Synthesis and reactivities of new NCN-type pincer complexes of nickel

Organometallics

Volumn 34, Issue 1, 2015, Pages 133-145

  Cloutier, Jean Philippe ^a   Vabre, Boris ^a   Moungang Soumé, Berline ^a   Zargarian, Davit ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; LIGANDS; NICKEL;

ANALOGOUS REACTIONS; CYCLOHEXYLAMINE; DERIVATIZATIONS; FUNCTIONALIZED LIGANDS; N-BROMOSUCCINIMIDE; PINCER COMPLEXES; PINCER-TYPE LIGAND; SOLID-STATE STRUCTURES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84921064629     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5010176     Document Type: Article

References (126)

1. For a historical review of NCN-type pincer complexes see: Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
2. Mitsudo, K.; Imura, T.; Yamaguchi, T.; Tanaka, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7287
3. Fossey, J. S.; Richards, C. J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3056
4. Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659
5. Gossage, R. A.; Jastrzebski, T. B. H.; van Ameijde, J.; Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1413
6. Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112
7. Pathmamanoharan, C.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; Philipse, A. P. Langmuir 1996, 12, 4372
8. van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Chem. Mater. 1994, 6, 1675
9. van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 4985
10. Grove, D. M.; van Koten, G.; Verschuuren, A. H. M. J. Mol. Catal. 1988, 45, 169
11. Grove, D. M.; Verschuuren, A. H. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1989, 372, C1
12. van de Kuil, L. A.; Veldhuizen, Y. S. J.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 267
13. Granel, C.; Dubois, Ph.; Jérôme, R.; Teyssié, Ph. Macromolecules 1996, 29, 8576
14. Yoon, H.; Wagler, T. R.; OConnor, K. J.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4568
15. Madhira, V. N.; Ren, P.; Vechorkin, O.; Hu, X.; Vicic, D. A. Dalton Trans. 2012, 41, 7915
16. Zhang, C.-P.; Wang, H.; Klein, A.; Biewer, C.; Stirnat, K.; Yamaguchi, Y.; Xu, L.; Gomez-Benitez, V.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8141
17. Zheng, B.; Tang, F.; Luo, J.; Schultz, J. W.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6499
18. Cammack, R. Adv. Inorg. Chem. 1988, 32, 297
19. Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH: New York, 1988.
20. Halcrow, M. A.; Christou, G. Chem. Rev. 1994, 94, 2421
21. Ermler, U.; Grabarse, W.; Shima, S.; Goubeaud, M.; Thauer, R. K. Science 1997, 278, 1457
22. Evans, D. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1582
23. Yang, N.; Reiher, M.; Wang, M.; Harmer, J.; Duin, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11028
24. Dey, M.; Telser, J.; Kunz, R. C.; Lees, N. S.; Ragsdale, S. W.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11030
25. Ragsdale, S. W. J. Biol. Chem. 2009, 284, 18571
26. Scheller, S.; Goenrich, M.; Mayr, S.; Thauer, R. K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8112
27. Scheller, S.; Goenrich, M.; Boecher, R.; Thauer, R. K.; Jaun, B. Nature 2010, 465, 606
28. Grove, D. M.; van Koten, G.; Zoet, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1379
29. Grove, D. M.; van Koten, G.; Ubbels, H. J. C.; Zoet, R. Organometallics 1984, 3, 1003
30. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, W. P.; van der Zeijden, A. A. H.; Terheijden, J. Organometallics 1986, 5, 322
31. Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822
32. Contel, M.; Stol, M.; Casado, M. A.; van Klink, G. P. M.; Ellis, D. D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2002, 21, 4556
33. Moutlon, C. J.; Shaw, B. L. Dalton Trans. 1976, 1020
34. Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1983, 259, C6
35. Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1984, 260, C52
36. Kennedy, A. R.; Cross, R. J.; Muir, K. W. Inorg. Chim. Acta 1995, 231, 195
37. Cámpora, J.; Palma, P.; del Río, D.; álvarez, E. Organometallics 2004, 23, 1652
38. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4015
39. Groux, L. F.; Bélanger-Gariépy, F.; Zargarian, D. Can. J. Chem. 2005, 83, 634
40. Castonguay, A.; Beauchamp, A. L.; Zargarian, D. Inorg. Chem. 2009, 48, 3177
41. Gómez-Benítez, V.; Baldovino-Pantaleón, O.; Herrera-álvarez, C.; Toscano, R. A.; Morales-Morales, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5059
42. Pandarus, V.; Zargarian, D. Chem. Commun. 2007, 978
43. Chakraborty, S.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2009, 28, 582
44. Zhang, J.; Medley, C. M.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2010, 29, 6393
45. Lefèvre, X.; Durieux, G.; Lesturgez, S.; Zargarian, D. J. Mol. Catal. A 2010, 335, 1
46. Salah, A.; Offenstein, C.; Zargarian, D. Organometallics 2011, 30, 5352
47. Hao, J.; Vabre, B.; Mougang-Soumé, B.; Zargarian, D. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12544
48. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D.; van der Est, A. Organometallics 2009, 28, 6531
49. Zhang, B.-S.; Wang, W.; Shao, D.-D.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2010, 29, 2579
50. Yang, M.-J.; Liu, Y.-J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2011, 30, 3793
51. Sanford, J.; Dent, C.; Masuda, J.; Xia, A. Polyhedron 2011, 30, 1091
52. Vabre, B.; Canac, Y.; Duhayon, C.; Chauvin, R.; Zargarian, D. Chem. Commun. 2012, 48, 10446
53. Shao, D.-D.; Niu, J.-L.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 9012
54. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 157
55. Zargarian, D.; Castonguay, A.; Spasyuk, D. M.; van Koten, G.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 131-174
56. Pandarus, V.; Castonguay, A.; Zargarian, D. Dalton Trans. 2008, 4756
57. Castonguay, A.; Spasyuk, D. M.; Madern, N.; Beauchamp, A. L.; Zargarian, D. Organometallics 2009, 28, 2134
58. Lefèvre, X.; Spasyuk, D. M.; Zargarian, D. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 864
59. Salah, A.; Zargarian, D. Dalton Trans. 2011, 40, 8977
