Accommodation of α-substituted residues in the β-peptide 12-helix: Expanding the range of substitution patterns available to a foldamer scaffold

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 28, 2003, Pages 8539-8545

  Park, Jin Seong ^a   Lee, Hee Seung ^b   Lai, Jonathan R ^b   Kim, Byeong Moon ^a   Gellman, Samuel H ^b  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS;

HEPTAMERS;

OLIGOMERS;

BETA AMINO ACID; OLIGOMER; PEPTIDE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ALPHA HELIX; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BOND; MOLECULAR MIMICRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; SEQUENCE HOMOLOGY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; CYCLOLEUCINE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 0038713800     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja034180z     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. (b) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
3. (a) Werder, M.; Hausre, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
4. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200.
5. (c) Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758.
6. (d) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
7. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553.
8. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
9. (g) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461.
10. (h) Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Nilsson, B. L.; Huck, B. R.; Gellman, S. H.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522.
11. (i) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774.
12. (j) Patch, J. A.; Barron, A. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872.
13. (k) Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535.
14. (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
15. (b) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
16. Bolin, K. A.; Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1027, and references therein.
17. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
18. (b) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
19. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
20. (b) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
21. Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437.
22. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
23. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
24. (c) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821.
25. (d) Lee, H.-S.; Syud, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7721.
26. (e) Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12447.
27. For an alternative constrained β-amino acid that promotes 12-helix formation, see: Winkler. J. D.; Piatnitski, E. L.; Mehlmann, J.; Kasparec, J.; Axelsen, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 743.
28. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
29. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
30. LePlae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6820.
31. Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187.
32. (a) Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093.
33. (b) Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
34. (c) Micuch, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1567.
35. (d) Sibi, M. P.; Deshpande, P. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 1, 1461.
36. (e) Posinet, R.; Chassaing, G.; Vaissermann, J.; Lavielle, S. Eur. J. Org. Chem. 2000. 83.
37. (f) Nagula, G.; Huber, V. J.; Lum, C.; Goodman, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 3527.
38. (g) Juaristi, E.; Quintana, D. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 723.
39. (a) Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2197.
40. (b) Micuch, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1567.
41. (c) Lee, H.-S.; Park, J.-S.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem 2003, 68, 1575, and references therein.
42. Applequist, J. A.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120. 4891.
43. Wallimann, P.; Kennedy, R. J.; Kemp, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1290.
44. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162.
45. (a) Goodman, M.; Verdini, A. S.; Toniolo, C.; Phillips, W. D.; Bovey, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 64, 444.
46. (b) Luo, P.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1997, 36, 8413.
47. (c) Cammers-Goodwin, A.; Allen, T. J.; Oslick, S. L.; McClure, K. F.; Lee, J. H.; Kemp, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3082.
48. (d) Walgers, R.; Lee, T. C.; Cammers-Goodwin, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5073.
49. Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
50. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
51. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972.
52. Rance, M.; Sorenson, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479.
53. (a) Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521.
54. (b) Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
55. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
56. Rohl, C. A.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 31, 7760.
57. (a) Zimm, B. H.; Doty, P.; Iso, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1959, 45, 1601.
58. (b) Scholtz, J. M.; Qian, H.; York, E, J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Biopolymers 1991, 31, 1463.
59. (c) Rohl, C. A.; Scholtz, J. M.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1992, 31, 1263.
60. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties, 2nd ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1993.
61. (a) LePlae, P. R.; Umezawa, N.; Lee, H.-S.; Gellman, S. H., J. Org. Chem. 2001, 66, 5629.
62. (b) Lee, H.-S.; LePlae, P. R.; Porter, E. A.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3597.