Organometallic nickel(III) complexes relevant to cross-coupling and carbon-heteroatom bond formation reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 17, 2014, Pages 6499-6504

  Zheng, Bo ^a   Tang, Fengzhi ^a   Luo, Jia ^a   Schultz, Jason W ^a   Rath, Nigam P ^b   Mirica, Liviu M ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; ORGANOMETALLICS; REACTION INTERMEDIATES;

CARBON-HETEROATOM BONDS; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; NEGISHI CROSS-COUPLING; NI-CATALYZED REACTION; OXIDATION STATE; REDUCTIVE ELIMINATION REACTION; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION;

NICKEL;

NICKEL COMPLEX; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; ELIMINATION REACTION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 84899720423     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5024749     Document Type: Article

References (69)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Meijere, A. d., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
2. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525
3. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674
4. Phapale, V. B.; Cardenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598
5. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656
6. Knochel, P.; Thaler, T.; Diene, C. Isr. J. Chem. 2012, 50, 547
7. Tsou, T. T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1634
8. Tsou, T. T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7547
9. Amatore, C.; Jutand, A. Organometallics 1988, 7, 2203
10. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340
11. Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788
12. Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11908
13. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15362
14. Dudnik, A. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10693
15. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 624
16. Jones, G. D.; McFarland, C.; Anderson, T. J.; Vicic, D. A. Chem. Commun. 2005, 4211
17. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175
18. Klein, A.; Budnikova, Y. H.; Sinyashin, O. G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3156
19. Phapale, V. B.; Bunuel, E.; Garcia-Iglesias, M.; Cardenas, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8790
20. Phapale, V. B.; Guisan-Ceinos, M.; Bunuel, E.; Cardenas, D. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12681
21. Gong, H. G.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12177
22. Gong, H. G.; Andrews, R. S.; Zuccarello, J. L.; Lee, S. J.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 879
23. Vechorkin, O.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2937
24. Vechorkin, O.; Proust, V. r.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756
25. Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867
26. Everson, D. A.; Shrestha, R.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920
27. Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192
28. Joshi-Pangu, A.; Wang, C. Y.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478
29. Yu, X. L.; Yang, T.; Wang, S. L.; Xu, H. L.; Gong, H. G. Org. Lett. 2011, 13, 2138
30. Dai, Y. J.; Wu, F.; Zang, Z. H.; You, H. Z.; Gong, H. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 808
31. Xu, H.; Zhao, C.; Qian, Q.; Deng, W.; Gong, H. Chem. Sci. 2013, 4, 4022
32. Matsunaga, P. T.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075
33. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1995, 14, 4421
34. Koo, K. M.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456
35. Han, R. Y.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135
36. Lin, B. L.; Clough, C. R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2890
37. Ragsdale, S. W. J. Biol. Chem. 2009, 284, 18571
38. Ermler, U.; Grabarse, W.; Shima, S.; Goubeaud, M.; Thauer, R. K. Science 1997, 278, 1457
39. Riordan, C. G. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 542
40. Evans, D. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1582
41. Yang, N.; Reiher, M.; Wang, M.; Harmer, J.; Duin, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11028
42. Dey, M.; Telser, J.; Kunz, R. C.; Lees, N. S.; Ragsdale, S. W.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11030
43. Lee, C. M.; Chen, C. H.; Liao, F. X.; Hu, C. H.; Lee, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9256
44. Lipschutz, M. I.; Yang, X.; Chatterjee, R.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15298
45. Scheller, S.; Goenrich, M.; Boecher, R.; Thauer, R. K.; Jaun, B. Nature 2010, 465, 606
46. Scheller, S.; Goenrich, M.; Mayr, S.; Thauer, R. K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8112
47. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7303
48. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2414
49. Tang, F.; Qu, F.; Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Dalton Trans. 2012, 41, 14046
50. Mirica, L. M.; Khusnutdinova, J. R. Coord. Chem. Rev. 2013, 299
51. Marshall, W. J.; Grushin, V. V. Can. J. Chem. 2005, 83, 640
52. Meneghetti, S. P.; Lutz, P. J.; Fischer, J.; Kress, J. Polyhedron 2001, 20, 2705
53. Khusnutdinova, J. R.; Luo, J.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 3920
54. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, W. P.; Vanderzeijden, A. A. H.; Terheijden, J.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1986, 5, 322
55. van de Kuil, L. A.; Veldhuizen, Y. S. J.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 191
56. Grove, D. M.; van Koten, G.; Zoet, R.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1379
57. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466
58. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Anderson, J. S.; Monreal, M. J.; Mehn, M. P.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13055
59. Ceder, R. M.; Granell, J.; Muller, G.; FontBardia, M.; Solans, X. Organometallics 1996, 15, 4618
60. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Simmons, S. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 6142
61. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2010, 29, 5446
62. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7657
63. Zhang, C. P.; Wang, H.; Klein, A.; Biewer, C.; Stimat, K.; Yarnaguchi, Y.; Xu, L.; Gomez-Benitez, V.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8141
64. Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423
65. Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112
66. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004
67. Lin, X. F.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 3680
68. Li, Z.; Jiang, Y. Y.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4345
69. Lin, X. F.; Sun, J.; Xi, Y. Y.; Lin, D. L. Organometallics 2011, 30, 3284