60. Vabre, B.; Lambert, M. L.; Petit, A.; Ess, D. H.; Zargarian, D. Organometallics 2012, 31, 6041
61. Vabre, B.; Lindeperg, F.; Zargarian, D. Green Chem. 2013, 15, 3188
62. Vabre, B.; Petiot, P.; Declercq, R.; Zargarian, D. Organometallics 2014, 33, 5173
63. Develay, S.; Blackburn, O.; Thompson, A. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11129
64. Stol, M.; Snelders, D. J. M.; Godbole, M. D.; Havenith, R. W. A.; Haddleton, D.; Clarkson, G.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2007, 26, 3985
65. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466
66. Pandarus, V.; Zargarian, D. Organometallics 2007, 26, 4321-4334
67. Vabre, B.; Spasyuk, D. M.; Zargarian, D. Organometallics 2012, 31, 8561
68. Castonguay, A.; Beauchamp, A. L.; Zargarian, D. Organometallics 2008, 27, 5723
69. Spasyuk, D. M.; Gorelsky, S. I.; van der Est, A.; Zargarian, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 2661
70. van Bolhuis, F.; Koster, P. B.; Migchelsen, T. Acta Crystallogr. 1967, 23, 90
71. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
72. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11178
73. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979
74. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918
75. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
76. Le Bras, J.; Amouri, H.; Vaissermann, J. Inorg. Chem. 1998, 37, 5056
77. Tebbe, K.-F.; Grafe-Kavoosian, A.; Freckmann, B. Z.; Naturforsch, B. Chem. Sci. 1996, 51, 999
78. Ambrosetti, R.; Baratta, W.; DellAmico, D. B.; Calderazzo, F.; Marchetti, F. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 511
79. Wieczorrek, C. Acta Crystallogr., Sect. C 2000, C56, 1085
80. Masuhara, N.; Nakashima, S.; Yamada, K. Chem. Lett. 2005, 34, 1352
81. Belicchi, M. F.; Fava, G. G.; Pelizzi, C. Acta Crystallogr., Sect. B 1981, B37, 924
82. Gray, L. R.; Gulliver, D. J.; Levason, W.; Webster, M. Inorg. Chem. 1983, 22, 2362
83. Chaviara, A. T.; Tsipis, A. C.; Cox, P. J.; Bolos, C. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3491
84. For the only other Ni complex displaying Ni-I-I interactions see: Blanchard, S.; Neese, F.; Bothe, E.; Bill, E.; Wehermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 3636
85. Mills, A. M.; van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. C 2002, C58, m304
86. Johnson, M. T.; Dzolić, Z.; Cetina, M.; Wendt, O. F.; Öhrström, L.; Rissanen, K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 362
87. Zhao, S.-B.; Wang, R.-Y.; Wang, S. Organometallics 2009, 28, 2572
88. Van Beek, J. A. M.; Van Koten, G.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5010
89. Gossage, R. A.; Ryabov, A. D.; Spek, A. L.; Stufkens, D. J.; van Beek, J. A. M.; van Eldik, R.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2488
90. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1996, 15, 2669
91. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1995, 14, 4421
92. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135
93. Lin, B. L.; Clough, C. R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2890
94. Bhattacharya, M.; Cluff, D. B.; Das, S. Inorg. Chim. Acta 2014, 423, 238
95. Wadman, S. H.; Havenith, R. W. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1914
96. Sutter, J.-P.; Grove, D. M.; Beley, M.; Collin, J.-P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Sauvage, J.-P.; van Koten, g. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1282
97. Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 5647
98. Gagliardo, M.; Amijs, C. H. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2007, 46, 11133
99. Coudret, C.; Fraysse, S.; Launay, J.-P. Chem. Commun. 1998, 663
100. Clark, A. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1999, 18, 2813
101. Clark, A. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 262
102. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2005, 230
103. Ghosh, R.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11317
104. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 6203
105. Schmeier, T. J.; Nova, A.; Hazari, N.; Maseras, F. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6915
106. sp3P)Ni(n-Bu): Castonguay, A.; Sui-Seng, C.; Zargarian, D.; Beauchamp, A. L. Organometallics 2006, 25, 602
107. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232
108. Rosini, G. P.; Wang, K.; Patel, B.; Goldman, A. S. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 537
109. Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252
110. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576
111. Yamashita, M.; Vicario, J. V. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16347
112. Canty, A. J.; Denney, M. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 1122
113. Canty, A. J.; Denney, M. C.; van Koten, G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 5432
114. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2007, 26, 3466
115. Pawlikowski, A. V.; Getty, A. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10382
116. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974
117. Powers, D. C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W.A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092
118. Marquard, S. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7119
119. Hayashi, Y.; Wada, S.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Organometallics 2012, 31, 1073
120. Peng, H.; Yuan, Z.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. Chem. Sci. 2013, 4, 3172
121. Camasso, N. M.; Pérez-Temprano, M. H.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12771
122. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936
123. Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 4781
124. Hao, J.; Mougang-Soumé, B.; Vabre, B.; Zargarian, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3218
125. Ji, X.; Huang, H.; Wu, W.; Li, X.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 11155
126. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196