Euphorbia diterpenes: Isolation, Structure, biological activity, and synthesis (2008-2012)

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 17, 2014, Pages 8579-8612

  Vasas, Andrea ^a   Hohmann, Judit ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

ACTINIC KERATOSIS; DIFFERENT ORIGINS; DITERPENES; DRUG DISCOVERY; HUNGARIANS; NATURAL PRODUCTS; NORTH AMERICAN; SKIN CONDITIONS;

BIOACTIVITY;

DITERPENE;

ANIMAL; CHEMISTRY; EUPHORBIA; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; PROCEDURES; SYNTHESIS;

ANIMALS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; DITERPENES; EUPHORBIA; HUMANS;

EID: 84921450307     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400541j     Document Type: Review

References (175)

1. Mwine, J. T., Van Damme, P. J. Med. Plants Res. 2011, 5, 652.
2. Scholz, A. Euphorbiaceae. In Syllabus der Planzenfamilien, Engler, A., Ed., Gebrüder Bornträger: Nikolassee, Berlin, 1964, Vol. 2, pp 255-261.
3. Webster, G. L. Bot. J. Linn. Soc. 1987, 94, 3.
4. Schultes, R. E. Bot. J. Linn. Soc. 1987, 94, 79-95.
5. El-Bassuony, A. A. Asian J. Chem. 2007, 6, 4553.
6. Shi, Q. W., Su, X. H., Kiyota, H. Chem. Rev. 2008, 108, 4295.
7. Vasas, A., Rédei, D., Csupor, D., Molnár, J., Hohmann, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5115.
8. Sánchez-Duffhues, G., Vo, M. Q., Pérez, M., Calzado, M. A., Moreno, S., Appendino, G., Muñoz, E. Curr. Drug Targets 2011, 12, 348.
9. Kissin, I., Szallasi, A. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 2159.
10. Liang, Q. L., Dai, C. C., Jiang, J. H., Tang, Y. P., Duan, J. A. Fitoterapia 2009, 80, 514.
11. Li, C. F., Wang, J. H., Cong, Y., Li, X. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 101.
12. Zhang, L., Shu, X., Ding, A., Yu, L., Tang, Y., Duan, J., Shang, E., Shen, X. Chromatographia 2009, 70, 805.
13. Tang, Y., Jiang, W., Wu, Q., Yu, L., Zhang, L., Tao, W., Ding, A., You, F., Duan, J. Fitoterapia 2012, 83, 427.
14. Schmidt, R. J. Bot. J. Linn. Soc. 1987, 94, 221.
15. Demetzos, C., Dimas, K. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 2001, 25(Part F), 235.
16. Feld, H., Zapp, J., Becker, H. Phytochemistry 2003, 64, 1335.
17. Wu, Q. C., Tang, Y. P., Ding, A. W., You, F. Q., Zhang, L., Duan, J. A. Molecules 2009, 14, 4454.
18. Garcia, P. A., de Oliveira, A. B., Batista, R. Molecules 2007, 12, 455.
19. Deng, B., Mu, S. Z., Zhang, J. X., Hao, X. J. Nat. Prod. Res. 2010, 24, 1503.
20. Ladislaus, K. M., Reiner, W., Mayunga, H. H. N., Stephan, A. J., Hans, A. Phytochemistry 1998, 49, 1107.
21. Haba, H., Lavaud, C., Magid, A. A., Benkhaled, M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1258.
22. Haba, H., Lavaud, C., Marcourt, L., Long, C., Harkat, H., Benkhaled, M. Biochem. Syst. Ecol. 2009, 37, 504.
23. Yu, C. C., Hsieh, C. R., Hsiao, G., Chen, P. Y., Chang, M. L., Yin, H. W., Lee, T. H., Lee, C. K. Molecules 2012, 17, 2082.
24. Qi-Cheng, W., Ping, T. Y., Wei, D. A., Qiang, Y. F., Ao, D. J. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 101.
25. Geng, Z. F., Liu, Z. L., Wang, C. F., Liu, Q. Z., Shen, S. M., Liu, Z. M., Du, S. S., Deng, Z. W. Molecules 2011, 16, 466.
