Folding of oligoviologens induced by radical-radical interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 2, 2015, Pages 876-885

  Wang, Yuping ^a   Frasconi, Marco ^a   Liu, Wei Guang ^b   Liu, Zhichang ^a   Sarjeant, Amy A ^a   Nassar, Majed S ^c   Botros, Youssry Y ^c,d   Goddard, William A ^b   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^d INTEL CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEIC ACIDS; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BIOMIMETIC SYSTEMS; BIPYRIDINIUM; CATIONIC FORMS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; RADICAL INTERACTIONS; SECONDARY AND TERTIARY STRUCTURES; SELF-ASSEMBLE; SPECTROSCOPIC STUDIES;

BIOMIMETICS;

NUCLEIC ACID; RADICAL; FREE RADICAL; POLYMER; VIOLOGEN;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ENCAPSULATION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM MECHANICS; SOLID STATE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN;

DRUG DESIGN; FREE RADICALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POLYMERS; VIOLOGENS;

EID: 84921512042     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5111305     Document Type: Article

References (120)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, 1995.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
3. Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245
4. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808
5. Hill, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3330
6. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Principles, 2 nd ed.; Freeman: New York, 1993.
7. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
8. Strobel, S. A.; Doudna, J. A. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 262
9. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Rev. 2011, 111, 657
10. Sharma, G. V.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670
11. Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505
12. Mándity, I. M.; Wéber, E.; Martinek, T. A.; Olajos, G.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2171
13. Hetényi, A.; Tóth, G. K.; Somlai, C.; Vass, E.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10736
14. Claudon, P.; Violette, A.; Lamour, K.; Decossas, M.; Fournel, S.; Heurtault, B.; Godet, J.; Mély, Y.; Jamart-Grégoire, B.; Averlant-Petit, M.-C.; Briand, J.-P.; Duportail, G.; Monteil, H.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 333
15. Guo, L.; Almeida, A. M.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868
16. Kudo, M.; Maurizot, V.; Kauffmann, B.; Tanatani, A.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9628
17. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry: I. The Conformation of Biological Macromolecules; W. H. Freeman and Co.: San Francisco, 1980.
18. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S. Nature Chem. Biol. 2007, 3, 252
19. James, W. H.; Muller, C. W.; Buchanan, E. G.; Nix, M. G. D.; Guo, L.; Roskop, L.; Gordon, M. S.; Slipchenko, L.V.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14243
20. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532
21. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178
22. Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714
23. Park, J.-S.; Lee, H.-S.; Lai, J. R.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8539
24. Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535
25. Moriuchi, T.; Hirao, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 294
26. Cai, W.; Wang, G. T.; Du, P.; Wang, R. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450
27. Guo, L.; Chi, Y. G.; Almeida, A. M.; Guzei, I. A.; Parker, B. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16018
28. Baptiste, B.; Godde, F.; Huc, I. ChemBioChem 2009, 10, 1765
29. Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102
30. Kwon, S.; Jeon, A.; Yoo, S. H.; Chung, I. S.; Lee, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8232
31. Kim, J.; Kwon, S.; Kim, S. H.; Lee, C. K.; Lee, J. H.; Cho, S. J.; Lee, H. S.; Ihee, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20573
32. Cheng, P. N.; Pham, J. D.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5477
33. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
34. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720
35. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
36. Sessler, J.; Jayawickramarajah, J. Chem. Commun. 2005, 15, 1939
37. Stone, M. T.; Heemstra, J. M.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 11
38. Hecht, S.; Huc, I. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
39. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933
40. Zhu, Z.; Li, H.; Liu, Z.; Lei, J.; Zhang, H.; Botros, Y. Y.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7231
41. Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Adv. Polym. Sci. 2013, 261, 271
42. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303
43. Lokey, R. S.; Kwok, Y.; Guelev, V.; Pursell, C. J.; Hurley, L. H.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7202
44. Horne, W. S.; Ashkenasy, N.; Ghadiri, M. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1137
45. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
46. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726
47. Juwarker, H.; Jeong, K. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3664
48. Iavicoli, P.; Xu, H.; Feldborg, L. N.; Linares, M.; Paradinas, M.; Stafstrom, S.; Ocal, C.; Nieto-Ortega, B. L.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Lazzaroni, R.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350
49. Zhang, D. W.; Zhao, X.; Hou, J. L.; Li, Z. T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271
50. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687
51. Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191
52. Gong, H.-Y.; Rambo, B.; Lynch, V. M.; Keller, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6330
53. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560
54. Gabriel, G. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174
55. Marcos Ramos, A.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630
56. Cai, W.; Wang, G. T.; Xu, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936
57. Wolffs, M.; Delsuc, N.; Veldman, D.; Nguyen, V. A.; Williams, R. M.; Meskers, S. C.; Janssen, R. A.; Huc, I.; Schenning, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819
58. Martinez, A.; Guy, L.; Dutasta, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16733
59. Martinez de Ilarduya, A.; Alemán, C.; García-Alvarez, M.; López-Carrasquero, F.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1999, 32, 3257
60. Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639
61. Fujiki, M. J. Organomet. Chem. 2003, 685, 15
62. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2798
