Synthesis of PCP-supported nickel complexes and their reactivity with carbon dioxide

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 22, 2012, Pages 6915-6927

  Schmeier, Timothy J ^a   Nova, Ainara ^b   Hazari, Nilay ^a   Maseras, Feliu ^b,c  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

carboxylation; coordination chemistry; density functional calculations; nickel; organometallic chemistry; pincer compounds

Indexed keywords

COORDINATION CHEMISTRY; DFT CALCULATION; ELECTROPHILIC CARBON; ELEVATED TEMPERATURE; FACILE REACTION; LONE PAIR; LOW TEMPERATURES; NICKEL COMPLEX; NUCLEOPHILIC ATTACK; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; OXAZOLES; OXYGEN ATOM; PINCER COMPOUNDS; PROTONATED; SQUARE PLANAR GEOMETRY; SYNTHETIC ROUTES; TRIMETHYLSILYL; WEAK ACIDS;

ACETYLENE; AMIDES; CARBOXYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; NICKEL; ORGANOMETALLICS; OXYGEN; PROTONATION; SELF ASSEMBLY; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84861567287     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103992     Document Type: Article

References (102)

1. United States Department of Energy, Energy Information Administration, International Energy Annual 2010, July 2010, EIA-0484
2. M. Aresta, A. Dibenedetto, Dalton Trans. 2007, 2975
3. A. Correa, R. Martín, Angew. Chem. 2009, 121, 6317
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6201
5. T. Sakakura, K. Kohnoa, Chem. Commun. 2009, 1312
6. D. J. Darensbourg, Inorg. Chem. 2010, 49, 10765
7. C. Federsel, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 6392
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6254
9. S. N. Riduan, Y. Zhang, Dalton Trans. 2010, 39, 3347
10. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 3021
11. Y. Zhang, S. N. Riduan, Angew. Chem. 2011, 123, 6334
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6210
13. K. Huang, C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435
14. L. Ackermann, Angew. Chem. 2011, 123, 3926
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3842
16. M. Cokoja, C. Bruckmeier, B. Rieger, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Angew. Chem. 2011, 123, 8662
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8510.
18. M. Shi, K. M. Nicholas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057.
19. K. Ukai, M. Aoki, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706.
20. T. Ohishi, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2008, 120, 5876
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5792
22. T. Ohishi, L. Zhang, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2011, 123, 8264
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8114
24. J. Takaya, S. Tadami, K. Ukai, N. Iwasawa, Org. Lett. Org. Let. 2008, 10, 2697.
25. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858.
26. I. I. F. Boogaerts, G. C. Fortman, M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2010, 122, 8856
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8674.
28. J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254.
29. A. Correa, R. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974.
30. C. S. Yeung, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826.
31. P. W. Jolly, S. Stobbe, G. Wilke, R. Goddard, C. Krüger, J. C. Sekutowski, Y.-H. Tsay, Angew. Chem. 1978, 90, 144
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 124
33. T. Tsuda, Y. Chujo, S. Takeo, Synth. Commun. 1979, 9, 427
34. R. Santi, M. Marchi, J. Organomet. Chem. 1979, 182, 117
35. T. Hung, P. W. Jolly, G. Wilke, J. Organomet. Chem. 1980, 190, c 5
36. A. Behr, G. Von Ilsemann, J. Organomet. Chem. 1984, 276, c 77
37. R. Johansson, O. F. Wendt, Dalton Trans. 2007, 488
38. M. T. Johnson, R. Johansson, M. V. Kondrashov, G. Steyl, M. S. G. Ahlquist, A. Roodt, O. F. Wendt, Organometallics 2010, 29, 3521
39. J. Wu, J. C. Green, N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, C. D. Incarvito, T. J. Schmeier, Organometallics 2010, 29, 6369
40. J. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, Organometallics 2011, 30, 3142
41. J. Wu, N. Hazari, Chem. Commun. 2011, 47, 1069
42. T. J. Schmeier, N. Hazari, C. D. Incarvito, J. R. Raskatov, Chem. Commun. 2011, 47, 1824
43. N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, J. Wu, Synlett 2011, 22, 1793
44. D. P. Hruszkewycz, J. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280
45. D. P. Hruszkewycz, J. Wu, J. C. Green, N. Hazari, T. J. Schmeier, Organometallics 2012, 31, 470.
46. D. J. Darensbourg, M. Y. Darensbourg, L. Y. Goh, M. Ludvig, P. Wiegreffe, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7539
47. M. F. Laird, M. Pink, N. P. Tsvetkov, H. Fan, K. G. Caulton, Dalton Trans. 2009, 1283
