; Rowland, M.J.; Loh, X.J.; Heywood, R.M.; Watts, C.; Scherman, O.A. Chem. Commun. 2012, 48, 9843-9845
34. Park, K.M.; Suh, K.; Jung, H.; Lee, D.-W.; Ahn, Y.; Kim, J.; Baek, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2009, 71-73
35. Jeon, Y.J.; Kim, S.-Y.; Ko, Y.H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122-2125
36. Saleh, N.; Meetani, M.A.; Al-Kaabi, L.; Ghosh, I.; Nau, W.M. Supramol. Chem. 2011, 23, 654-661
37. Ma, D.; Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Zhang, B.; Wittenberg, J.B.; Zavalij, P.Y.; Briken, V.; Isaacs, L. Nat. Chem. 2012, 4, 503-510
38. Zhang, J.; Coulston, R.J.; Jones, S.T.; Geng, J.; Scherman, O.A.; Abell, C. Science 2012, 335, 690-694
39. Ma, D.; Zhang, B.; Hoffmann, U.; Sundrup, M.G.; Eikermann, M.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11358-11362
40. Ko, Y.H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305-1315
41. Tian, F.; Jiao, D.; Biedermann, F.; Scherman, O.A. Nat. Commun. 2012, 3, 2198/1-2198/8
42. Baek, K.; Yun, G.; Kim, Y.; Kim, D.; Hota, R.; Hwang, I.; Xu, D.; Ko, Y.H.; Gu, G.H.; Suh, J.H.; Park, C.G.; Sung, B.J.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6523-6528
43. Park, K.M.; Yang, J.-A.; Jung, H.; Yeom, J.; Park, J.S.; Park, K.-H.; Hoffman, A.S.; Hahn, S.K.; Kim, K. ACS Nano 2012, 6, 2960-2968
44. Appel, E.A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S.T.; Zayed, J.M.; Scherman, O.A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251-14260
45. Jiao, D.; Geng, J.; Loh, X.J.; Das, D.; Lee, T.-C.; Scherman, O.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9633-9637
46. Rauwald, U.; Scherman, O.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3950-3953
47. Appel, E.A.; Dyson, J.; del Barrio, J.; Walsh, Z.; Scherman, O.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4185-4189
48. Appel, E.A.; Loh, X.J.; Jones, S.T.; Biedermann, F.; Dreiss, C.A.; Scherman, O.A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11767-11773
49. Kasera, S.; Biedermann, F.; Baumberg, J.J.; Scherman, O.A.; Mahajan, S. Nano Lett. 2012, 12, 5924-5928
50. Lee, T.-C.; Kalenius, E.; Lazar, A.I.; Assaf, K.I.; Kuhnert, N.; Gruen, C.H.; Jaenis, J.; Scherman, O.A.; Nau, W.M. Nat. Chem. 2013, 5, 376-382
51. Kloeck, C.; Dsouza, R.N.; Nau, W.M. Org. Lett. 2009, 11, 2595-2598
52. Lu, X.; Masson, E. Org. Lett. 2010, 12, 2310-2313
53. Pemberton, B.C.; Singh, R.K.; Johnson, A.C.; Jockusch, S.; Da Silva, J.P.; Ugrinov, A.; Turro, N.J.; Srivastava, D.K.; Sivaguru, J. Chem. Commun. 2011, 47, 6323-6325
54. Jon, S.Y.; Ko, Y.H.; Park, S.H.; Kim, H.-J.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1938-1939
55. Mock, W.L.; Irra, T.A.; Wepsiec, J.P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302-5308
56. El-Sheshtawy, H.S.; Bassil, B.S.; Assaf, K.I.; Kortz, U.; Nau, W.M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19935-19941
57. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Zayed, J.M.; Scherman, O.A. Chem. Sci. 2011, 2, 279-286
58. Liu, S.; Zavalij, P.Y.; Lam, Y.-F.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11232-11241
59. Liu, S.; Shukla, A.D.; Gadde, S.; Wagner, B.D.; Kaifer, A.E.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2657-2660
60. Ghosh, S.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4445-4454
61. Lee, D.-W.; Park, K.M.; Banerjee, M.; Ha, S.H.; Lee, T.; Suh, K.; Paul, S.; Jung, H.; Kim, J.; Selvapalam, N.; Ryu, S.H.; Kim, K. Nat. Chem. 2011, 3, 154-159
62. Ahn, Y.; Jang, Y.; Selvapalam, N.; Yun, G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3140-3144
63. Isaacs, L.; Park, S.-K.; Liu, S.; Ko, Y.H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P. Y.; Kim, G.-H.; Lee, H.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000-18001
64. Liu, S.; Kim, K.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6840-6847
65. Lagona, J.; Fettinger, J.C.; Isaacs, L. Org. Lett. 2003, 5, 3745-3747
66. Lagona, J.; Fettinger, J.C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10381-10392
67. Wagner, B.D.; Boland, P.G.; Lagona, J.; Isaacs, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7686-7691
68. Huang, W.-H.; Liu, S.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14744-14745
69. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7425-7427
70. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Org. Lett. 2008, 10, 2577-2580
71. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Org. Lett. 2009, 11, 3918-3921
72. Lucas, D.; Isaacs, L. Org. Lett. 2011, 13, 4112-4115
73. Minami, T.; Esipenko, N.A.; Zhang, B.; Isaacs, L.; Nishiyabu, R.; Kubo, Y.; Anzenbacher, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20021-20024
74. Shen, C.; Ma, D.; Meany, B.; Isaacs, L.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7254-7257
75. Lucas, D.; Minami, T.; Iannuzzi, G.; Cao, L.; Wittenberg, J.B.; Anzenbacher, P.J.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17966-17976
76. Cao, L.; Isaacs, L. Org. Lett. 2012, 14, 3072-3075
77. Vinciguerra, B.; Cao, L.; Cannon, J.R.; Zavalij, P.Y.; Fenselau, C.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13133-13140
78. Wittenberg, J.B.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3690-3694
79. Wittenberg, J.B.; Costales, M.G.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Chem. Commun. 2011, 47, 9420-9422
80. Michelsen, U.; Hunter, C.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764-767
81. Velten, U.; Rehahn, M.G.S. Chem. Commun. 1996, 2639-2640
