Recent advances in the total synthesis of pharmaceutically relevant diterpenes

Natural Product Reports

Volumn 25, Issue 2, 2008, Pages 318-341

  Busch, Torsten ^a   Kirschning, Andreas ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; DITERPENE; DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS;

EID: 41849127508     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b705652b     Document Type: Review

References (77)

1. A. Eschenmoser C. E. Wintner Science (Washington, D. C.) 1977 196 1410
2. J. Li S. Jeong L. Esser P. G. Harran Angew. Chem. 2001 113 4901
3. K. C. Nicolaou T. V. Koftis S. Vyskocil G. Petrovic W. Tang M. O. Frederick D. Y.-K. Chen Y. Li T. Ling Y. M. A. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2859
4. B. M. Trost P. E. Harrington J. D. Chisholm S. T. Wrobleski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13598
5. K. Nakanishi Pure Appl. Chem. 1967 14 89
6. G. Dräger X. A. Dominguez H. V. Sanchez E. G. Gomez Lopez E. Kunst F. Tsichritzis F. Jeske J. Jakupovic A. Kirschning Eur. J. Org. Chem. 2007 5020
7. C. F. Millspaugh, American Chemical Plants, Dover Publications, New York 1974, p. 603
8. D. Moerman, Medicinal Plants of Native America, University of Michigan Anthropology Museum, Ann Arbor, 1986, p. 469
9. E. Hecker Cancer Res. 1968 28 2338
10. C. M. Hasler G. Acs P. Blumberg Cancer Res. 1992 52 202
11. T. Lindel P. R. Jensen W. Fenical B. H. Long A. M. Casazza J. Carboni C. R. Fairchild J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8744
12. B. H. Long J. M. Carboni A. J. Wassermann L. A. Cornell A. M. Casazza P. R. Jensen T. Lindel W. Fenical C. R. Fairchild Cancer Res. 1998 58 1111
13. J. G. Buta J. L. Flippen W. L. Lusby J. Org. Chem. 1978 43 1002
14. N. Sun Z. Xue X. Liang L. Hsuang Acta. Pharm. Sin. 1979 14 39
15. J. Du C. M.-H. R.-L. Nie J. Nat. Prod. 1999 62 1664
16. S. Kang S. Cai L. Teng Acta. Pharm. Sin. 1981 16 1664
17. B. Frey L. N. Mander D. C. R. Hockless J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1555
18. D. H. Rogers B. Frey F. S. Roden F.-W. Russkamp A. C. Willis L. N. Mander Aust. J. Chem. 1999 52 1093
19. B. Frey A. P. Wells F. S. Roden T. D. Au D. C. R. Hockless A. C. Willis L. N. Mander Aust. J. Chem. 2000 53 819
20. T. P. O'Sullivan H. Zhang L. N. Mander Org. Biomol. Chem. 2007 5 2627 2635
21. D. G. I. Kingston A. A. Molinero J. M. Rimoldi Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993 61 1
22. M. C. Wani H. L. Taylor M. E. Wall P. Coggon A. T. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325
23. P. B. Schiff J. Fant S. B. Horwitz Nature (London) 1979 277 665
24. K. C. Nicolaou W.-M. Dai R. R. Guy Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 15
25. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1996, ch. 34
26. O. N. Zefirova E. V. Nurieva A. N. Ryzhov N. V. Zyk N. S. Zefirov Russ. J. Org. Chem. 2005 41 315
27. P. Braquet Drugs Future 1987 12 643
28. M. T. Crimmins J. M. Pace P. G. Nantermet A. S. Kim-Meade J. B. Thomas S. H. Watterson A. S. Wagman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8453
29. E. J. Corey M. Kang M. C. Desai A. K. Ghosh I. N. Houpis J. Am. Chem. Soc. 1988 110 649
30. E. J. Corey A. K. Ghosh Tetrahedron Lett. 1988 29 3205
31. E. J. Corey K. S. Rao Tetrahedron Lett. 1991 32 4623
32. E. J. Corey K. Kamiyama Tetrahedron Lett. 1990 31 3995
33. E. J. Corey A. V. Gavai Tetrahedron Lett. 1988 29 3201
34. E. B. Villhauer R. C. Anderson J. Org. Chem. 1987 52 1186
35. M. Herin M. Colin B. Tursch Bull. Soc. Chim. Belg. 1976 85 707
36. R. Kazlauskas P. T. Murphy R. J. Wells P. Schönholzer J. C. Coll Aust. J. Chem. 1978 31 1817
