SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 1997, Pages 3032-3033

A new approach for ingenol synthesis

(4) Nakamura, Tsuyoshi a Matsui, Takuya a Tanino, Keiji a Kuwajima, Isao a

a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INGENOL;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; IN VITRO STUDY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030973259 PISSN: 00223263 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/jo970172n Document Type: Article

Times cited : (88)

References (42)

1
- 0003137512
- (a) Zechmeister, K.; Brandi, P.; Hoppe, W.; Hecker, E.; Opferkuch, H. J.; Adolf, W. Tetrahedron Lett. 1970, 47, 4075.
- (1970) Tetrahedron Lett. , vol.47 , pp. 4075
- Zechmeister, K.¹ Brandi, P.² Hoppe, W.³ Hecker, E.⁴ Opferkuch, H.J.⁵ Adolf, W.⁶

2
- 0017395297
- (b) Hecker, E. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 1423.
- (1977) Pure Appl. Chem. , vol.49 , pp. 1423
- Hecker, E.¹

3
- 0017963547
- (c) Evans, F.; Soper, C. Lloydia 1978, 41, 193.
- (1978) Lloydia , vol.41 , pp. 193
- Evans, F.¹ Soper, C.²

4
- 0002040960
- (d) Adolf, W.; Hecker, E. Isr. J. Chem. 1977, 16, 75.
- (1977) Isr. J. Chem. , vol.16 , pp. 75
- Adolf, W.¹ Hecker, E.²

5
- 0006957213
- Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, part H
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1993) Studies in Natural Products Chemistry , vol.12 , pp. 233-274
- Rigby, J.H.¹

6
- 0000435761
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1446
- Paquette, L.A.¹ Nitz, T.J.² Ross, R.J.³ Springer, J.P.⁴

7
- 0000632494
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 2398
- Rigby, J.H.¹ Moore, T.L.² Rege, S.³

8
- 0013535797
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 4655
- Funk, R.L.¹ Bolton, G.L.²

9
- 37049066799
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1987) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 876
- Mehta, G.¹ Pathak, V.P.²

10
- 0000220425
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 2850
- Winkler, J.D.¹ Henegar, K.E.²

11
- 0007596207
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 5497
- Ross, R.J.¹ Paquette, L.A.²

12
- 0001252145
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 3298
- Funk, R.L.¹ Olmstead, J.A.² Parvez, M.³

13
- 0001751045
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 2959
- Rigby, J.H.¹ Moore, T.L.²

14
- 0010549991
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 1973
- Winkler, J.D.¹ Gretler, E.A.² Willard, P.G.³

15
- 0027384256
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 5873
- Funk, R.L.¹ Olmstead, J.A.² Parvez, M.³ Stallman, B.J.⁴

16
- 0027144905
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 6286
- Rigby, J.H.¹ Cuisiat, S.V.²

17
- 0028364398
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 4183
- Winkler, J.D.¹ Henegar, K.E.² Hong, B.³ Willard, P.G.⁴

18
- 0038891613
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1995) Synlett , pp. 533
- Winkler, J.D.¹ Hong, B.² Kim, S.³ Lewin, N.E.⁴ Blumberg, P.M.⁵

19
- 0028962308
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1381
- Winkler, J.D.¹ Hong, B.² Buhador, A.³ Kazanietz, M.G.⁴ Blumberg, P.M.⁵

20
- 8544283907
- (a) For a review, see: Rigby, J. H. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12 (part H), pp 233-74. (b) Paquette, L. A.; Nitz, T. J.; Ross, R. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1446. (c) Rigby, J. H.; Moore, T. L.; Rege, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2398. (d) Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4655. (e) Mehta, G.; Pathak, V. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 876. (f) Winkler, J. D.; Henegar, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2850. (g) Ross, R. J.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. (h) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3298. (i) Rigby, J. H.; Moore, T. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2959. (j) Winkler, J. D.; Gretler, E. A.; Willard, P. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1973. (k) Funk, R. L.; Olmstead, J. A.; Parvez, M.; Stallman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5873. (l) Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 6286. (m) Winkler, J. D.; Henegar, K. E.; Hong, B.; Willard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4183. (n) Winkler, J. D.; Hong, B.; Kim, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Synlett 1995, 533. (o) Winkler, J. D.; Hong, B.; Buhador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1381. (p) Rigby, J. H.; Claire, V. S.; Cuisiat, S. V.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1446.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1446
- Rigby, J.H.¹ Claire, V.S.² Cuisiat, S.V.³ Heeg, M.J.⁴

21
- 0014353314
- (a) Hecker, E. Cancer Res. 1968, 28, 2338.
- (1968) Cancer Res. , vol.28 , pp. 2338
- Hecker, E.¹

22
- 0017291041
- (b) Kupchan, S. M.; Uchida, I.; Branfman, A. R.; Dailey, R. G.; Fei, B. Y. Science (Washington D.C.) 1976, 191, 571.
- (1976) Science (Washington D.C.) , vol.191 , pp. 571
- Kupchan, S.M.¹ Uchida, I.² Branfman, A.R.³ Dailey, R.G.⁴ Fei, B.Y.⁵