26. Yan, S., Ye, D., Wang, Y., Zhao, Y., Pu, J., Du, X., Luo, L., Zhao, Y. Rec. Nat. Prod. 2011, 5, 247.
27. Liu, J. H., Latif, A., Ali, M., Zhang, G. P., Xiang, W. J., Ma, L., Arfan, M., Hu, L. H. Phytochemistry 2012, 75, 153.
28. Wu, Q. C., Tang, Y. P., Ding, A. W., You, F. Q., Duan, J. A. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 101.
29. Zhang, B. Y., Wang, H., Luo, X. D., Du, Z. Z., Shen, J. W., Wu, H. F., Zhang, X. F. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 1672.
30. Schmidt, R. J. Bot. J. Linn. Soc. 1987, 94, 221.
31. Bruneton, J. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants, Lavoisier: Paris, 1999, pp 637-659.
32. Hegazy, M. E. F., Mohamed, A. E. H. H., Aoki, N., Ikeuchi, T., Ohta, E., Ohta, S. Phytochemistry 2010, 71, 249.
33. Duarte, N., Lage, H., Ferreira, M. J. U. Planta Med. 2008, 74, 61.
34. Tao, H. W., Hao, X. J., Liu, P. P., Zhu, W. M. Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 1547.
35. Geng, D., Shi, Y., Min, Z. D., Liang, J. Y. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 73-75.
36. Hohmann, J., Molnár, J., Rédei, D., Evanics, F., Forgo, P., Kálmán, A., Argay, G., Szabó, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 2425.
37. Hohmann, J., Forgo, P., Csupor, D., Schlosser, G. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3386.
38. Lu, Z. Q., Guan, S. H., Li, X. N., Chen, G. T., Zhang, J. Q., Huang, H. L., Liu, X., Guo, D. A. J. Nat. Prod. 2008, 71, 873.
39. Valente, C., Pedro, M., Ascenso, J. R., Abreu, P. M., Nascimento, M. S. J., Ferreira, M. J. U. Planta Med. 2004, 70, 244.
40. Guo, J., Fang, X., Di, Y. T., Hua, H. M., Hao, X. J. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 943.
41. Huang, Y., Aisa, H. A. Phytochem. Lett. 2010, 3, 176.
42. Huang, Y., Aisa, H. A. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1156.
43. Vasas, A., Sulyok, E., Rédei, D., Forgo, P., Szabó, P., Zupkó, I., Berényi, Á., Molnár, J., Hohmann, J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1453.
44. Shokoohinia, Y., Chianese, G., Zolfaghari, B., Sajjadi, S. E., Appendino, G., Taglialatela-Scafati, O. Fitoterapia 2011, 82, 317.
45. Song, Z. Q., Mu, S. Z., Di, Y. T., Hao, X. J. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 81.
46. Aljancić, I. S., Pesić, M., Milosavljević, S. M., Todorović, N. M., Jadranin, M., Milosavljević, G., Povrenović, D., Banković, J., Tanić, N., Marković, I. D., Ruzdijić, S., Vajs, V. E., Tesević, V. V. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1613.
47. Duarte, N., Varga, A., Cherepnev, G., Radics, R., Molnar, J., Ferreira, M. J. U. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 546.
48. Wang, H., Zhang, X., Zhou, Y., Peng, S., Zhou, D., Ding, L. Fitoterapia 2008, 79, 262.
49. Jiao, W., Mao, Z., Dong, W., Deng, M., Lu, R. Acta Crystallogr., E 2008, 64, 331.
50. Jiao, W., Dong, W., Li, Z., Deng, M., Lu, R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4786.
51. Zhang, J. Y., Liang, Y. J., Chen, H. B., Zheng, L. S., Mi, Y. J., Wang, F., Zhao, X. Q., Wang, X. K., Zhang, H., Fu, L. W. Molecules 2011, 16, 3222.
52. Li, X. L., Li, Y., Wang, S. F., Zhao, Y. L., Liu, K. C., Wang, X. M., Yang, Y. P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1001.
53. Feng, W. S., Gao, L., Zheng, X. K., Wang, Y. Z., Chen, H. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 191.
54. Ayatollahi, A. M., Ghanadian, M., Afsharypuor, S., Choudhary, M. I., Kobarfard, F., Rahmati, M. Fitoterapia 2010, 81, 891.