63. Dolain, C.; Maurizot, V.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2738
64. Kolomiets, E.; Berl, V.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5466
65. Hu, H.-Y.; Xiang, J.-F.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2008, 10, 1275
66. Stadler, A. M.; Lehn, J. M. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3400
67. Nicoll, A. J.; Miller, D. J.; Futterer, K.; Ravelli, R.; Allemann, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9187
68. Zhao, Y.; Zhong, Z. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9988
69. Delsuc, N.; Hutin, M.; Campbell, V. E.; Kauffmann, B.; Nitschke, J. R.; Huc, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7140
70. Suk, J. M.; Naidu, V. R.; Liu, X. F.; Lah, M. S.; Jeonet, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13938
71. Hua, Y. R.; Liu, Y.; Chen, C. H.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14401
72. Khan, A.; Kaiser, C.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1878
73. Hua, Y. R.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12838
74. Wang, Y.; Bie, F.; Jiang, H. Org. Lett. 2010, 12, 3630
75. Yu, Z. L.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10519
76. Kosower, E. M.; Cotter, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5524
77. Hünig, S. Pure Appl. Chem. 1967, 15, 109
78. Kosower, E. M.; Hajdu, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2534
79. Geuder, W.; Hünig, S.; Suchy, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 489
80. Monk, P. M. S. The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4′-Bipyridine; Wiley: New York, 1998.
81. Geuder, W.; Hunig, S.; Suchy, A. Tetrahedron 1986, 42, 1665
82. Monk, P. M. S.; Hodgkinson, N. M.; Ramzan, S. A. Dyes Pigments 1999, 43, 207
83. Iordache, A.; Oltean, M.; Milet, A.; Thomas, F.; Baptiste, B.; Saint-Aman, E.; Bucher, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2653
84. Fahrenbach, A. C.; Sampath, S.; Late, D. J.; Barnes, J. C.; Kleinman, S. L.; Valley, N.; Hartlieb, K. J.; Liu, Z.; Dravid, V. P.; Schatz, G. C.; Van Duyne, R. P.; Stoddart, J. F. ACS Nano 2012, 6, 9964
85. Bergamini, G.; Fermi, A.; Marchini, M.; Locritani, M.; Credi, A.; Venturi, M.; Negri, F.; Ceroni, P.; Baroncini, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7648
86. Iehl, J.; Frasconi, M.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Renaud, N.; Dyar, S. M.; Strutt, N. L.; Carmieli, R.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A.; Nierengarten, J.-F.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2013, 4, 1462
87. Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Lee, C.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 1828
88. Trabolsi, A.; Hmadeh, M.; Khashab, N. M.; Friedman, D. C.; Belowich, M. E.; Humbert, N.; Elhabiri, M.; Khatib, H. A.; Albrecht-Gary, A.-M.; Stoddart, J. F. New J. Chem. 2009, 33, 254
89. Ho Ko, Y.; Kim, Y.; Kim, H.; Kim, K. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2
90. Gao, C.; Silvi, S.; Ma, X.; Tian, H.; Venturi, M.; Credi, A. Chem. Commun. 2012, 48, 7577
91. Atherton, S. J.; Tsukahara, K.; Wilkins, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3380
92. Imabayashi, S.-I.; Kitamura, N.; Tazuke, S.; Tokuda, K. J. Electroanal. Chem. 1988, 243, 143
93. Kannappan, R.; Bucher, C.; Saint-Aman, E.; Moutet, J.-C.; Milet, A.; Oltean, M.; Métay, E.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M.; Chaix, C. New J. Chem. 2010, 34, 1373
94. Iordache, A.; Retegan, M.; Thomas, F.; Royal, G.; Saint-Aman, E.; Bucher, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7648
95. Marchioni, F.; Venturi, M.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Elizarov, A. M.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6361
96. Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Baroncini, M.; Ceroni, P.; Giansante, C.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8365
97. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Coti, K. K.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J. C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
98. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Lanfranchi, D. A.; Li, H.; Coskun, A.; Gassensmith, J. J.; Liu, Z.; Benitez, D.; Trabolsi, A.; Goddard, W. A.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3061
99. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Zhu, Z. X.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8260
100. Li, H.; Cheng, C. Y.; McGonigal, P. R.; Fahrenbach, A. C.; Frasconi, M.; Liu, W. G.; Zhu, Z. X.; Zhao, Y. L.; Ke, C. F.; Lei, J. Y.; Young, R. M.; Dyar, S. M.; Co, D. T.; Yang, Y. W.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18609
101. Barnes, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Cao, D.; Dyar, S. M.; Frasconi, M.; Giesener, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Chernyashevskyy, O.; Shin, W. H.; Li, H.; Sampath, S.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hartlieb, K. J.; Liu, Z.; Carmieli, R.; Botros, Y. Y.; Choi, J. W.; Slawin, A. M. Z.; Ketterson, J. B.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Science 2013, 339, 429
102. Bruns, C. J.; Frasconi, M.; Iehl, J.; Hartlieb, K. J.; Schneebeli, S. T.; Cheng, C.; Stupp, S. I.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4714
103. Cheng, C.; McGonigal, P. R.; Liu, W.-G.; Li, H.; Vermeulen, N. A.; Ke, C.; Frasconi, M.; Stern, C. L.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14702
104. Endo, T.; Ageishi, K.; Okawara, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4309
105. Kramer, R.; Lehn, J. M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394
106. Lu, J. M.; Rosokha, S.V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161
107. Sun, D. L.; Rosokha, S.V.; Lindeman, S.V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15950
108. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
109. Bockman, T. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4127
110. Colquhoun, H. M.; Williams, D. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 189
111. Colquhoun, H. M.; Aldred, P. L.; Zhu, Z. X.; Williams, D. J. Macromolecules 2003, 36, 6416
112. Makin, O. S.; Sikorski, P.; Serpell, L. C. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 966
113. Arosio, P.; Moreno, M.; Famulari, A.; Raos, G.; Catellani, M.; Meille, S.V. Chem. Mater. 2009, 21, 78
114. Lebeau, C.; Guillou, H.; Tessier, C.; Brisson, J. Polymer 2011, 52, 4083
115. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A.; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875
116. Jaguar, version 7.7; Schrodinger, LLC: New York, 2007.
117. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
118. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316
119. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1678
120. Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690