Substituent effects control the self-association of molecular clips in the crystalline state

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 12, 2006, Pages 4502-4508

  Wang, Zhi Guo ^a   Zhou, Bao Han ^a   Chen, Yun Feng ^a   Yin, Guo Dong ^a   Li, Yi Tao ^a   Wu, An Xin ^a   Isaacs, Lyle ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE STATE; MOLECULAR CLIPS; SELF-ASSOCIATION; SUBSTITUENT EFFECTS;

CRYSTAL STRUCTURE; DIMERS; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC COMPOUNDS;

4 DIMETHOXY O XYLYLENE; ACETYLENEUREA; CHEMICAL COMPOUND; DIMER; FUNCTIONAL GROUP; METHOXY GROUP; METHYL GROUP; NITROGEN DIOXIDE; ORTHO XYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE STATE; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR CLIP; MOLECULAR INTERACTION; PI PI INTERACTION; SELF ASSOCIATION; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES;

EID: 33744925910     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0603375     Document Type: Article

References (61)

1. Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, K. J. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 995-1006.
2. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem. 2002, 41, 1488-1508.
3. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368.
4. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1-24.
5. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1993, 32, 1699-1701.
6. Kang, J.; Rebek, J., Jr. Nature 1997, 385, 50-52.
7. Smeets, J. W. H.; Sijbesma, R. P.; Niele, F. G. M.; Spek, A. L.; Smeets, W. J. J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 928-929.
8. Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964.
9. Smeets, J. W. H.; van Dalen, L.; Kaats-Richter, V. E. M.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 454-461.
10. Escuder, B.; Rowan, A. E.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Tetrahedron 2004, 60, 291-300.
11. Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Elemans, J. A. A. W.; Kasák, P.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1186-1187.
12. Schenning, A. P. H. J.; Escuder, B.; van Nunen, J. L. M.; de Bruin, B.; Lowik, D. W. P. M.; Rowan, A. E.; van der Gaast, S. J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1538-1547.
13. Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Nature 2003, 424, 915-918.
14. Schenning, A. P. H. J.; Spelberg, J. H. L.; Hubert, D. H. W.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 871-880.
15. Reek, J. N. H.; Kros, A.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1996. 245-247.
16. Elemans, J. A. A. W.; Slangen, R. R. J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 2001, 65-68.
17. Elemans, J. A. A. W.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1532-1540.
18. Elemans, J. A. A. W.; Slangen, R. R. J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9040-9049.
19. Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; de Gelder, R.; Beurskens, P. T.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Tetrahedron 2003, 59, 175-185.
20. Holder, S. J.; Elemans, J. A. A. W.; Donners, J. J. J. M.; Boerakker, M. J.; de Gelder, R.; Barberá, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 391-399.
21. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
22. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
23. Isaacs, L.; Witt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1905-1907.
24. Wu, A.; Chakraborty, A.; Fettinger, J. C.; Flowers, R. A., II.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4028-4031.
25. Burnett, C. A.; Witt, D.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6184-6191.
26. Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10381-10392.
27. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799.
28. Isaacs, L.; Park, S.-K.; Liu, S.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P. Y.; Kim, G.-H.; Lee, H.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000-18001.
29. Wu, A.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. Tetrahedron 2002, 58, 9769-9777.
30. Zhou, B. H.; Qu, J. L.; Wu, A. X. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, o3297-o3298.
31. Kurth, D. G.; Fromm, K. M.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1523-1526.
32. Johnson, D. W.; Hof, F.; Palmer, L. C.; Martin, T.; Obst, U. Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2003, 1638-1639.
33. Moon, K.; Chen, W.-Z. Ren, T.; Kaifer, A. E. CrystEngComm 2003, 5, 451-453.
34. Kolbel, M.; Menger, F. M. Chem. Commun. 2001, 275-276.
35. Kolbel, M.; Menger, F. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1115-1119.
36. Huo, F.-J.; Yin, C.-X.; Yang, P. Acta Crystallogr., Sect. C 2005, 61, o500-o502.
37. Johnson, D. W.; Palmer, L. C.; Hof, F.; Iovine, P. M.; Rebek, J. Chem. Commun. 2002, 2228-2229.
38. Zimmerman, S. C. Top. Curr. Chem. 1993, 165. 71- 102.
39. Klaerner, F.-G.; Kahlert, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-932.
40. Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 862-873.
41. Jiang, H.; Leger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985-2988.
42. Petitjean, A.; Khoury, R. G.; Kryritsakas, N.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6637-6647.
43. Chiang, P.-T.; Cheng, P.-N.; Lin, C.-F.; Liu, Y.-H.; Lai, C.-C.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 865-876.
44. Artacho, J.; Nilsson, P.; Bergquist, K.-E.; Wendt, O. F.; Wärnmark, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2692-2701.
45. Sijbesma, R. P.; Wijmenga, S. S.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9807-9813.
46. Reek, J. N. H.; Engelkam, H.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 716-722.
47. Reek, J. N. H.; Rowan, A. E.; Crossley, M. J.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6653-6663.
48. (a) Reek, J. N. H.; Rowan, A. E.; de Gelder, R.; Beurskens, P. T.; Crossley, M. J.; de Feyter, S.; de Schryver, F.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 361-363.
49. (b) Holder, S. J.; Elemans, J. A. A. W.; Barberá, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 2000, 355-356.
50. MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420.
51. Meléndez, R. E.; Hamilton, A. D. Top. Curr. Chem. 1998, 198, 97-129.
52. A similar geometry has previously been observed by Nolte for diphenylglycoluril-based molecular clips (refs 14 and 29).
53. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
54. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296.
55. Seiler, P.; Isaacs, L.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1047-1058.
56. Waters, M. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 736-741.
57. Shi, X.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739.
58. Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019.
59. Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169-3172.
60. The X-ray crystal structure of a porphyrin-derived molecular clip (ref 29a) displays a similar preference for internal p-dimethoxy-o-xylylene walls.
61. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330-5331.