55. Tian, Y., Xu, W., Zhu, C., Lin, S., Li, Y., Xiong, L., Wang, S., Wang, L., Yang, Y., Guo, Y., Sun, H., Wang, X., Shi, J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1221.
56. Avila, L., Perez, M., Sanchez-Duffhues, G., Hernández-Galán, R., Munoz, E., Cabezas, F., Quinones, W., Torres, F., Echeverri, F. Phytochemistry 2010, 71, 243.
57. Xu, J., Jin, D., Song, H., Guo, Y., He, Y. Fitoterapia 2012, 83, 1205.
58. Toume, K., Nakazawa, T., Hoque, T., Ohtsuki, T., Arai, M. A., Koyano, T., Kowithayakorn, T., Ishibashi, M. Planta Med. 2012, 78, 1370.
59. Ayatollahi, S. A., Shojaii, A., Kobarfard, F., Nori, M., Fathi, M., Choudhari, M. I. J. Med. Plants Res. 2009, 3, 660.
60. Ayatollahi, A. M., Ghanadian, M., Mesaik, A., Abdella, O. M., Afsharypuor, S., Kobarfard, F., Mirza-Taheri, M. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 1020.
61. Li, J., Xu, L., Wang, F. P. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 746.
62. Xu, J., Guo, Y., Xie, C., Li, Y., Gao, J., Zhang, T., Hou, W., Fang, L., Gui, L. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2224.
63. Xu, J., Jin, D., Guo, Y., Xie, C., Ma, Y., Yamakuni, T., Ohizumi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3612.
64. Xu, J., Yang, B., Fang, L., Wang, S., Guo, Y., Yamakuni, T., Ohizumi, Y. J. Nat. Med. 2012, 1, DOI10.1007/s11418-012-0688-1.
65. Xu, J., Jin, D., Guo, P., Xie, C., Fang, L., Guo, Y. Molecules 2012, 17, 9520.
66. Sulyok, E., Vasas, A., Rédei, D., Forgo, P., Kele, Z., Pinke, G., Hohmann, J. Tetrahedron 2011, 67, 7289.
67. Vasas, A., Sulyok, E., Martins, A., Rédei, D., Forgo, P., Kele, Z., Zupkó, I., Molnár, J., Pinke, G., Hohmann, J. Tetrahedron 2012, 68, 1280.
68. Yan, S. S., Li, Y., Wang, Y., Shen, S. S., Gu, Y., Wang, H. B., Qin, G. W., Yu, Q. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 1523.
69. Wang, H. B., Chu, W. J., Wang, Y., Ji, P., Wang, Y. B., Yu, Q., Qin, G. W. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 1038.
70. Forgo, P., Rédei, D., Hajdu, Z., Szabó, P., Szabó, L., Hohmann, J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 639.
71. Ghanadian, M., Ayatollahi, A. M., Mesaik, M. A., Afsharypour, S., Abdalla, O. M., Kobarfard, F. Res. Pharm. Sci. 2011, 6, 35.
72. Baloch, I. B., Baloch, M. K., Saqib, Q. N. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 274.
73. Baloch, I. B., Baloch, M. K., Baloch, A. K. Planta Med. 2010, 76, 809.
74. Shokoohinia, Y., Sajjadi, S. E., Zolfaghari, B., Chianese, G., Appendino, G., Taglialatela-Scafati, O. Fitoterapia 2010, 81, 884.
75. Lu, Z. Q., Yang, M., Zhang, J. Q., Chen, G. T., Huang, H. L., Guan, S. H., Ma, C., Liu, X., Guo, D. A. Phytochemistry 2008, 69, 812.
76. Wang, Y. B., Ji, P., Wang, H. B., Qin, G. W. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 94.
77. Shi, J., Li, Z., Nitoda, T., Izumi, M., Kanzaki, H., Baba, N., Kawazu, K., Nakajima, S. Z. Naturforsch., 2008, 63, 59.
