Redox switchable daisy chain rotaxanes driven by radical-radical interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 12, 2014, Pages 4714-4723

  Bruns, Carson J ^a   Frasconi, Marco ^a   Iehl, Julien ^a   Hartlieb, Karel J ^a   Schneebeli, Severin T ^a   Cheng, Chuyang ^a   Stupp, Samuel I ^a,b,c   Stoddart, J Fraser ^a  

^a Department of Chemistry ^*  (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; CYCLIC VOLTAMMETRY; MONOMERS; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

CONTRACTION AND EXPANSION; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); ELECTROCHEMICAL SWITCHING; H NMR SPECTROSCOPY; INTERLOCKED MOLECULES; MECHANICAL MOVEMENTS; MOLECULAR DIMENSIONS; MOLECULAR SWITCHES;

DIMERS;

CATENANE; CYCLOPHANE; DIMER; MONOMER; RADICAL; ROTAXANE; VIOLOGEN;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CLICK CHEMISTRY; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 84897065494     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500675y     Document Type: Article

References (108)

1. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Academic Press: New York, 1971.
2. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. 1987, 87, 795-810
3. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2829
4. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds. Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
5. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
6. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
7. Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414
8. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391
9. Schalley, C.; Beizai, K.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465-476
10. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
11. Balzani, V.; Credi, A.; Ferrer, B.; Silvi, S.; Venturi, M. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 1-27
12. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
13. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines: Concepts and Perspectives for the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
14. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30
15. Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174-179
16. Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849
17. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A., III; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759
18. Chuang, C.-J.; Li, W.-S.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chao, I.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2009, 11, 385-388
19. Barin, G.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Olson, M. A.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Dey, S. K.; Bozdemir, O. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 213-222
20. Joosten, A.; Trolez, Y.; Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1802-1809
21. Ashton, P. R.; Baxter, I.; Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1294-1297
22. Rotzler, J.; Mayor, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 44-62
23. Ashton, P. R.; Parsons, I. W.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1913-1916
24. Cantrill, S. J.; Youn, G. J.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6857-6872
25. Fujimoto, T.; Nakamura, A.; Inoue, Y.; Sakata, Y.; Kaneda, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7987-7989
26. Amirsakis, D. G.; Elizarov, A. M.; Garcia-Garibay, M. A.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1126-1132
27. Wang, F.; Han, C.; He, C.; Zhou, Q.; Zhang, J.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254-11255
28. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
29. Voignier, J.; Frey, J.; Kraus, T.; Budesinsky, M.; Cvacka, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 5404-5414
30. Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621-1636
31. Cao, L.; Isaacs, L. Org. Lett. 2012, 14, 3072-3075
32. Yan, X.; Xu, D.; Chi, X.; Chen, J.; Dong, S.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Adv. Mater. 2012, 24, 362-369
33. Miyauchi, M.; Harada, A. Chem. Lett. 2005, 34, 104-105
34. Miyauchi, M.; Hoshino, T.; Yamaguchi, H.; Kamitori, S.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2034-2035
35. Yamauchi, K.; Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5024-5025
36. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Niu, Z.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Rheingold, A. L.; Zakharov, L. N. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 975-985
37. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090-1094
38. Dong, S.; Luo, Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905-1909
39. Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647-1649
40. Wang, X.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Polym. Chem. 2013, 4, 3998-4003
41. Rotzler, J.; Drayss, S.; Hampe, O.; Häussinger, D.; Mayor, M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 2089-2101
42. Sasabe, H.; Inomoto, N.; Kihara, N.; Suzuki, Y.; Ogawa, A.; Takata, T. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2007, 45, 4154-4160
43. Miyawaki, A.; Miyauchi, M.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Chem. Commun. 2008, 456-458
44. Zhang, M.; Li, S.; Dong, S.; Chen, J.; Zheng, B.; Huang, F. Macromolecules 2011, 44, 9629-9634
45. Chiu, S.-H.; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2002, 2948-2949
46. Guidry, E. N.; Li, J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8944-8945
47. Ueng, S.-H.; Hsueh, S.-Y.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Chem. Commun. 2008, 817-819
48. Evans, N. H.; Beer, P. D. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 10542-10546
49. Bozdemir, O. A.; Barin, G.; Belowich, M. E.; Basuray, A. N.; Beuerle, F.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 10401-10403
50. Bruns, C. J.; Li, J.; Frasconi, M.; Schneebeli, S. T.; Iehl, J.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Stupp, S. I.; Voth, G. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1953-1958
51. Hoshino, T.; Miyauchi, M.; Kawaguchi, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9876-9877
52. Jiménez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287
53. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
54. Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2003, 1613-1616
55. Dawson, R. E.; Lincoln, S. F.; Easton, C. J. Chem. Commun. 2008, 3980-3982
56. Li, S.; Taura, D.; Hashidzume, A.; Harada, A. Chem. - Asian J. 2010, 5, 2281-2289
