Natural products with anti-bredt and bridgehead double bonds

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 50, 2014, Pages 13664-13688

  Mak, Jeffrey Y W ^a   Pouwer, Rebecca H ^b   Williams, Craig M ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Anti Bredt; Bredt's rule; Bridgehead alkenes; Natural products; Strained double bonds

Indexed keywords

ANTI-BREDT; BICYCLIC SYSTEMS; BREDT'S RULE; DOUBLE BONDS; NATURAL PRODUCTS; PHYSICAL PHENOMENA; RING STRAINS;

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84919336040     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201400932     Document Type: Review

References (281)

1. J. Bredt, J. Houben, P. Levy, Chem. Ber. 1902, 35, 1286-1292
2. J. Bredt, Liebigs Ann. Chem. 1913, 395, 26-63
3. J. Bredt, Liebigs Ann. Chem. 1924, 437, 1-13.
4. G. B. Kauffman, J. Chem. Educ. 1983, 60, 341-342.
5. a) J. F. Liebman, A. Greenberg, Chem. Rev. 1976, 76, 311-365
6. b) C. J. M. Stirling, Tetrahedron 1985, 41, 1613-1666
7. c) K. B. Wiberg, Angew. Chem. 1986, 98, 312-322
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312-322
9. d) W. Luef, R. Keese, To p. Stereochem. 1991, 20, 231-318
10. e) M. R. Wilson, R. E. Taylor, Angew. Chem. 2013, 125, 4170-4180
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4078-4087.
12. J. Bredt, Ann. Acad. Sci. Fenn. Ser. A2 1927, 29A, 3-22.
13. a) F. S. Fawcett, Chem. Rev. 1950, 47, 219-274
14. b) G. Kçbrich, Angew. Chem. 1973, 85, 494-503
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 464-473
16. c) G. L. Buchanan, Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 41-63
17. d) R. Keese, Angew. Chem. 1975, 87, 568-578
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 528-538
19. e) P. M. Warner, Chem. Rev. 1989, 89, 1067-1093
20. f) G. Szeimies in Reactive Intermediates, Vol. 3 (Ed.: R. A. Abramovitch), Plenum, New York, 1983, p. 299.
21. a) V. Prelog, L. Ruzicka, P. Barman, L. Frenkiel, Helv. Chim. Acta 1948, 31, 92-97
22. b) V. Prelog, P. Barman, M. Zimmermann, Helv. Chim. Acta 1949, 32, 1284-1296
23. c) V. Prelog, J. Chem. Soc. 1950, 420-428.
24. J. R. Wiseman, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5966-5968.
25. J. R. Wiseman, W. A. Pletcher, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 956-962.
26. a) D. J. Martella, M. Jones, Jr., P. v. R. Schleyer, W. F. Maier, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7634-7637
27. b) W. F. Maier, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1891-1900
28. P. M. Lesko, R. B. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6888-6889
29. U. Burkert, Chem. Ber. 1977, 110, 773-777.
30. O. Ermer, Z. Naturforsch. 1977, 32B, 837-839.
31. a) B. R. Bear, S. M. Sparks, K. J. Shea, Angew. Chem. 2001, 113, 864-894
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 820-849
33. b) K. J. Shea, Tetrahedron 1980, 36, 1683-1715.
34. G. A. Kraus, Y. Hon, P. J. Thomas, S. Laramay, S. Liras, J. Hanson, Chem. Rev. 1989, 89, 1591-1598.
35. L. A. Paquette, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 9-17.
36. a) J. Y. W. Mak, C. M. Williams, Chem. Commun. 2012, 48, 287-289
37. b) J. Y W Mak, C. M. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2001-2012
38. c) J. M. Faber, W A. Eger, C. M. Williams, J. Org. Chem. 2012, 77, 8913-8921
39. d) S. Chow, C. Kreß, N. Albæk, C. Jessen, C. M. Williams, Org. Lett. 2011, 13, 5286-5289
40. e) B. D. Schwartz, J. R. Denton, H. M. L. Davies, C. M. Williams, Aust. J. Chem. 2009, 62, 980-982
41. f) B. D. Schwartz, J. R. Denton, P. V. Bernhardt, H. M. L. Davies, C. M. Williams, Synthesis 2009, 2840-2846
42. g) B. D Schwartz, J. R. Denton, Y Lian, H. M. L. Davies, C. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8329-8332
43. h) B. D Schwartz, CM. Williams, P. V. Bernhardt, Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 34
44. i) M. J. Gallen, C. M. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4697-4705
45. j) M. J. Gallen, C. M. Williams, Org. Lett. 2008, 10, 713-715
46. k) B. D. Schwartz, D P. Tilly, R. Heim, S. Wiedemann, C. M. Williams, P. V. Bernhardt, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3181-3192
47. l) D P. Tilly, C. M. Williams, P. V. Bernhardt, Org. Lett. 2005, 7, 5155-5157