23
- 0000018373
- (c) Jefferey, A. M.; Liskamp, R. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 241.
- (1986) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.83 , pp. 241
- Jefferey, A.M.¹ Liskamp, R.M.J.²

24
- 0003854059
- (d) Itai, A.; Kato, Y.; Tomioka, N.; Iitaka, Y.; Endo, Y.; Hasegawa, M.; Shudo, K.; Fujiki, H.; Sakai, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 3688.
- (1988) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.85 , pp. 3688
- Itai, A.¹ Kato, Y.² Tomioka, N.³ Iitaka, Y.⁴ Endo, Y.⁵ Hasegawa, M.⁶ Shudo, K.⁷ Fujiki, H.⁸ Sakai, S.⁹

25
- 0000852678
- (e) Wender, P. A.; Cribbs, C. M.; Koehler, F. K.; Sharkey, A. N.; Herald, C. L; Kamano, Y.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7197.
- (1988) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.85 , pp. 7197
- Wender, P.A.¹ Cribbs, C.M.² Koehler, F.K.³ Sharkey, A.N.⁴ Herald, C.L.⁵ Kamano, Y.⁶ Pettit, G.R.⁷ Blumberg, P.M.⁸

26
- 0024819506
- (f) Nakamura, H.; Kishi, Y.; Pajares, M. A.; Rando, R. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9672.
- (1989) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.86 , pp. 9672
- Nakamura, H.¹ Kishi, Y.² Pajares, M.A.³ Rando, R.R.⁴

27
- 0001626504
- For examples of the total synthesis of natural products using a tandem cyclization - rearrangement strategy, see: Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352.
- (1992) Acc. Chem. Res. , vol.25 , pp. 352
- Overman, L.E.¹

28
- 33845281351
- (a) Nicholas, K. M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207.
- (1987) Acc. Chem. Res. , vol.20 , pp. 207
- Nicholas, K.M.¹

29
- 0000559897
- (b) Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128.
- (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 3128
- Schreiber, S.L.¹ Sammakia, T.² Crowe, W.E.³

30
- 0000882082
- (c) Schreiber, S. L.; Klimas, M. T.; Sammakia, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5749.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 5749
- Schreiber, S.L.¹ Klimas, M.T.² Sammakia, T.³

31
- 0000716185
- (d) Krafft, E. M.; Cheng, Y. Y.; Wright, C.; Cali, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 3912.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 3912
- Krafft, E.M.¹ Cheng, Y.Y.² Wright, C.³ Cali, F.⁴

32
- 0028107984
- (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Shreiber, S. L J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5505.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 5505
- Jamison, T.F.¹ Shambayati, S.² Crowe, W.E.³ Shreiber, S.L.⁴

33
- 0000778675
- Strekowski, L.; Kong, S.; Battiste, M. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 901.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 901
- Strekowski, L.¹ Kong, S.² Battiste, M.A.³

34
- 8544225132
- trans-Decalinol 3 was derived in 12 steps from 2 and described fully in the Supporting Information
- trans-Decalinol 3 was derived in 12 steps from 2 and described fully in the Supporting Information.

35
- 8544244211
- The stereochemistries of both 6 and 8 were eventually established by X-ray crystallographic structure determination
- The stereochemistries of both 6 and 8 were eventually established by X-ray crystallographic structure determination.

36
- 85022679277
- Barton, D. H. R., Ed.; Pergamon Press: Oxford, Chapter 46
- Zietz, J. R., Jr.; Robinson, G. C.; Lindsay, K. L. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Barton, D. H. R., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1983; Chapter 46.
- (1983) Comprehensive Organometallic Chemistry
- Zietz Jr., J.R.¹ Robinson, G.C.² Lindsay, K.L.³

37
- 8544261573
- Hashimoto, S.; Ito, A.; Kitazawa, H.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 99, 4192.
- (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 4192
- Hashimoto, S.¹ Ito, A.² Kitazawa, H.³ Yamamoto, H.⁴ Nozaki, H.⁵

38
- 84985579727
- (a) Maruoka, K.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 668.
- (1985) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.24 , pp. 668
- Maruoka, K.¹ Yamamoto, H.²

39
- 0013613177
- (b) Yamamura, Y.; Umeyama, K.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron. Lett. 1982, 23, 1933.
- (1982) Tetrahedron. Lett. , vol.23 , pp. 1933
- Yamamura, Y.¹ Umeyama, K.² Maruoka, K.³ Yamamoto, H.⁴

40
- 0000833066
- (c) Sakane, S.; Fujiwara, J.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6154.
- (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 6154
- Sakane, S.¹ Fujiwara, J.² Maruoka, K.³ Yamamoto, H.⁴

41
- 85010516470
- (a) Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179.
- (1995) Synlett , pp. 1179
- Hosokawa, S.¹ Isobe, M.²

42
- 1542420461
- (b) Isobe, M.; Yenjai, C.; Tanaka, S. Synlett 1994, 916.
- (1994) Synlett , pp. 916
- Isobe, M.¹ Yenjai, C.² Tanaka, S.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.