82. Hofmeier, H.; Hoogenboom, R.; Wouters, M.E.; Schubert, U.S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2913-2921
83. Simic, V.; Bouteiller, L.; Jalabert, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148-13154
84. Beck, J.B.; Rowan, S.J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
85. Bladon, P.; Griffin, A.C. Macromolecules 1993, 26, 6604-6610
86. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 163-167
87. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.; Hirschberg, J.H.; Lange, R.F.; Lowe, J.K.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601-1604
88. Gabriel, G.J.; Sorey, S.; Iverson, B.L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637-2640
89. Markovitsi, D.; Bengs, H.; Ringsdorf, H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 1275-1279
90. Miyawaki, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Tetrahedron 2008, 64, 8355-8361
91. Castellano, R.K.; Rudkevich, D.M.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 7132-7137
92. Skene, W.G.; Lehn, J.-M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8270-8275
93. Dong, S.; Yan, X.; Zheng, B.; Chen, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Xu, D.; Zhang, M.; Huang, F. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4195-4199
94. Ji, X.; Yao, Y.; Li, J.; Yan, X.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 74-77
95. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H.W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
96. Miyauchi, M.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11418-11419
97. Kim, H.-J.; Heo, J.; Jeon, W.S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1526-1529
98. Ko, Y.H.; Kim, K.; Kang, J.K.; Chun, H.; Lee, J.W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fettinger, J.C.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932-1933
99. Kim, S.-Y.; Ko, Y.H.; Lee, J.W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Chem. Asian J. 2007, 2, 747-754
100. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576-6579
101. Liu, Y.-L.; Liu, K.; Wang, Z.-Q.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9930-9935
102. Nally, R.; Isaacs, L. Tetrahedron 2009, 65, 7249-7258
103. Nally, R.; Scherman, O.A.; Isaacs, L. Supramol. Chem. 2010, 22, 683-690
104. Appel, E.A.; Barrio, J.D.; Dyson, J.; Isaacs, L.; Scherman, O.A. Chem. Sci. 2012, 3, 2278-2281
105. Cohen, Y.; Avram, L.; Frisch, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520-554
106. Stejskal, E.O.; Tanner, J.E. J. Chem. Phys. 1965, 42, 288-292
107. Zhu, P.; Yang, H.; Peng, C.; Zhang, X. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1380-1383
108. Ho, D.L.; Hammouda, B.; Kline, S.R. J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2002, 41, 135-138
109. Linegar, K.L.; Adeniran, A.E.; Kostko, A.F.; Anisimov, M.A. Colloid J. 2010, 72, 279-281
110. Shimada, K.; Kato, H.; Saito, T.; Matsuyama, S.; Kinugasa, S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 244914
111. Brunsveld, L.; Folmer, B.J.; Meijer, E.W.; Sijbesma, R.P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098
112. Marquez, C.; Nau, W.M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3155-3160
113. Marquez, C.; Hudgins, R.R.; Nau, W.M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5808-5816
114. Mock, W.L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2697-2699
115. Arduini, A.; Bussolati, R.; Credi, A.; Faimani, G.; Garaudee, S.; Pochini, A.; Secchi, A.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3230-3242
116. Jiang, W.; Schalley, C.A. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 14
117. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
118. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107
119. Masson, E.; Ling, X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. RSC Adv. 2012, 2, 1213
120. Svec, J.; Necas, M.; Sindelar, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2378-2381
121. Svec, J.; Dusek, M.; Fejfarova, K.; Stacko, P.; Klán, P.; Kaifer, A.E.; Li, W.; Hudeckova, E.; Sindelar, V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5605-5612
122. Havel, V.; Svec, J.; Wimmerova, M.; Dusek, M.; Pojarova, M.; Sindelar, V. Org. Lett. 2011, 13, 4000-4003
123. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8446-8454
124. Lucas, D.; Isaacs, L. Org. Lett. 2011, 13, 4112-4115
125. Ma, D.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 4786-4795
126. Minami, T.; Esipenko, N.A.; Zhang, B.; Kozelkova, M.E.; Isaacs, L.; Nishiyabu, R.; Kubo, Y.; Anzenbacher, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20021-20024
127. Ma, D.; Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Zhang, B.; Wittenberg, J.B.; Zavalij, P.Y.; Briken, V.; Isaacs, L. Nat. Chem. 2012, 4, 503-510
128. Ma, D.; Zhang, B.; Hoffmann, U.; Sundrup, M.G.; Eikermann, M.; Isaacs, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11358-11362
129. Ma, D.; Glassenberg, R.; Ghosh, S.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Supramol. Chem. 2012, 24, 325-332
130. Stancl, M.; Necas, M.; Taraba, J.; Sindelar, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 4671-4675
131. Stancl, M.; Hodan, M.; Sindelar, V. Org. Lett. 2009, 11, 4184-4187
132. Stancl, M.; Khan, M.S.A.; Sindelar, V. Tetrahedron 2011, 67, 8937-8941
133. Mock, W.L.; Shih, N.Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446
134. Connors, K.A. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley: New York, 1987
135. Sheldrick, G.M. Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112-122