Viologen-based redox-switchable anion-binding receptors

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 7, 2010, Pages 1373-1386

  Kannappan, Ramu ^a   Bucher, Christophe ^a   Saint Aman, Eric ^a   Moutet, Jean Claude ^a   Milet, Anne ^a   Oltean, Mircea ^a   Métay, Estelle ^b   Pellet Rostaing, Stéphane ^b   Lemaire, Marc ^b   Chaix, Carole ^c  

^a Université Joseph Fourier   (France)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^c UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CHELATE; DIMER; FLUORIDE; PROPANE; VIOLOGEN;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BINDING; ELECTROCHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RECEPTOR BINDING; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 77954604550     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00757a     Document Type: Article

References (102)

1. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC, Cambridge, 2006
2. P. A. Gale S. E. Garcia-Garrido J. Garric Chem. Soc. Rev. 2008 37 151
3. P. D. Beer S. R. Bayly Top. Curr. Chem. 2005 255 125
4. F. P. Schmidtchen, in Supramolecular Chemistry of Anions, ed., A. Bianchi,,, K. Bowman-James, and, E. Garcia-Espana,, Wiley-VCH, 1998, p. 284
5. H. G. Loehr F. Voegtle Acc. Chem. Res. 1985 18 65
6. C. Suksai T. Tuntulani Chem. Soc. Rev. 2003 32 192
7. D. Curiel, E. J. Hayes and P. D. Beer, in Topics in Fluorescence Spectroscopy; Advanced Concepts in Fluorescence Sensing, Part A, ed., C. D. Geddes, and, J. R. Lakowicz,, Springer-Verlag, New York, 2005, p. 59
8. C. Bucher C. H. Devillers J.-C. Moutet G. Royal E. Saint-Aman New J. Chem. 2004 28 1584
9. C. Bucher C. H. Devillers J.-C. Moutet J. Pécaut G. Royal E. Saint-Aman F. Thomas Dalton Trans. 2005 3620
10. O. Reynes C. Bucher J.-C. Moutet G. Royal E. Saint-Aman E.-M. Ungureanu J. Electroanal. Chem. 2005 580 291
11. C. Bucher C. H. Devillers J.-C. Moutet G. Royal E. Saint-Aman Coord. Chem. Rev. 2009 253 21
12. P. D. Beer P. A. Gale G. Z. Chen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1897
13. E. García-España P. Díaz J. M. Llinares A. Bianchi Coord. Chem. Rev. 2006 250 2952
14. P. M. S. Monk, The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4′-Bipyridine, Wiley, 1998
15. D. B. Amabilino, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J.-P. Sauvage, and, M. W. Hosseini,, Pergamon, 1996, p. 85
16. C. G. Claessens J. F. Stoddart J. Phys. Org. Chem. 1997 10 254
17. S. J. Dickson E. V. B. Wallace A. N. Swinburne M. J. Paterson G. O. Lloyd A. Beeby W. J. Belcher J. W. Steed New J. Chem. 2008 32 786
18. A. R. Bernardo J. F. Stoddart A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10624
19. M. T. Rojas A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5883
20. O. Reynes C. Bucher J.-C. Moutet G. Royal E. Saint-Aman Chem. Commun. 2004 428
21. E. A. Smith R. R. Lilienthal R. J. Fonseca D. K. Smith Anal. Chem. 1994 66 3013
22. H. T. van Dam J. J. Ponjeé J. Electrochem. Soc. 1974 121 1555
23. T. Sagara H. Tsuruta N. Nakashima J. Electroanal. Chem. 2001 500 255
24. H. Kunkely A. Vogler Chem. Phys. Lett. 2001 345 309
25. K. Kamata T. Suzuki T. Kawai T. Iyoda J. Electroanal. Chem. 1999 473 145
26. A. Y. Ziganshina S. V. Kharlamov D. E. Korshin R. K. Mukhitova E. K. Kazakova S. K. Latypov V. V. Yanilkin A. I. Konovalov Tetrahedron Lett. 2008 49 5312
27. T. Sata Y. Matsuo T. Yamaguchi K. Matsusaki J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997 93 2553
28. I. Giner G. Pera C. Lafuente M. C. Lopez P. Cea J. Colloid Interface Sci. 2007 315 588
29. T. Sagara H. Maeda Y. Yuan N. Nakashima Langmuir 1999 15 3823
30. H. C. De Long D. A. Buttry Langmuir 1990 6 1319
31. K. Kamata T. Kawai T. Iyoda Langmuir 2001 17 155
32. T. Komura T. Yamaguchi K. Sirono K. Kura Electroanalysis 2002 14 823
33. A. Schiller B. Vilozny R. A. Wessling B. Singaram Anal. Chim. Acta 2008 627 203
34. Y. S. Park E. J. Lee Y. S. Chun Y. D. Yoon K. B. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7123
35. B. L. Allwood N. Spencer H. Shahriari-Zavareh J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1064
36. K. Sakai Y. Ikuta M. Shiomi T. Tamane Y. Tomita T. Tsubomura N. Nemoto Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 331
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
38. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
39. G. A. DiLabio Chem. Phys. Lett. 2008 455 348
40. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
41. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
42. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. V. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
43. M. T. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
44. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253
45. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
46. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43
47. J. VandeVondele M. Krack F. Mohamed M. Parrinello T. Chassaing J. Hutter Comput. Phys. Commun. 2005 167 103
48. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
49. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
50. J. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
51. J. VandeVondele J. Hutter J. Chem. Phys. 2007 127 114105
52. S. Goedecker M. Teter J. Hutter Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 1703
53. C. Hartwigsen S. Goedecker J. Hutter Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 58 3641
54. M. Krack Theor. Chem. Acc. 2005 114 145
55. A. Laio M. Parrinello Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 12562
56. C. Michel A. Laio F. Mahomed M. Krack M. Parrinello A. Milet Organometallics 2007 26 1241
57. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
58. A. J. Bard Pure Appl. Chem. 1971 25 379
59. F. Ammar J. M. Saveant J. Electroanal. Chem. 1973 47 115
60. J.-M. Lu S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12161
61. T. Nishinaga K. Komatsu Org. Biomol. Chem. 2005 3 561
62. K. Lee C. Lee J. W. Park Y. S. Park K. B. Yoon Bull. Korean Chem. Soc. 1999 20 1365
63. E. M. Kosower J. L. Cotter J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5524
64. W. Geuder S. Huenig A. Suchy Tetrahedron 1986 42 1665
65. S. J. Atherton K. Tsukahara R. G. Wilkins J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3380
66. M. Furue S.-I. Nozakura Chem. Lett. 1980 821
67. N. Pedatsur M.-C. Richoux A. Harriman J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985 81 1427
68. A. Deronzier B. Galland E. Viera Nouv. J. Chim. 1982 6 97
69. D. E. Richardson H. Taube Inorg. Chem. 1981 20 1278
70. C. Lee Y. M. Lee M. S. Moon S. H. Park J. W. Park K. G. Kim S.-J. Jeon J. Electroanal. Chem. 1996 416 139
71. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
72. D. Astruc C. Ornelas J. Ruiz Acc. Chem. Res. 2008 41 841
73. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York, 1999
74. K. A. Connors, Binding Constants, The Measurement of Molecular Complex Stability, John Wiley & Sons, New York, 1987
75. M. T. Blanda J. H. Horner M. Newcom J. Org. Chem. 1989 54 4626
76. L. Fielding Tetrahedron 2000 56 6151
77. S. K. Lee S. Y. Shin S. Lee C. Lee J. W. Park J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 10 1983
78. A. Deronzier F. Esposito New J. Chem. 1983 7 15
79. K. L. Kirk, Biochemistry of the Elemental Halogens and Inorganic Halides, Plenum Press, New-York, 1991
80. M. Takeuchi T. Shioya T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3372
81. S. Camiolo P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light Org. Biomol. Chem. 2003 1 741
82. S. Camiolo P. A. Gale Chem. Commun. 2000 1129
83. H. Miyaji J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001 40
84. J. Y. Kwon Y. J. Jang S. K. Kim K.-H. Lee J. S. Kim J. Yoon J. Org. Chem. 2004 69 5155
85. S. K. Kim J. H. Bok R. A. Bartsch J. Y. Lee J. S. Kim Org. Lett. 2005 7 4839
86. M. Boiocchi L. Del Boca D. E. Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli E. Monzani J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16507
87. E. J. Cho J. W. Moon S. W. Ko J. Y. Lee S. K. Kim J. Yoon K. C. Nam J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12376
88. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger P. Jensen F. M. Pfeffer G. M. Hussey Tetrahedron Lett. 2003 44 8909
89. Z.-h. Lin Y.-g. Zhao C.-y. Duan B.-g. Zhang Z.-p. Bai Dalton Trans. 2006 3678
90. X. Peng Y. Wu J. Fan M. Tian K. Han J. Org. Chem. 2005 70 10524
91. T. Mizuno W.-H. Wei L. R. Eller J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1134
92. H. Yamamoto A. Ori K. Ueda C. Dusemund S. Shinkai Chem. Commun. 1996 407
93. X. Y. Liu D. R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475
94. S. J. M. Koskela T. M. Fyles T. D. James Chem. Commun. 2005 945
95. J. K. Day C. Bresner N. D. Coombs I. A. Fallis L.-L. Ooi S. Aldridge Inorg. Chem. 2008 47 793
96. A. Ben Fredj Z. Ben Lakhdar M. F. Ruiz-Lopez Chem. Phys. Lett. 2009 472 243
97. I. D. Mackie G. A. DiLabio J. Phys. Chem. A 2008 112 10968
98. A. Di Matteo Chem. Phys. Lett. 2007 439 190
99. G. Saielli J. Phys. Chem. A 2008 112 7987
100. C. Femoni M. C. Iapalucci G. Longoni C. Tiozzo J. Wolowska S. Zacchini E. Zazzaroni Chem. Eur. J. 2007 13 6544
101. A. Milet T. Korona R. Moszynski E. Kochanski J. Chem. Phys. 1999 111 7727
102. A. Laio F. L. Gervasio Rep. Prog. Phys. 2008 71 126601