Synthesis and self-assembly processes of monofunctionalized Cucurbit[7]uril

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 31, 2012, Pages 13133-13140

  Vinciguerra, Brittany ^a   Cao, Liping ^a   Cannon, Joe R ^a   Zavalij, Peter Y ^a   Fenselau, Catherine ^a   Isaacs, Lyle ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALBENDAZOLE; ALKYL CHLORIDES; AMMONIUM GROUPS; BENZIMIDAZOLES; CLICK REACTION; CUCURBIT[7]URIL; CYCLIC ETHER; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FUNCTIONAL SYSTEMS; FUNCTIONALIZED; HEXAMERS; INTRINSIC SOLUBILITIES; ISOLATED YIELD; REACTIVE FUNCTIONAL GROUPS; SELF ASSEMBLY PROCESS; VARIABLE TEMPERATURE;

AMMONIUM COMPOUNDS; ETHERS; FUNCTIONAL GROUPS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHLORINE COMPOUNDS;

ACETYLENEUREA; ALBENDAZOLE; ALKYL GROUP; AMMONIUM DERIVATIVE; AZIDE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CARBENE; CUCURBITURIL; FORMALDEHYDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

ALKYNES; BENZIMIDAZOLES; BRIDGED COMPOUNDS; CLICK CHEMISTRY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; POLYMERIZATION; SOLUBILITY;

EID: 84864703256     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3058502     Document Type: Article

References (75)

1. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630
2. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
3. Nau, W. M.; Florea, M.; Assaf, K. I. Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577
4. Masson, E.; Ling, X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247
5. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368
6. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275-277
7. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799
8. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541
9. Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094-8100
10. Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446
11. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967
12. Rekharsky, M. V.; Mori, T.; Yang, C.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, H.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E.; Liu, S.; Isaacs, L.; Chen, W.; Moghaddam, S.; Gilson, M. K.; Kim, K.; Inoue, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20737-20742
13. Uzunova, V. D.; Cullinane, C.; Brix, K.; Nau, W. M.; Day, A. I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042
14. McInnes, F. J.; Anthony, N. G.; Kennedy, A. R.; Wheate, N. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 765-773
15. Angelos, S.; Khashab, N. M.; Yang, Y.-W.; Trabolsi, A.; Khatib, H. A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12912-12914
16. Zhang, J.; Coulston, R. J.; Jones, S. T.; Geng, J.; Scherman, O. A.; Abell, C. Science 2012, 335, 690-694
17. Kim, E.; Kim, D.; Jung, H.; Lee, J.; Paul, S.; Selvapalam, N.; Yang, Y.; Lim, N.; Park, C. G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4405-4408
18. Ma, D.; Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Zhang, B.; Wittenberg, J. B.; Zavalij, P. Y.; Briken, V.; Isaacs, L. Nat. Chem. 2012, 4, 503-510
19. Jeon, W. S.; Ziganshina, A. Y.; Lee, J. W.; Ko, Y. H.; Kang, J.-K.; Lee, C.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4097-4100
20. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305-1315
21. Jeon, W. S.; Kim, E.; Ko, Y. H.; Hwang, I.; Lee, J. W.; Kim, S.-Y.; Kim, H.-J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 87-91
22. Appel, E. A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S. T.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251-14260
23. Wang, W.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7042-7046
24. Kim, K.; Kim, D.; Lee, J. W.; Ko, Y. H.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 848-849
25. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576-6579
26. Ghale, G.; Ramalingam, V.; Urbach, A. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7528-7535
27. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Cziferszky, M.; Williams, K. A.; Gann, L. D.; Guo, B. Y.; Urbach, A. R.; Bielawski, C. W.; Scherman, O. A. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13716-13722
28. Baumes, L. A.; Sogo, M. B.; Montes-Navajes, P.; Corma, A.; Garcia, H. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 4489-4495
29. Wu, J.; Isaacs, L. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11675-11680
30. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.-F.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11232-11241
31. Ghosh, S.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4445-4454
32. Kim, C.; Agasti, S. S.; Zhu, Z.; Isaacs, L.; Rotello, V. M. Nat. Chem. 2010, 2, 962-966
33. Nguyen, H. D.; Dang, D. T.; van Dongen, J. L. J.; Brunsveld, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 895-898
34. Chinai, J. M.; Taylor, A. B.; Ryno, L. M.; Hargreaves, N. D.; Morris, C. A.; Hart, P. J.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8810-8813
35. Jon, S. Y.; Selvapalam, N.; Oh, D. H.; Kang, J.-K.; Kim, S.-Y.; Jeon, Y. J.; Lee, J. W.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10186-10187
36. Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267-279
37. Lee, D.-W.; Park, K. M.; Banerjee, M.; Ha, S. H.; Lee, T.; Suh, K.; Paul, S.; Jung, H.; Kim, J.; Selvapalam, N.; Ryu, S. H.; Kim, K. Nat. Chem. 2011, 3, 154-159
38. Park, K. M.; Yang, J.-A.; Jung, H.; Yeom, J.; Park, J. S.; Park, K.-H.; Hoffman, A. S.; K., H. S.; Kim, K. ACS Nano 2012, 6, 2960-2968
39. Zhao, N.; Lloyd, G. O.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3070-3072
40. Chakraborty, A.; Wu, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8297-8306
41. Huang, W.-H.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8446-8454
42. Ma, D.; Gargulakova, Z.; Zavalij, P. Y.; Sindelar, V.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 2934-2941
43. Lucas, D.; Minami, T.; Iannuzzi, G.; Cao, L.; Wittenberg, J. B.; Anzenbacher, P. J.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17966-17976
44. Huang, W.-H.; Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14744-14745
45. Huang, W.-H.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7425-7427
46. Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Wu, J.; Lucas, D.; Ma, D.; Isaacs, L.; Briken, V. PLoS One 2010, 5, e10514
47. Ma, D.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 4786-4795
48. Cao, L.; Isaacs, L. Org. Lett. 2012, 14, 3072-3075
49. Wu, F.; Wu, L.-H.; Zhang, Y.-Q.; Xue, S.-F.; Tao, Z.; Day, A. I. J. Org. Chem. 2012, 77, 606-611
50. Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J. Molecules 2003, 8, 74-84
51. Lagona, J.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. Org. Lett. 2003, 5, 3745-3747
52. Wittenberg, J. B.; Costales, M. G.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. Chem. Commun. 2011, 47, 9420-9422
53. Zhao, Y.; Xue, S.; Zhu, Q.; Tao, Z.; Zhang, J.; Wei, Z.; Long, L.; Hu, M.; Xiao, H.; Day, A. I. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1111-1116
54. Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J. (Unisearch Limited). Method for Preparing Cucurbiturils. WO 2005/026168 A1, 2005.
55. Marquez, C.; Huang, F.; Nau, W. M. IEEE Trans. Nanobiosci. 2004, 3, 39-45
56. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Coe, A.; Arnold, A. P. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 43, 247-250
57. Stella, V. J.; Rajewski, R. A. Pharm. Res. 1997, 14, 556-567
58. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
59. Witt, D.; Lagona, J.; Damkaci, F.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. Org. Lett. 2000, 2, 755-758
60. Wu, A.; Chakraborty, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Damkaci, F.; Ofori, M. A.; Chiles, J. K.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 5817-5830
61. Walker, S.; Oun, R.; McInnes, F. J.; Wheate, N. J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 616-624
62. Ghosh, I.; Nau, W. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 764-783
63. Day, A. I.; Collins, J. G. Supramol. Chem. Mol. Nanomater. 2012, 3, 983-1000
64. Zhao, Y.; Buck, D. P.; Morris, D. L.; Pourgholami, M. H.; Day, A. I.; Collins, J. G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4509-4515
65. Koner, A. L.; Ghosh, I.; Saleh, N. i.; Nau, W. M. Can. J. Chem. 2011, 89, 139-147
66. Dong, N.; Xue, S.-F.; Zhu, Q.-J.; Tao, Z.; Zhao, Y.; Yang, L.-X. Supramol. Chem. 2008, 20, 659-665
67. Connors, K. A. Binding Constants; John Wiley & Sons: New York, 1987.
68. Bardelang, D.; Udachin, K. A.; Leek, D. M.; Margeson, J. C.; Chan, G.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5598-5614
69. Kimpe, N. D.; DHondt, L.; Stanoeva, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3879-3882
70. Kimpe, N. D.; Stevens, C. Tetrahedron 1995, 51, 2387-2402
71. Ozcubukcu, S.; Okzal, E.; Jimeno, C.; Pericàs, M. Org. Lett. 2009, 11, 6480-6483
72. Park, K.-M.; Kim, S.-Y.; Heo, J.; Whang, D.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2140-2147
73. Ko, Y. H.; Kim, K.; Kang, J.-K.; Chun, H.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fettinger, J. C.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932-1933
74. Da Silva, J. P.; Jayaraj, N.; Jockusch, S.; Turro, N.; Ramamurthy, V. Org. Lett. 2011, 13, 2410-2413
75. Cohen, Y.; Avram, L.; Frisch, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520-554