78. Baloch, I. B., Baloch, M. K., Baloch, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3188.
79. Baloch, I. B., Baloch, M. K. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 985.
80. Baloch, I. B., Baloch, M. K. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 12, 600.
81. Deng, B., Mu, S. Z., Zhang, J. X., Hao, X. J. Nat. Prod. Res. 2010, 24, 1503.
82. Barile, E., Fattorusso, E., Ialenti, A., Ianaro, A., Lanzotti, V. Bioorg. Med. Chem. 2007, 17, 4196.
83. Corea, G., Fattorusso, E., Lanzotti, V., Di Meglio, P., Maffia, P., Grassia, G., Ialenti, A., Ianaro, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7055.
84. Miyata, S., Wang, L. Y., Yoshida, C., Kitanaka, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2048.
85. Yoshida, C., Hishiyama, K., Miyazaki, K., Watanabe, M., Kanbe, M., Yamada, Y., Matsuzaki, K., Miyashita, K., Kitanaka, S., Miyata, S. Cancer Sci. 2010, 101, 374.
86. Luo, H., Wang, A. Can. J. Physiol. Pharmacol. 2006, 84, 959.
87. Wang, J. H., Zhou, Y. J., Bai, X., He, P. Mol. Cells 2011, 32, 451.
88. Wang, J. H., Zhou, Y. J., Bai, X., He, P. Mol. Cells 2011, 32, 451.
89. Wang, Y., Ma, X., Yan, S., Shen, S., Zhu, H., Gu, Y., Wang, H., Qin, G., Yu, Q. Cancer Res. 2009, 69, 7302.
90. Serova, M., Ghoul, A., Benhadji, K. A., Faivre, S., Le Tourneau, C., Cvitkovic, E., Lokiec, F., Lord, J., Ogbourne, S. M., Calvo, F., Raymond, E. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 915.
91. Ogbourne, S. M., Hampson, P., Lord, J. M., Parsons, P., De Witte, P. A., Suhrbier, A. Anticancer Drugs 2007, 18, 357.
92. Kedei, N., Lundberg, D. J., Toth, A., Welburn, P., Garfield, S. H., Blumberg, P. M. Cancer Res. 2004, 64, 3243.
93. Ersvaer, E., Kittang, A. O., Hampson, P., Sand, K., Gjertsen, B. T., Lord, J. M., Bruserud, O. Toxins 2010, 2, 174.
94. Pesić, M., Banković, J., Aljancić, I. S., Todorović, N. M., Jadranin, M., Vajs, V. E., Tesević, V. V., Vucković, I., Momcilović, M., Marković, I. D., Tanić, N., Ruzdijić, S. Food Chem. Toxicol. 2011, 49, 3165.
95. Pusztai, R., Ferreira, M. J. U., Duarte, N., Engi, H., Molnár, J. Anticancer Res. 2007, 27, 201.
96. Wiese, M., Pajeva, I. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 685.
97. Maki, N., Silver, C., Ghosh, P., Chattopadhyay, A., Dey, S. Biochemistry 2006, 45, 2739.
98. Duarte, N., Járdánházy, A., Molnár, J., Hilgeroth, A., Ferreira, M. J. U. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9323.
99. Weselowska, O., Wisniewski, J., Duarte, N., Ferreira, M. J. U., Michalak, K. Anticancer Res. 2007, 27, 4127.
100. Lage, H., Duarte, N., Coburger, C., Hilgeroth, A., Ferreira, M. J. U. Phytomedicine 2010, 17, 441.
101. Molnár, J., Gyémánt, N., Tanaka, M., Hohmann, J., Bergmann- Leitner, E., Molnár, P., Deli, J., Didiziapetris, R., Ferreira, M. J. U. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 287.
102. Corea, G., Di Pietro, A., Dumontet, C., Fattorusso, E., Lanzotti, V. Phytochem. Rev. 2009, 8, 431.
103. Zhang, J. Y., Mi, Y. J., Chen, S. P., Wang, F., Liang, Y. J., Zheng, L. S., Shi, C. J., Tao, L. Y., Chen, L. M., Chen, H. B., Fu, L. W. J. Cell. Biochem. 2011, 112, 1076.
104. Ferreira, R. J., dos Santos, D. J. V. A., Ferreira, M. J. U., Guedes, R. C. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1315.
