Palladium-catalyzed intermolecular fluoroesterification of styrenes: Exploration and mechanistic insight

Chemical Science

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 3172-3178

  Peng, Haihui ^a   Yuan, Zheliang ^a   Wang, Hao Yang ^a   Guo, Yin Long ^a   Liu, Guosheng ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILIC FLUORINATION; FLUORIDE COMPLEXES; MECHANISTIC STUDIES; NUCLEOPHILIC ATTACK; NUCLEOPHILICITIES; PALLADIUM-CATALYZED; REDUCTIVE ELIMINATION; SYNTHETIC PATHWAYS;

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS; CHROMIUM COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; STYRENE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84880027583     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50690h     Document Type: Article

References (78)

1. J. Kollonitsch, Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Elsevier Biomedical Press and Kodansha Ltd, New York 1982, pp. 93-122
2. J. Kollonitsch, A. A. Patchett, S. Marburg, A. L. Maycock, L. M. Perkins, G. A. Doldouras, D. E. Duggan, S. D. Aster Nature 1978 274 906-908
3. G. L. Grunewald, T. M. Caldwell, Q. Li, M. Slavica, K. R. Criscione, R. T. Borchardt, W. Wang J. Med. Chem. 1999 42 3588-3601
4. G. L. Grunewald, M. R. Seim, R. C. Regier, J. L. Martin, C. L. Gee, N. Drinkwater, K. R. Criscione J. Med. Chem. 2006 49 5424-5433
5. P. T. Nyffeler, S. G. Duron, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 192-212
6. M. Shimizu, T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214-231
7. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 544-547
8. A. A. Gakh Top. Heterocycl. Chem. 2012 27 33-64
9. K. L. Kirk Org. Process Res. Dev. 2008 12 305-321
10. S. Rozen Adv. Org. Synth. 2006 2 3-41
11. J. Baudoux, D. Cahard Org. React. 2007 69 347-672
12. M. G. Feldwick, P. S. Noakes, U. Prause, R. J. Mead, P. J. Kostyniak J. Biochem. Mol. Toxicol. 1998 12 41-52
13. O. Baszczyňski, P. Jansa, M. Dračinský, B. Klepetařová, A. Holý, I. Votruba, Z. Janeba, E. D. Clercq, J. Balzarini Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2114-2124
14. F. D. Pozzo, G. Andrei, A. Holý, J. Van Den Oord, A. Scagliarini, E. De Clercq, R. Snoeck Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4843-4852
15. H. C. Kolb, J. C. Walsh Chimia 2010 64 29-33
16. S. Stavber, M. Zupan Tetrahedron 1986 42 5035-5043
17. N. S. Zefirov, V. V. Zhdankin, A. S. Koźmin, A. A. Fainzilberg, A. A. Gakh, B. I. Vgrak, S. V. Romaniko Tetrahedron 1988 44 6505-6514
18. S. Rozen, Y. Bareket, M. Kol J. Fluorine Chem. 1993 61 141-146
19. A. Gregorcic, M. Zupan J. Org. Chem. 1979 44 4120-4122
20. D. D. DesMarteau, Z.-Q. Xu, M. Witz J. Org. Chem. 1992 57 629-635
21. T. Umemoto, G. Tomizawa J. Org. Chem. 1995 60 6563-6570
22. T. Umemoto, S. Fukami, G. Tomizawa, K. Harasawa, K. Kawada, K. Tomita J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8563-8575
23. M. Okada, Y. Nakamura, H. Horikawa, T. Inoue, T. Taguchi J. Fluorine Chem. 1997 82 157-161
24. G. Sankar Lal, G. P. Pez, R. G. Syvret Chem. Rev. 1996 96 1737-1756
25. J. A. Wilkinson Chem. Rev. 1992 92 505-519
26. K. H. Jensen, M. S. Sigman Org. Biomol. Chem. 2008 6 4083-4088
27. K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412-9423
28. S. R. Chemler Org. Biomol. Chem. 2009 7 3009-3019
29. R. I. McDonald, G. Liu, S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981-3019
30. G. Liu, S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7179-7181
31. E. J. Alexanian, C. Lee, E. J. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7690-7691
32. J. Streuff, C. H. Hövelmann, M. Nieger, K. Muñiz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14586-14587
33. Á. Iglesias, E. G. Pérez, K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8109-8111
34. C. Martínez, K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7031-7034
