Supramolecular control over donor-acceptor photoinduced charge separation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 31, 2004, Pages 9630-9644

  Ramos, Alicia Marcos ^a   Meskers, Stefan C J ^a   Beckers, Edwin H A ^a   Prince, Ryan B ^b,c   Brunsveld, Luc ^a   Janssen, René A J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^c 3M COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; CONFORMATIONS; OLIGOMERS;

BONOR-BRIDGE-ACCEPTOR SYSTEM; INTRAMOLECULAR ENERGY; PHOTOEXCITATION; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

3 PHENYLENE ETHYNYLENE; 4 PHENYLENE VINYLENE; CHLOROFORM; HEPTANE; OLIGOMER; PERYLENE; PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; COVALENT BOND; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 3843079525     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0390909     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Isied, S. S.; Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F. Chem. Rev. 1992, 92, 381.
2. (b) Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
3. (c) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 569.
4. (d) Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439.
5. (e) Gray, H. B.; di Bilio, A. J.; Farrow N. A.; Richards, J. H.; Winkler, J. R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1753.
6. (f) Ogawa, M. Y. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; Vol. 4, pp 113-15.
7. (g) Vullev, V.; Jones, G. Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 795.
8. (a) Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631.
9. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
10. (c) Treadway, C. R.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Chem. Phys. 2002, 281 409.
11. (d) Delaney, S.; Barton, J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6475.
12. (a) Isied, S. S.; Vassilian, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1726.
13. (b) Isied, S. S.; Vassilian, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1732.
14. (c) Isied, S. S.; Vassilian, A.; Magnuson, R. H.; Schwartz, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7432.
15. (d) Schanze, K. S.; Sauer, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1180.
16. (e) Sisido, M.; Tanaka, R.; Inai, Y.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6790
17. (f) Schanze, K. S.; Cabana, L. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2740.
18. (g) Inai, Y.; Sisido, M.; Imanishi, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3847.
19. (h) Ogawa, M. U.; Wishaert, J. P.; Young, Z.; Miller, J. R.; Isied, S. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11456.
20. (i) Song, X.; Lei, Y.; van Wallendal, S.; Perkovic, M. W.; Jackman, D. C.; Endicott, J. F.; Rillema, D. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3225.
21. (j) Isied, S. S.; Moreira, I.; Ogawa M. Y.; Vassilian, A.; Arbo, B.; Sun, J. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 82, 203.
22. (k) Gretchinkhine, A. B.; Ogawa, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1543.
23. (l) McCafferty, D. G.; Friesen, D. A.; Danielson, E.; Wall, C. G.; Saderholm, M. J.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8200.
24. (m) Sisido, M. Adv. Photochem. 1997, 22, 197.
25. (n) Mutz, M. W.; Case, M. A.; Wishart, J. F.; Ghadiri, M. R.; McLendon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 858.
26. (o) Sisido, M.; Hoshino, S.; Kusano, H.; Kuragaki, H.; Makino, M.; Sasaki, H.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10407.
27. (p) Kornilova, A. Y.; Wishart, J. F.; Xiao, W.; Lasey, R. C.; Fedorova, A.; Shin, Y. K.; Ogawa, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7999.
28. (q) Kornilova, A. Y.; Wishart, J. F.; Ogawa, M. Y. Biochemistry 2001, 40, 12186.
29. (r) Sasaki, H.; Makino, M.; Sisido, M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10 416.
30. (s) Fedorova, A.; Chaudhari, A.; Ogawa, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 357.
31. (a) Galoppini, E.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2299.
32. (b) Fox, M. A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5277.
33. (c) Knorr, A.; Galoppini, E.; Fox, M. A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 70, 484.
34. (d) Shin, Y. K.; Newton, M. D.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3722.
35. (a) Sisido, M.; Hoshino, S.; Kusano, H.; Kuragaki, H.; Makino, M.; Sasaki, H.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10 407.
36. (b) Kise, K. J.; Bowler, B. E. Inorg. Chem. 2003 42, 3891.
37. (a) Donald, F.; Hungerford, G.; Birch, D. J. S.; Moore, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 313.
38. (b) Hungerford, G.; Martinez-Insua, M.; Birch, D. J. S.; Moore, B. D. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1996, 35, 326.
39. (c) Hungerford, G.; Donald, F.; Birch, D. J. S.; Moore, B. D. Biosens. Biolectron. 1997, 12, 1183.
40. Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
41. Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363.
