C(sp3)-O bond-forming reductive elimination from PdIV with diverse oxygen nucleophiles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 36, 2014, Pages 12771-12775

  Camasso, Nicole M ^a   Pérez Temprano, Mónica H ^a   Sanford, Melanie S ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; NUCLEOPHILES; POSITIVE IONS; SULFUR COMPOUNDS;

BOND FORMATION; CHEMO-SELECTIVITY; EQUILIBRIUM DISSOCIATION; HIGH SELECTIVITY; LEWIS ACIDIC; NUCLEOPHILIC ATTACK; REDUCTIVE ELIMINATION; REDUCTIVE ELIMINATION REACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ACETIC ACID; NITRATE; NUCLEOPHILE; OXYGEN; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; DISSOCIATION; ELIMINATION REACTION; NUCLEOPHILICITY;

EID: 84907483942     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507056u     Document Type: Article

References (48)

1. Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 61
2. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409
3. Vedernikov, A. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 101
4. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
5. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
6. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
7. Pilarski, L. T.; Selander, N.; Böse, D.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 5518
8. Alam, R.; Pilarski, L. T.; Pershagen, E.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8778
9. Pilarski, L. T.; Janson, P. G.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1503
10. Check, C. T.; Henderson, W. H.; Wray, B. C.; Vanden Eynden, M. J.; Stambuli, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18503
11. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
12. Liu, G. S.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
13. Desai, L. V.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5737
14. Zhu, M.-K.; Zhao, J.-F.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6284
15. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 46
16. Martinez, C.; Wu, Y.; Weinstein, A. B.; Stahl, S. S.; Liu, G.; Muñiz, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6309
17. Muñiz, K.; Hovelman, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
18. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974
19. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790
20. Gary, J. B.; Sanford, M. S. Organometallics 2011, 30, 6143
21. Yamamoto, Y.; Kuwabara, S.; Matsuo, S.; Ohno, T.; Nishiyama, H.; Itoh, K. Organometallics 2004, 23, 3898
22. Oloo, W. N.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2013, 32, 5601
23. Oloo, W. N.; Zavalij, P. Y.; Zhang, J.; Khaskin, E.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14400
24. Qu, F.; Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Chem. Commun. 2014, 50, 3036
25. III, see: Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
26. Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252
27. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576
28. Smythe, N. A.; Grice, K. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 277
29. Luinstra, G. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3004
30. Vedernikov, A. N.; Binfield, S. A.; Zavalij, P. Y.; Khusnutdinova, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 82
31. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2007, 26, 3466
32. Khusnutdinova, J. R.; Newman, L. L.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.-F.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2174
33. Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2009, 32, 4781
34. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803
35. Canty, A. J.; Denney, M. C.; van Koten, G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 5432
36. II, see: Marquard, S. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7119
37. Canty, A. J.; Done, M. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 648
38. Canty, A. J.; Denney, M. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2004, 23, 1122
39. Ahliquist, M.; Nielson, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17110
40. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560
41. McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094
42. Racowski, J. M.; Gary, J. B.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3414
43. Pérez-Temprano, M. H.; Racowski, J. M.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4097
44. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775
45. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
46. IV fluoride, see: Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796
47. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533
48. Pawlikowski, A. V.; Getty, A. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10382