35. P. A. Sibbald, F. E. Michael Org. Lett. 2009 11 1147-1149
36. A. Wang, H. Jiang, H. Chen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3846-3847
37. Y. Zhang, M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3076-3077
38. K. M. Engle, T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1478-1491
39. K. Sun, Y. Li, T. Xiong, J. Zhang, Q. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1694-1697
40. T. Xiong, Y. Li, Y. Lv, Q. Zhang Chem. Commun. 2010 46 6831-6833
41. C. F. Rosewall, P. A. Sibbald, D. V. Liskin, F. E. Michael J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9488-9489
42. X. Wang, D. Leow, J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13864-13867
43. G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1474-1475
44. E. Tkatchouk, N. P. Mankad, D. Benitez, W. A. Goddard III, F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14293-14300
45. V. V. Grushin Acc. Chem. Res. 2010 43 160-171
46. T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter Nature 2011 473 470-477
47. A. Vigalok Organometallics 2011 30 4802-4810
48. C. Hollingworth, V. Gouverneur Chem. Commun. 2012 48 2929-2942
49. G. Liu Org. Biomol. Chem. 2012 10 6243-6248
50. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald Science 2009 325 1661-1664
51. K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7134-7135
52. X. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7520-7521
53. T. Wu, G. Yin, G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16354-16355
54. H. Peng, G. Liu Org. Lett. 2011 13 772-775
55. T. Xu, S. Qiu, G. Liu Chin. J. Chem. 2011 29 2785-2790
56. T. Xu, X. Mu, H. Peng, G. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8176-8179
57. X. Mu, G. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 6039-6042
58. X. Mu, T. Wu, H.-Y. Wang, Y.-L. Guo, G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 878-881
59. S. Qiu, T. Xu, J. Zhou, Y. Guo, G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2856-2857
60. R. Kuwano, H. Kusano Org. Lett. 2008 10 1979-1982
61. H. Jiang, H. Chen, A. Wang, X. Liu Chem. Commun. 2010 46 7259-7261
62. L. Huang, Q. Wang, X. Liu, H. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5696-5700
63. A. D. Satterfield, A. Kubota, M. S. Sanford Org. Lett. 2011 13 1076-1079
64. E. T. Da Penha, J. A. Forni, A. F. P. Biajoli, C. R. D. Correia Tetrahedron Lett. 2011 52 6342-6345
65. S. L. Marquard, J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7119-7123
66. P. Renaud and M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2001, vol. 1, pp. 317-336
67. A. Ranise, O. Bruno, S. Schenone, F. Bondavalli, G. Falcone Farmaco 1997 52 547-556
68. C. Dardonville, E. Rinaldi, M. P. Barrett, R. Brun, I. H. Gilbert, S. Hanau J. Med. Chem. 2004 47 3427-3437
69. C. N. Hodge, J. K. J. R. Dickson, I. G. Popa-burke, and J. S. Mendoza, WO2005/97758A1, 2005
70. H. Narahashi, I. Shimizu, A. Yamamoto J. Organomet. Chem. 2008 693 283-296
71. T. W. Lyons, M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147-1169
72. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300-2301
73. D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. E. M. N. Klein, T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17050-17051
74. D. C. Powers, E. Lee, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates, A. J. Canty, T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12002-12009
75. Á. Iglesias, R. Álvarez, Á. R. de Lera, K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2225-2228
76. Á. Iglesias, K. Muñiz Helv. Chim. Acta 2012 95 2007-2025
77. B. S. Williams, A. W. Holland, K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 1999 121 252-253
78. B. S. Williams, K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2576-2587