42. (a) Endtner, J. M.; Effenberger, F.; Hartschuh, A.; Port, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3037.
43. (b) Bahr, J. L.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Lin, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A., Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7124.
44. Hill, D.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
45. (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793.
46. (b) Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114.
47. (c) Yang, W. Y.; Prince, R. B.; Sabelko, J.; Moore, J. S.; Gruebele, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3248.
48. (d) Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315.
49. (e) Oh, K.; Jeong, K. S.; Moore, J. S. Nature 2001, 414, 889.
50. (f) Matsuda, K.; Stone, M. T.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 836.
51. (g) Cary, J. M.; Moore, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 4663.
52. (h) Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Nat. Acad. Sci. 2002, 99, 5053.
53. (i) Heemstra, J. M.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1648.
54. (a) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
55. (b) Gin, M. S.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 135.
56. (a) Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758
57. (b) Tanatani, A.; Mio, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792.
58. (c) Tanatani, A.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 325.
59. (d) Stone, M. T.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 469.
60. (a) Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 228.
61. (b) Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978
62. (c) Prince, R. B.; Moore, J. S.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4150.
63. Brunsveld, L.; Prince, R. B.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1525.
64. (a) Prest, P. J.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5933.
65. (b) Mio, M. J.; Prince, R. B.; Moore, J. S.; Kuebel, V.; Martin, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6134.
66. (c) Mio, M. J.; Prince, R. B.; Moore, J. S.; Kuebel, C.; Martin, D. C. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 6134.
67. (d) Kübel, M.; Mio, M. J.; Moore, J. S.; Martin, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8605.
68. Peeters, E.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4470.
69. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
70. Schenning, A. P. H. J.; van Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 252.
71. Neuteboom, E. E.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 198.
72. Zhang, J.; Pesak, D. J.; Ludwick, J. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227.
73. Nagao, Y.; Naito, T.; Abe, Y.; Misono, T. Dyes Pigm. 1996, 32, 71.
74. Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10 174.
75. Akita, Y.; Kanekawa, H.; Kawasaki, T.; Shiratori, I.; Ohta, A. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 975.
76. The additional signals are due to the limited purity of (5)-3,7-dimethyl-1-octanol used for synthesizing the m-phenylene ethynylene bridge. The starting alcohol contained unintentionally a homologous impurity with an extra methylene group.
77. Peeters, E.; Marcos Ramos, A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9445.
78. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245.
79. Shaking the solution suffices to redissolve the precipitates, measurements were only performed on clear solutions.
80. (a) Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry (VCH: New York), 1990.
81. (b) Abboud, J. M. L.; Notario, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645.
82. van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Peeters, E.; Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 403.
83. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue. Folge. 1982, 133, 93.
84. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
85. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
86. (c) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
87. Hush, N. S. Trans. Faraday. Soc. 1961, 57, 557.
88. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
89. Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martinez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288.
90. (a) Gómez, U.; Leonhardt, M.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 1.
91. (b) Puech, K.; Fröb, H.; Leo, K. J. Lumin. 1997, 72-74, 524.
92. (c) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217.
93. (a) Koeberg, M.; de Groot, M.; Verhoeven, J. W.; Lokan, N. R.; Shephard, M. K.; Paddon-Row; M. N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3069.
94. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Bauer, W.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 12, 9166.
95. (c) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
96. Liu, J.; Schmidt, J. A.; Bolton, J. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6924.
97. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M., Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.