48. S. Chakraborty, J. Zhang, J. A. Krause, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8872
49. R. Johansson, O. F. Wendt, Organometallics 2007, 26, 2426
50. D. Huang, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4693
51. G. R. Fulmer, W. Kaminsky, R. A. Kemp, K. I. Goldberg, Organometallics 2011, 30, 1627
52. S. Chakraborty, Y. J. Patel, J. A. Krause, H. Guan, Polyhedron 2012, 32, 30.
53. D. Huang, O. V. Makhlynets, L. L. Tan, S. C. Lee, E. V. Rybak-Akimova, R. H. Holm, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 1222
54. D. Huang, O. V. Makhlynets, L. L. Tan, S. C. Lee, E. V. Rybak-Akimova, R. H. Holm, Inorg. Chem. 2011, 50, 10070.
55. Y. Dingyi, Z. Yugen, Green Chem. 2011, 13, 1275
56. W.-Z. Zhang, W.-J. Li, X. Zhang, H. Zhou, X.-B. Lu, Org. Lett. 2010, 12, 4748
57. L. J. Gooßen, N. Rodríguez, F. Manjolinho, P. P. Lange, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913
58. H. Sugimoto, I. Kawata, H. Taniguchi, Y. Fujiwara, J. Organomet. Chem. 1984, 266, c 44
59. H. Mizuno, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251
60. T. Fujihara, T. Xu, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem. 2011, 123, 543
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 523.
62. L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Organometallics 2010, 29, 917
63. A. Ariafard, F. Zarkoob, H. Batebi, R. Stranger, B. F. Yates, Organometallics 2011, 30, 6218.
64. M. T. Johnson, J. M. Janse van Rensburg, M. Axelsson, M. S. G. Ahlquist, O. F. Wendt, Chem. Sci. 2011, 2, 2373.
65. J. Cámpora, P. Palma, D. del Río, E. Álvarez, Organometallics 2004, 23, 1652.
66. J. Cámpora, P. Palma, D. del Río, M. M. Conejo, E. Álvarez, Organometallics 2004, 23, 5653.
67. S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 2742.
68. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5 th ed., Wiley, New York 2009.
69. C. J. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1020.
70. Z. Dori, R. F. Ziolo, Chem. Rev. 1973, 73, 247.
71. J. H. Enemark, Inorg. Chem. 1971, 10, 1952
72. C. E. MacBeth, J. C. Thomas, T. A. Betley, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2004, 43, 4645
73. J. I. van der Vlugt, M. Lutz, E. Pidko, D. Vogt, Dalton Trans. 2009, 1016
74. S. Burling, P. I. P. Elliott, N. A. Jasim, R. J. Lindup, J. Mckenna, R. N. Perutz, S. J. Archibald, A. C. Whitwood, Dalton Trans. 2005, 3686.
75. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
76. W. Goertz, W. Keim, D. Vogt, U. Englert, M. D. K. Boele, L. A. van der Veen, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2981
77. M. Rodopoulos, T. Rodopoulos, J. N. Bridson, L. I. Elding, S. J. Rettig, A. McAuley, Inorg. Chem. 2001, 40, 2737
78. M. Retbøll, A. J. Edwards, A. D. Rae, A. C. Willis, M. A. Bennett, E. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8348
79. J. I. van der Vlugt, A. C. Hewat, S. Neto, R. Sablong, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Muller, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 993
80. K. R. Dunbar, J.-S. Sun, A. Quillevere, Inorg. Chem. 1994, 33, 3598
81. S. Noda, T. Kochi, K. Nozaki, Organometallics 2009, 28, 656
82. S. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1932
83. Y. Hirata, M. Tanaka, A. Yada, Y. Nakao, T. Hiyama, Tetrahedron 2009, 65, 5037.
84. A. Behr, Angew. Chem. 1988, 100, 681
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 661.
86. S. Park, A. L. Rheingold, D. M. Roundhill, Organometallics 1991, 10, 615.
87. J. F. Hartwig, R. G. Bergman, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6499.
88. R. Johansson, M. Jarenmark, O. F. Wendt, Organometallics 2005, 24, 4500.
89. M. E. Thompson, S. M. Baxter, A. R. Bulls, B. J. Burger, M. C. Nolan, B. D. Santarsiero, W. P. Schaefer, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
90. B. J. Boro, E. N. Duesler, K. I. Goldberg, R. A. Kemp, Inorg. Chem. 2009, 48, 5081.
91. CrystalClear, Rigaku/MSC, Woodlands, 2010
92. CrystalStructure, Rigaku/MSC, Woodlands, 2010.
93. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
94. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
95. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
96. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
97. C. Lee, R. G. Parr, W. Yang, Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
98. D. Andrae, U. Haüssermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123
99. A. Bergner, M. Dolg, W. Küchle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
100. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
101. A. Höllwarth, H. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
102. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.