105. Barile, E., Corea, G., Lanzotti, V. Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 1003.
106. Uto, T., Qin, G. W., Morinaga, O., Shoyama, Y. Int. Immunopharmacol. 2011, 12, 101.
107. Ghosh, S., Karin, M. Cell 2002, 109, S81.
108. Wang, L. Y., Wang, N. L., Yao, X. S., Miyata, S., Kitanaka, S. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1246.
109. Nunomura, S., Kitanaka, S., Ra, C. Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 286.
110. Chang, J. S., Lee, S. W., Park, M. H., Kim, M. S., Hudson, B. I., Park, S. J., Lee, W. S. Planta Med. 2010, 76, 1544.
111. Bedoya, L. M., Márquez, N., Martínez, N., Gutiérrez-Eisman, S., Álvarez, A., Calzado, M. A., Rojas, J. M., Appendino, G., Munoz, E., Alcami, J. Biochem. Pharmacol. 2009, 77, 965.
112. Shu, X., Yu, L., Tang, Y., Zhang, L., Ding, A., Luo, D., Duan, J., Shen, X. J. Nat. Med. 2010, 64, 98.
113. Zheng, W. F., Cui, Z., Zhu, Q. Planta Med. 1998, 64, 754.
114. Miyata, S., Wang, L. Y., Wang, N. L., Yao, X. S., Kitanaka, S. Cell. Biol. Int. 2004, 28, 179.
115. Dang, Q. L., Choi, Y. H., Choi, G. J., Jang, K. S., Park, M. S., Park, N. J., Lim, C. H., Kim, H., Ngoc, L. H., Kim, J. C. J. Asia-Pac. Entomol. 2010, 13, 51.
116. Hohmann, J., Evanics, F., Berta, L., Bartók, T. Planta Med. 2000, 66, 291.
117. Siller, G., Gebauer, K., Welburn, P., Katsamas, J., Ogbourne, S. M. Australas. J. Dermatol. 2009, 50, 16.
118. Siller, G., Rosen, R., Freeman, M., Welburn, P., Katsamas, J., Ogbourne, S. M. Australas. J. Dermatol. 2010, 51, 99.
119. Anderson, L., Schmieder, G. J., Werschler, W. P., Tschen, E. H., Ling, M. R., Stough, D. B., Katsamas, J. J. Am. Acad. Dermatol. 2009, 60, 934.
120. Phase III REGION-I Study Shows PEP005 (ingenol mebutate) Gel 0.05% May Reduce Pre-Cancerous Skin Lesions in Patients with Actinic Keratosis, Dec 21, 2009. http://www.drugs.com/clinical-Trials/phase-iii-region-study-shows-pep005-ingenol-mebutate-gel-0-05-may-reduce-pre-cancerous-skin-lesions-8944.html.
121. Premkumar, L. S., Sikand, P. Curr. Neuropharmacol. 2008, 6, 151.
122. Kissin, I., Szallasi, A. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 2159.
123. Iadarola, M. J., Gonnella, G. L. Open Pain J. 2013, 6 (Suppl.1: M10), 95.
124. Apostolidis, A., Gonzales, G. E., Fowler, C. J. Eur. Urol. 2006, 50, 1299.
125. Abad, A., Agulló, C., Cunat, A. C., Marzal, I. A., Gris, A., Navarro, I., Arellano, C. R. Tetrahedron 2007, 63, 1664.
126. Katsumura, S., Kimura, A., Isoe, S. Tetrahedron 1989, 45, 1337.
127. Shi, L. Y., Wu, J. Q., Zhang, D. Y., Wu, Y. C., Hua, W. Y., Wu, X. M. Synthesis 2011, 23, 3807.
128. Suenaga, K., Takayanagi, Y., Yamaura, M., Kigoshi, H. Chem. Lett. 2004, 33, 918.
129. Shimokawa, K., Takamura, H., Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5623.
130. Smith, A. B., Guaciaro, M. A., Schow, S. R., Wovkulich, P. M., Toder, B. H., Hall, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 219.
