Neutral organometallic halogen bond acceptors: Halogen bonding in complexes of PCPPdX (X = Cl, Br, I) with iodine (I 2), 1,4- diiodotetrafluorobenzene (F4DIBz), and 1,4-diiodooctafluorobutane (F8DIBu)

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 1, 2012, Pages 362-368

  Johnson, Magnus T ^a,b   Džolić, Zoran ^a   Cetina, Mario ^a,c   Wendt, Ola F ^b   Öhrström, Lars ^d   Rissanen, Kari ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^d CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COCRYSTALLIZATION; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; HIGH QUALITY SINGLE CRYSTALS; IODIDE COMPLEX; IODINE COMPLEXES; PALLADIUM CHLORIDE; VAN DER WAALS RADIUS; ZIGZAG CHAINS;

BROMINE; BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; VAN DER WAALS FORCES;

IODINE;

EID: 84855410257     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg201170w     Document Type: Article

References (82)

1. Desiraju, G. R. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1995, 34, 2311
2. Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 896
3. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 52
4. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, 1995.
5. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918
6. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
7. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. CrystEngComm 2006, 8, 946
8. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
9. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291
10. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2009, 15, 723
11. Eskandari, K.; Zariny, H. Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 9
12. Nelyubina, Y. V.; Antipin, M. Y.; Dunin, D. S.; Kotov, V. Y.; Lyssenko, K. A. Chem. Commun. 2010, 46, 5325
13. Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer: Berlin, Heidelberg, 2008.
14. Fourmigue, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36
15. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci. Part. A 2007, 45, 1
16. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461
17. Raatikainen, K.; Rissanen, K. CrystEngComm 2009, 750
18. Raatikainen, K.; Cametti, M.; Rissanen, K. Beilst. J. Org. Chem. 2010, 6, doi: 10.3762/bjoc.6.4.
19. Raatikainen, K.; Rissanen, K. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3638
20. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Präsang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wainwright, S. C.; Whitwood, A. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9511
21. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
22. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Proserpio, D. M.; Resnati, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5765
23. Marras, G.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Vij, A. New J. Chem. 2006, 30, 1397
24. Boubekeur, K.; Syssa-Magale, J.-L.; Palvadeau, P.; Schoellhorn, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1249
25. Crihfield, A.; Hartwell, J.; Phelps, D.; Walsh, R. B.; Harris, J. L.; Payne, J. F.; Pennington, W. T.; Hanks, T. W. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 313
26. Chu, Q.; Wang, Z.; Huang, Q.; Yan, C.; Zhu, S. New J. Chem. 2003, 27, 1522
27. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2511
28. Bondi J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
29. Vartanian, M.; Lucassen, A. C. B.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 786
30. Amico, V.; Meille, S. V.; Corradi, E.; Messina, M. T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261
31. Walsh, R. B.; Padgett, C. W.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165
32. Cardillo, P.; Corradi, E.; Lunghi, A.; Valdo Meille, S.; Messina, T. M.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron 2000, 56, 5535
33. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782
34. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7519
35. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
36. Espallargas, G. M.; Brammer, L.; Sherwood, P. Angew. Chem. Int. Edit 2006, 45 (3) 435-440
37. Espallargas, G. M.; Brammer, L; Allan, D. R.; Pulham, C. R.; Robertson, N.; Warren, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9058
38. Zordan, F.; Brammer, L. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1374
39. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979
40. Brammer, L.; Espallargas, G. M.; Libri, S. CrystEngComm 2008, 10, 1712-1727
41. Aullon, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653
42. Starbuck, J; Norman, N. C.; Orpen, A. G. New. J. Chem. 1999, 23, 969
43. Chudzinski, M. G.; McClary, C. A.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559
44. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646
45. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674
46. Dimitrijevic, E.; Kvak, O.; Taylor, M. S. Chem. Comm 2010, 46, 9025
47. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979
48. Shirahata, T.; Kibuni, M.; Maesato, M.; Kawashima, T.; Saito, G.; Imakubo, T. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3381
49. Wang, R.; Lehmann, C. W.; Englert, U. Acta Crystallogr. 2009, B65, 600
50. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 624
51. Le Bras, J.; Amouri, H.; Vaissermann, J. Inorg. Chem. 1998, 37, 5056
52. Tebbe, K.-F.; Grafe-Kavoosian, A.; Freckmann, B. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996, 51, 999
53. Ambrosetti, R.; Baratta, W.; Dell'Amico, D. B.; Calderazzo, F.; Marchetti, F. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 511
54. Wieczorrek, C. Acta Crystallogr. 2000, C56, 1085
55. Masuhara, N.; Nakashima, S.; Yamada, K. Chem. Lett. 2005, 34, 1352
56. Belicchi, M. F.; Fava, G. G.; Pelizzi, C. Acta Crystallogr. 1981, B37, 924
57. Gossage, R. A.; Ryabov, A. D.; Spek, A. L.; Stufkens, D. J.; van Beek, J. A. M.; van Eldik, R.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2488
58. Blanchard, S.; Neese, F.; Bothe, E.; Bill, E.; Wehermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 3636
59. Gray, L. R.; Gulliver, D. J.; Levason, W.; Webster, M. Inorg. Chem. 1983, 22, 2362
60. Zhao, S.-B.; Wang, R.-Y.; Wang, S. Organometallics 2009, 28, 2572
61. Derossi, S.; Brammer, J.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 1666
62. Slugovc, C.; Kirchner, K.; Mereiter, K. Acta Crystallogr. 2005, E61, m1646
63. Tuikka, M.; Niskanen, M.; Hirva, P.; Rissanen, K.; Valkonen, A.; Haukka, M. Chem. Comm 2011, 47, 3427
64. Tuikka, M.; Hirva, P.; Rissanen, K.; Korppi-Tommola, J.; Haukka Chem. Commun. 2011, 47, 4499
65. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem.-Int. Ed. 2001, 40 (20) 3750
66. Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837
67. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
68. Szabo, K. J.; Selander, N. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
69. Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds. The Chemistry of Pincer Compounds; Elsevier: Amsterdam, 2007.
70. Johansson, R.; Jarenmark, M.; Wendt, O. F. Organometallics 2005, 24, 4500
71. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
72. Johnson, M. T.; Johansson, R.; Kondrashov, M. V.; Steyl, G.; Ahlquist, M. S. G.; Roodt, A.; Wendt, O. F. Organometallics 2010, 29, 3521
73. Johansson, R.; Öhrström, L.; Wendt, O. F. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1974
74. Hooft, R. W. COLLECT, Nonius BV, Delft (The Netherlands), 1998.
75. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C.; Sweet, R. Eds.; Macromolecular Crystallography, Volume 276, Part A; Elsevier: Amsterdam, 1997; pp 307-326.
76. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
77. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
78. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
79. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388 (Cambridge Structural Database, version 5.32, Aug 2011).
80. Raatikainen, K.; Rissanen, K. CrystEngComm 2011, 13, 6972-6977
81. Mills, A. M.; van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2002, C58, m304
82. Podsiadlo, M.; Katrusiak, A. CrystEngComm 2008, 10, 1436