57. Wu, J.; Leung, K. C.-F.; Benítez, D.; Han, J.-Y.; Cantrill, S. J.; Fang, L.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7470-7474
58. Coutrot, F.; Romuald, C.; Busseron, E. Org. Lett. 2008, 10, 3741-3744
59. Romuald, C.; Busseron, E.; Coutrot, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6516-6531
60. Romuald, C.; Ardá, A.; Clavel, C.; Jiménez-Barbero, J.; Coutrot, F. Chem. Sci. 2012, 3, 1851-1857
61. Romuald, C.; Cazals, G.; Enjalbal, C.; Coutrot, F. Org. Lett. 2013, 15, 184-187
62. Clark, P. G.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13631-13633
63. Fang, L.; Hmadeh, M.; Wu, J.; Olson, M. A.; Spruell, J. M.; Trabolsi, A.; Yang, Y.-W.; Elhabiri, M.; Albrecht-Gary, A.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7126-7134
64. Hmadeh, M.; Fang, L.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Albrecht-Gary, A.-M.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3422-3430
65. Du, G.; Moulin, E.; Jouault, N.; Buhler, E.; Giuseppone, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12504-12508
66. Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Nature Nanotechnol. 2012, 8, 9-10
67. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550
68. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231-8263
69. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nature Chem. 2010, 2, 406-409
70. Biedermann, F.; Vendruscolo, M.; Scherman, O. A.; De Simone, A.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14879-14888
71. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Menzer, S.; Raymo, F.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 877-893
72. Barnes, J. C.; Juríček, M.; Strutt, N. L.; Frasconi, M.; Sampath, S.; Giesener, M. A.; McGrier, P. L.; Bruns, C. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 183-192
73. Juriček, M.; Barnes, J. C.; Dale, E. J.; Liu, W.-G.; Strutt, N. L.; Bruns, C. J.; Vermeulen, N. A.; Ghooray, K.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12736-12746
74. Barnes, J. C.; JurÄ́ček, M.; Vermeulen, N. A.; Dale, E. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11962-11969
75. Olson, M. A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1569-1574
76. Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1493-1576
77. Fahrenbach, A. C.; Bruns, C. J.; Cao, D.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1581-1592
78. Fahrenbach, A. C.; Bruns, C. J.; Li, H.; Trabolsi, A.; Coskun, A.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 482-493
79. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Dichtel, W. R.; Flood, A. H.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4827-4859
80. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nature Chem. 2010, 2, 42-49
81. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Lanfranchi, D. A.; Li, H.; Coskun, A.; Gassensmith, J. J.; Liu, Z.; Benítez, D.; Trabolsi, A.; Goddard, W. A., III; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3061-3072
82. Fahrenbach, A. C.; Sampath, S.; Late, D. J.; Barnes, J. C.; Kleinman, S. L.; Valley, N.; Hartlieb, K. J.; Liu, Z.; Dravid, V. P.; Schatz, G. C.; Van Duyne, R. P.; Stoddart, J. F. ACS Nano 2012, 6, 9964-9971
83. Barin, G.; Frasconi, M.; Dyar, S. M.; Iehl, J.; Buyukcakir, O.; Sarjeant, A. A.; Carmieli, R.; Coskun, A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2466-2469
84. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Zhu, Z.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8260-8265
85. Barnes, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Cao, D.; Dyar, S. M.; Frasconi, M.; Giesener, M. A.; BenÄ́tez, D.; Tkatchouk, E.; Chernyashevskyy, O.; Shin, W. H.; Li, H.; Sampath, S.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hartlieb, K. J.; Liu, Z.; Carmieli, R.; Botros, Y. Y.; Choi, J. W.; Slawin, A. M. Z.; Ketterson, J. B.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Science 2013, 339, 429-433
86. Li, H.; Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Savoie, B. M.; Ke, C.; Barnes, J. C.; Lei, J.; Zhao, Y.-L.; Lilley, L. M.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 456-467
87. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.-L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782-6788
88. Barnes, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Dyar, S. M.; Frasconi, M.; Giesener, M. A.; Zhu, Z.; Liu, Z.; Hartlieb, K. J.; Carmieli, R.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11546-11551
89. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709-11720
90. Fahrenbach, A. C.; Zhu, Z.; Cao, D.; Liu, W.-G.; Li, H.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16275-16288
91. Nygaard, S.; Liu, Y.; Stein, P. C.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 751-762
92. Nielsen, K. A.; Bähring, S.; Jeppesen, J. O. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 11001-11007
93. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869
94. Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1289-1291
95. Olson, M. A.; Braunschweig, A. B.; Ikeda, T.; Fang, L.; Trabolsi, A.; Slawin, A. M. Z.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4391-4405
96. Boyle, M. M.; Gassensmith, J. J.; Whalley, A. C.; Forgan, R. S.; Smaldone, R. A.; Hartlieb, K. J.; Blackburn, A. K.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 10312-10323
97. Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150-9151
98. Liu, Y.; Flood, A. H.; Moskowitz, R. M.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 369-385
99. Liu, Y.; Saha, S.; Vignon, S. A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Synthesis 2005, 3437-3445
100. Liu, Y.; Vignon, S. A.; Zhang, X.; Bonvallet, P. A.; Khan, S. I.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 9334-9344
101. Liu, Y.; Vignon, S. A.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3927-3929
102. Liu, Y.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3050-3055
103. Zhao, Y.-L.; Trabolsi, A.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2009, 4844-4846
104. Cao, D.; Wang, C.; Giesener, M. A.; Liu, Z.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 6791-6793
105. Hänni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251
106. Zhu, Z.; Bruns, C. J.; Li, H.; Lei, J.; Ke, C.; Liu, Z.; Shafaie, S.; Colquhoun, H. M.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2013, 4, 1470-1483
107. Kosower, E. M.; Hajdu, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2534-2535
108. Geuder, W.; Hünig, S.; Suchy, A. Tetrahedron 1986, 42, 1665-1677