131. Gyorkos, A. C., Stille, J. K., Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8465.
132. Gilbert, M. W., Galkina, A., Multzer, J. Synlett 2004, 14, 2558.
133. Multzer, J., Giester, G., Gilbert, M. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1560.
134. Helmboldt, H., Rehbein, J., Hiersemann, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 289.
135. Helmboldt, H., Köhler, D., Hiersemann, M. Org. Lett. 2006, 8, 1573.
136. Helmboldt, H., Hiersemann, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1698.
137. Schnabel, C., Hiersemann, M. Org. Lett. 2009, 11, 2555.
138. Lentsch, C., Rinner, U. Org. Lett. 2009, 11, 5326.
139. Schnabel, C., Sterz, K., Müller, H., Rehbein, J., Wiese, M., Hiersemann, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 512.
140. Mohan, P., Koushik, K., Fuertes, M. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2730.
141. Appendino, G., Tron, G. C., Jarevang, T., Sterner, O. Org. Lett. 2001, 3, 1609.
142. Funk, R. L., Olmstead, T. A., Parvez, M., Stallman, J. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873.
143. Rigby, J. H., de Sainte Claire, V., Cuisiat, S. V., Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7992.
144. Rigby, J. H.; Hu, J.; Heeg, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2265.
145. Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850.
146. Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harrison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726.
147. Kuwajima, I.; Tanino, K. Chem. Rev. 2005, 105, 4661.
148. Cha, J. K.; Epstein, O. L. Tetrahedron 2006, 62, 1329.
149. Busch, T.; Kirschning, A. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 318.
150. Kim, S.; Winkler, J. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 387.
151. Tanino, K.; Onuki, K.; Asano, K.; Miyashita, M.; Nakamura, T.; Takahashi, Y.; Kuwajima, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1498.
152. Nickel, A.; Maruyama, T.; Tang, H.; Murphy, P. D.; Greene, B.; Yusuff, N.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16300.
153. Watanabe, K.; Suzuki, Y.; Aoki, K.; Sakakura, A.; Suenaga, K.; Kigoshi, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7802.
154. Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032.
155. Rigby, J. H.; Fleming, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8643.
156. Wender, P.; McDonald, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4956.
157. Zhou, T. X.; Bao, G. H.; Ma, Q. G.; Qin, G. W.; Che, C. T.; Lv, Y.; Wang, C.; Zheng, Q. T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 135.
158. Manners, G. D.; Davis, D. G. Phytochemistry 1987, 26, 727.
159. Onwukaeme, N. D.; Rowan, M. G. Phytochemistry 1992, 31, 3479.
160. Manners, G. D.; Wong, R. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2075.
161. Hohmann, J.; Vasas, A.; Günther, G.; Máthé, I.; Evanics, F.; Dombi, G.; Jerkovich, G. J. Nat. Prod. 1997, 60, 331.
162. Günther, G.; Hohmann, J.; Vasas, A.; Máthé, I.; Dombi, G.; Jerkovich, G. Phytochemistry 1998, 47, 1309.
163. Günther, G.; Martinek, T.; Dombi, G.; Hohmann, J.; Vasas, A. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 365.
164. Liu, L. G.; Meng, J. C.; Wu, S. X.; Li, X. Y.; Zhao, X. C.; Tan, R. X. Planta Med. 2002, 68, 244.
165. Lu, Z. Q.; Yang, M.; Zhang, J. Q.; Chen, G. T.; Huang, H. L.; Guan, S. H.; Ma, C.; Liu, X.; Guo, D. A. Phytochemistry 2008, 69, 812.
166. Wang, Y. B.; Ji, P.; Wang, H. B.; Qin, G. W. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 94.
167. Hohmann, J.; Evanics, F.; Dombi, G.; Molnár, J.; Szabó, P. Tetrahedron 2001, 57, 211.
168. Hohmann, J.; Evanics, F.; Dombi, G.; Szabó, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6581.
169. Jakupovic, J.; Morgenstern, T.; Bittner, M.; Silva, M. Phytochemistry 1998, 47, 1601.
170. Hohmann, J.; Evanics, F.; Berta, L.; Bartók, T. Planta Med. 2000, 66, 291.
171. Webster, G. L. Clin. Dermatol. 1986, 4, 36.
172. Hartwell, J. L. J. Nat. Prod. 1969, 32, 153.
173. Hecker, E. Bot. J. Linn. Soc. 1987, 94, 197.
174. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311.
175. Resiniferatoxin To Treat Severe Pain Associated with Advanced Cancer, Dec 5, 2008. http://clinicaltrials.gov/show/NCT00804154.