Selective para-halogenation and dimerization of N,C,N′- arylruthenium(II) and -(III) 2,2′:6′,2″-terpyridine cations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 6, 2010, Pages 1914-1924

  Wadman, Sipke H ^a   Havenith, Remco W A ^b,d   Lutz, Martin ^c   Spek, Anthony L ^c   Van Klink, Gerard P M ^a,e   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^d RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^e DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C COUPLING; COMPLEX CATION; COMPLEX SALTS; CYCLOMETALATED LIGAND; DFT CALCULATION; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTROSCOPY; FIRST ORDER KINETICS; METALATIONS; ORGANOMETALLIC RADICALS; PARA POSITION; PYRIDYL; RUTHENIUM COMPLEXES; SECOND ORDER KINETICS; SPIN-ORBITALS; TERPYRIDINES; UNPAIRED ELECTRONS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHLORINE COMPOUNDS; DIMERIZATION; HALOGENATION; ORGANOMETALLICS; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM; SALTS; SULFUR COMPOUNDS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

2,6 BIS(2 PYRIDYL)PHENYL; ARYLRUTHENIUM 2,2':6',2'' TERPYRIDINE; BENZENE DERIVATIVE; BROMINE; CARBON; CATION; COPPER; HALOGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; RADICAL; RUTHENIUM; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTRON; HALOGENATION; KINETICS; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECIES; SYNTHESIS;

ABSORPTION; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; HALOGENATION; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SUBSTRATE SPECIFICITY; TIME FACTORS;

EID: 77249085190     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9073276     Document Type: Article

References (58)

1. Gagliardo, M.; Snelders, D. J. M.; Chase, P. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (45), 8558-8573.
2. Harre, K.; Enkelmann, V.; Schulze, M.; Bunz, U. H. F. Chem. Ber. 1996, 129 (11), 1323-1325.
3. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (19), 5880-5888.
4. Aspley, C. J.; Williams, J. A. G. New. J. Chem. 2001, 25 (9), 1136-1147.
5. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2006, (18), 2172-2174.
6. Griffiths, P. M.; Loiseau, F.; Puntoriero, F.; Serroni, S.; Campagna, S. Chem. Commun. 2000, (23), 2297-2298.
7. Gagliardo, M.; Rodriguez, G.; Dam, H. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Coppo, P.; De Cola, L.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2006, 45 (5), 2143-2155.
8. Vrabel, M.; Pohl, R.; Klepetarova, B.; Votruba, I.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5 (17), 2849-2857.
9. Barigelletti, F.; Ventura, B.; Collin, J. P.; Kayhanian, R.; Gavina, P.; Sauvage, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, (1), 113-119.
10. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (20), 3750-3781.
11. Collin, J. P.; Gavina, P.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, (1), 1-14.
12. Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C. W.; Yan, B. P.; Zhu, N. Y.; Che, C. M.; Fu, W. F. Chem.-Eur. J. 2007, 13 (2), 417-435.
13. Clark, A. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1999, 18 (15), 2813-2820.
14. Clark, G. R.; Headford, C. E. L.; Roper, W. R.; Wright, L. J.; Yap, V. P. D. Inorg. Chim. Acta 1994, 220 (1-2), 261-272.
15. Coudret, C.; Fraysse, S.; Launay, J. P. Chem. Commun. 1998, (6), 663-664.
16. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2005, (2), 230-232.
17. Cheung, K.-M.; Zhang, Q.-F.; Chan, K.-W.; Lam, M. H. W.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem. 2005, 690 (12), 2913-2921.
18. Clark, A. M.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2000, 598 (2), j262-275.
19. Ghosh, R.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (34), 11317-11327.
20. Sutter, J. P.; Grove, D. M.; Beley, M.; Collin, J. P.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Sauvage, J. P.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33 (12), 1282-1285.
21. Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17 (26), 5647-5655.
22. Gagliardo, M.; Amijs, C. H. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2007, 46 (26), 11133-11144.
23. Sutter, J. P.; James, S. L.; Steenwinkel, P.; Karlen, T.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15 (3), 941-948.
24. Wadman, S. H.; Lutz, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; František, H.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2009, 48 (5), 1887-1900.
25. Beley, M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P. Inorg. Chem. 1993, 32 (21), 4539-4543.
26. Beley, M.; Collin, J. P.; Louis, R.; Metz, B.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (22), 8521-8522.
27. Maestri, M.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Constable, E. C.; Thompson, A. M. W. C. Inorg. Chem. 1995, 34 (10), 2759-2767.
28. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
29. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1970, 53 (7), 2823-33.
30. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Mod. Theor. Chem. 1977, 3 (Methods Electron. Struct. Theory), 1-27.
31. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta. 1990, 77 (2), 123-141.
32. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput. Aided Mater. Des. 2000, 14 (2), 123-134.
33. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-40.
34. van Koten, G.; van Beek, J. A. M.; Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Muller, F.; Stam, C. H.; Terheijden, J. Organometallics 1990, 9 (4), 903-12.
35. van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (16), 5010-11.
36. Grove, D. M.; van Koten, G.; Zoet, R.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105 (5), 1379-80.
37. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Van der Zeijden, A. A. H.; Terheijden, J.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1986, 5 (2), 322-6.
38. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; Van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27 (14), 2466-73.
39. van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16 (23), 4985-4994.
40. Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31 (7), 423-431.
41. Van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1986, 25 (26), 4723-5.
42. Slagt, M. Q.; Rodriguez, G.; Grutters, M. M. P.; Klein Gebbink, R. J. M.; Klopper, W.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10 (6), 1331-1344.
43. Batema, G. D.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Walree, C. A.; Donegá, C. d. M.; Meijerink, A.; Havenith, R. W. A.; Pérez-Moreno, J.; Clays, K.; Büchel, M.; Dijken, A. v.; Bryce, D. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2008, 27 (8), 1690-1701.
44. Schwartsburd, L.; Cohen, R.; Konstantinovski, L.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (19), 3603-3606.
45. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101 (12), 3581-3610.
46. Sreenath, K.; Suneesh, C. V.; RatheeshKumar, V. K.; Gopidas, K. R. J. Org. Chem. 2008, 73 (8), 3245-3251.
47. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91 (2), 165-195.
48. Batema, G. D.; van de Westelaken, K. T. L.; Guerra, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Walree, C. A.; Donega, C. D.; Meijerink, A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, (10), 1422-1435.
49. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62 (21), 7512-7515.
50. Sullivan, B. P.; Calvert, J. M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1980, 19 (5), 1404-7.
51. Kolthoff, I. M.; Thomas, F. G. J. Phys. Chem. 1965, 69 (9), 3049-58.
52. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298 (1), 97-102.
53. Guest, M. F.; Bush, I. J.; van Dam, H. J. J.; Sherwood, P.; Thomas, J. M. H.; van Lenthe, J. H.; Havenith, R. W. A.; Kendrick, J. Mol. Phys. 2005, 103 (6-8), 719-747.
54. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
55. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421-426.
56. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112-122.
57. Flack, H. D. Acta Crystallogr. A 1983, 39 (6), 876-81.
58. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.