37. D. W. Christianson C. A. Lesburg J. M. Caruthers C. M. Paschall Curr. Opin. Struct. Biol. 1998 8 695 703
38. R. Wittenberg H. Monenschein G. Dräger C. Beier G. Jas A. Kirschning Tetrahedron Lett. 2004 45 4457 4460
39. C. Jasper R. Wittenberg M. Quitschalle J. Jakupovics A. Kirschning Org. Lett. 2005 7 479
40. C. Jasper A. Adibekian T. Busch M. Quitschalle R. Wittenberg A. Kirschning Chem. Eur. J. 2006 12 8719
41. R. Caputo E. Cassano L. Longobardo G. Palombo Tetrahedron Lett. 1995 36 167 168
42. R. Caputo C. Ferreri G. Palombo Tetrahedron 1995 51 12337 12350
43. G. Sourkouni-Argirusi A. Kirschning Org. Lett. 2000 2 4759 4760
44. M. Brünjes G. Sourkouni-Argirusi A. Kirschning Adv. Synth. Catal. 2003 345 635 642
45. A. Kirschning H. Monenschein R. Wittenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 650 679
46. A. Kirschning C. Kujat S. Luiken E. Schaumann Eur. J. Org. Chem. 2007 2387 2400
47. L. A. Wessjohann G. Scheid Synthesis 1999 1 36
48. S.-I. Kiyooka M. A. Hena J. Org. Chem. 1999 64 5511 5523
49. T. D. Machajewski C. H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352 1375
50. P. R. Blakemore J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2563 2585
51. D. Winkler M. B. Rouse M. F. Greaney S. J. Harrison Y. T. Jeon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9726
52. A. Nickel T. Maruyama H. Tang P. D. Murphy B. Greene N. Yusuff J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16300
53. K. Tanino K. Onuki K. Asano M. Miyashita T. Nakamura Y. Takahashi I. Kuwajima J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1498
54. J. K. Cha O. L. Epstein Tetrahedron 2006 62 1329
55. R. L. Funk T. A. Olmstead M. Parvez J. B. Stallman J. Org. Chem. 1993 58 5873
56. K. Watanabe Y. Suzuki K. Aoki A. Sakakura K. Suenaga H. Kigoshi J. Org. Chem. 2004 69 7802
57. J. H. Rigby B. Bazin J. H. Meyer F. Mohammadi Org. Lett. 2002 4 799
58. P. de Mayo Pure Appl. Chem. 1964 9 597
59. T. Mukaiyama Angew. Chem. 1976 88 111
60. R. L. Funk T. A. Olmstead M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3298
61. I. Kuwajima K. Tanino Chem. Rev. 2005 105 4661
62. G. M. Rubottom M. A. Vazquez D. R. Pelegrina Tetrahedron Lett. 1974 15 4319
63. K. C. Nicolaou T. Ohshima S. Hosokawa F. L. van Delft D. Vourloumis J. Y. Xu J. Pfefferkorn S. Kim J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8674
64. X. Chen B. Zhou S. K. Bhattacharya C. E. Gutteridge T. R. R. Pettus S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 789
65. S. Ceccarelli U. Piarulli C. Gennari Tetrahedron Lett. 1999 40 153
66. S. M. Ceccarelli U. Piarulli J. Telser C. Gennari Tetrahedron Lett. 2001 42 7421
67. J. Telser R. Beumer A. A. Bell S. M. Ceccarelli D. Monti C. Gennari Tetrahedron Lett. 2001 42 9187
68. S. N. Ceccarelli U. Piarulli C. Gennari Tetrahedron 2001 57 8531
69. R. Beumer P. Bayón P. Bugada S. Ducki N. Mongelli F. R. Sirtori J. Telser C. Gennari Tetrahedron 2003 59 8803
70. G. Scalabrion X. Sun J. Mann A. Baron Org. Biomol. Chem. 2003 1 318
71. R. Carter K. Hodgetts J. McKenna P. Magnus S. Wren Tetrahedron 2000 56 4367
72. H. Bruyère C. Dos Reis S. Samaritani S. Ballereau J. Royer Synthesis 2006 10 1673
73. J. D. Winkler K. J. Quinn C. H. MacKinnon S. D. Hiscock E. C. McLaughlin Org. Lett. 2003 5 1805
74. D. Castoldi L. Caggiano L. Panigada O. Sharon A. M. Costa C. Gennari Chem. Eur. J. 2006 12 51
75. A. Hafner R. O. Duthaler R. Marti G. Rhis P. Rothe-Streit F. Schwarzenbach J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2321
76. B. M. Trost A. S. Tasker G. Ruther A. Brands J. Am. Chem. Soc. 1991 113 670
77. K. C. Nicolaou J. Y. Xu S. Kim J. Pfefferkorn T. Ohshima D. Vourloumis S. Hosokawa J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8661