48. m) R. Heim, S. Wiedemann, C. M. Williams, P. V. Bernhardt, Org. Lett. 2005, 7, 1327-1329
49. n) C. M. Williams, L. N. Mander, P. V. Bernhardt, A. C. Willis, Tetrahedron 2005, 61, 3759-3769
50. o) C. M. Williams, L.N. Mander, Org. Lett. 2003, 5, 3499-3502.
51. a) L. A. Maslovskaya, A. I. Savchenko, E. H. Krenske, C. J. Pierce, V. A. Gordon, P. W. Reddell, P. G Parsons, C. M. Williams, Angew. Chem. 2014, 126, 7126-7129
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7006-7009
53. G Appendino, S. Jakupovic, G C. Tron, J. Jakupovic, V. Milon, M. Ballero, J. Nat. Prod. 1998, 61, 749-756.
54. U. F. Castillo, Y Sakagami, M. Alonso-Amelot, M. Ojika, Tetrahedron 1999, 55, 12295-12300.
55. X. Fu, M. B. Hossain, F J. Schmitz, D van der Helm, J. Org. Chem. 1997, 62, 3810-3819.
56. T. Gulder, P. S. Baran, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 899-934.
57. a) G D Prestwich, S. P. Tanis, J. P. Springer, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6061-6062
58. b) G D Prestwich, S. P. Tanis, F G Pilkiewicz, I. Miura, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6062-6064.
59. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Angew. Chem. 2005, 117, 1036-1069
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1012-1044
61. M. E. Maier, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1105-1124
62. c) L. Takashi, T. L. Suyama, W. H. Gerwick, K. L. McPhail, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6675-6701.
63. K. Bartelt in Die Terpene und Campherarten, C Winter's Universitätsbuchhandlung, Heidelberg, 1908, p. 91.
64. O. Wallach, A. Blumann, Chem. Zentralbl. 1907, 2, 982-984.
65. T. W. J. Taylor, A. F. Millidge, Richter-Anschütz, The Chemistry of the Carbon Compounds, Vol. 2, 3rd ed., Nordeman, New York, 1939, p. 251.
66. B. M. Fraga, I. Cabrera, J. M. Amaro-Luis, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1953-1955.
67. S. K. Chanudhuri, R. B. Badisa, E. Pilarinou, E. H. Walker, Nat. Prod. Lett. 2002, 16, 39-45.
68. a) R. B. Badisa, S. K. Chanudhuri, E. Pilarinou, N. J. Rutkoski, J. Hare, C W Levenson, Cancer Lett. 2000, 149, 61-68
69. b) R. B. Badisa, L. T. Ayuk-Takem, C O. Ikidiobii, E. H. Walker, Pharm. Biol. 2006, 44, 141-145.
70. A. I. Savchenko, C M. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7263-7265.
71. Y. Cong, J.-G. Guo, J. Liu, Helv. Chim. Acta 2013, 96, 345-349.
72. L. D. Baraza, C C Joseph, M. H. H. Nkunya, Nat. Prod. Res. 2007, 21, 1027-1031.
73. M. Paridhavi, S. S. Agrawal, Asian J. Chem. 2007, 19, 2751-2756.
74. A. J. Williams, M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, D. C Lankin, G. E. Martin, W F Reynolds, J. A. Porco, Jr., C A. Singleton, S. Su, J. Nat. Prod. 2008, 71, 581-588.
75. S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2006, 8, 2895-2898.
76. a) L. Dong, V. A. Gordon, R. L. Grange, J. Johns, P. G Parsons, A. Porzelle, P. Reddell, H. Schill, C. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15262-15263
77. b) L. Dong, H. Schill, R. L. Grange, A. Porzelle, J. P. Johns, P. G Parsons, V. A. Gordon, P. W Reddell, C. M. Williams, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11307-11318
78. c) L. A. Maslovskaya, A. I. Savchenko, V. A. Gordon, P. W Reddell, C. J. Pierce, P. G Parsons, C. M. Williams, Org. Lett. 2011, 13, 1032-1035.
79. C. J. Barrow, J. W Blunt, M. H. G Munro, Aust. J. Chem. 1988, 41, 1755-1761.
80. M. R. Kernan, R. C. Cambie, J. Nat. Prod. 1990, 53, 1353-1356.
81. Q. N. N. Nguyen, D Tantillo, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 323-331.
82. T. Iwagawa, J.-I. Kawasaki, T. Hase, J. L. C. Wright, Tetrahedron 1997, 53, 6809-6816.
83. A. A. H. El-Gamal, S.-K. Wang, C.-Y Duh, J. Nat. Prod. 2006, 69, 338-341.
84. T. T. Dabrah, T. Kaneko, W Massefski, Jr., E. B. Whipple, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594-1598.
85. D F. Meng, Q. Tan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1999, 111, 3393-3397
86. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3197-3201.
87. P. Spencer, F Agnelli, G A. Sulikowski, Org. Lett. 2001, 3, 1443-1445.
88. a) K. C Nicolaou, P. S. Baran, Y L. Zhong, H. S. Choi, W H. Yoon, Y He, K. C. Fong, Angew. Chem. 1999, 111, 1774-1781
89. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1669-1675
90. b) K. C. Nicolaou, P. S. Baran, Y L. Zhong, K. C Fong, Y He, W H. Yoon, H. S. Choi, Angew. Chem. 1999, 111, 1781-1784
91. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1676-1678
92. c) K. C. Nicolaou, J. K. Jung, W H. Yoon, Y He, Y L. Zhong, P. S. Baran, Angew. Chem. 2000, 112, 1899-1902
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1829-1832
94. d) N Waizumi, T Itoh, T Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7825-7826
95. e) C. Chen, M. E. Layton, S. M. Sheehan, M. D Shair, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7424-7425
96. f) Q. Tan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2000, 112, 4683-4685
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4509-4511, and references therein
98. g) D A. Spiegel, J. T Njardarson, I. M. McDonald, J. L. Wood, Chem. Rev. 2003, 103, 2691-2727.
99. M. S. Tempesta, T Iwashita, F. Miyamoto, K. Yoshihara, Y Naya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1182-1183.
100. L. A. Paquette, B. P. Dyck, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5953-5960.
101. T. Amagata, A. Amagata, K. Tenney, F A. Valeriote, E. Lobkovsky, J. Clardy, P. Crews, Org. Lett. 2003, 5, 4393-4396.
102. A. G Kozlovsky, V. P. Zhelifonova, S. M. Ozerskaya, N. G. Vinokurova, V. M. Adanin, U. Gräfe, Pharmazie 2000, 55, 470-471.
103. a) L. Du, T. Zhu, Y Fang, Q. Gu, W. Zhu, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1343-1351
104. Y.-M. Ying, Z.-Z. Zheng, L.-W Zhang, W.-G Shan, J.-W Wang, Z.-J. Zhan, Helv. Chim. Acta 2014, 97, 95-101.
105. A. M. R. Marinho, E. Rodrigues-Filho, A. G Ferreira, L. S. Santos, J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1342-1346
106. A. M. R. Marinho, P. S. B. Marinho, E. R. Filho, Quim. Nova 2009, 32, 1710-1712.
107. a) E. Baloglu, D.G.I. Kingston, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1448-1472
108. b) G. Appendino, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 349-360
109. c) Y.-F Wang, Q.-W Shi, M. Dong, H. Kiyota, Y.-C Gu, B. Cong, Chem. Rev. 2011, 111, 7652-7709
110. a) M. T Huizing, V. H. Misser, R. C. Pieters, W. W. t. B. Huinink, C. H. N. Veenhof, J. B. Vermorken, H. M. Pinedo, J. H. Beijnen, Cancer Invest. 1995, 13, 381-404
111. a) D. G I. Kingston, Chem. Commun. 2001, 867-880
112. b) K. C. Nicolaou, W M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38-69
113. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44
114. N C. Wilde, M. Isomura, A. Mendoza, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4909-4912
115. F. Bohlmann, A. K. Dhar, J. Jakupovic, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1981, 20, 1077-1080.
116. G. Appendino, P. Gariboldi, G M. Nano, Phytochemistry 1982, 21, 1099-1102.
117. G. Chiari, G. Appendino, G M. Nano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 263-266.
118. C. Zdero, F. Bohlmann, M. Müller, Phytochemistry 1987, 26, 2763-2775.
119. E. Fujita, N Ito, I. Uchida, K. Fuji, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 806-807.
120. T. Taga, K. Osaki, N Ito, E. Fujita, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 2941-2944.
121. a) M. Node, N Ito, K. Fuji, E. Fujita, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2639-2640
122. b) M. Node, N Ito, I. Uchida, E. Fujita, K. Fuji, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1029-1033.
123. L. A. Paquette, D Backhaus, R. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11990-11991.
124. T Fujita, Y Takeda, T Shingu, Phytochemistry 1979, 18, 299-301.
125. T Fujita, Y Takeda, T Shingu, M. Kido, Z. Taira, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 162.
126. Y Takeda, T. Fujita, A. Ueno, Phytochemistry 1983, 22, 2531-2533.
127. Y Takeda, Y Futatsuishi, T Matsumoto, H. Terada, H. Otsuka, Phytochemistry 1994, 35, 1289-1291.
128. Y Takeda, T Ichihara, T Fujita, A. Ueno, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1213-1215.
129. N B. Perry, E. J. Burgess, R. S. Tangney, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9387-9390.
130. N. B. Perry, E. J. Burgess, S.-H. Baek, R. T. Weavers, W. Geis, A. B. Mauger, Phytochemistry 1999, 50, 423-433.
131. J. Thongtan, P. Kittakoop, N. Ruangrungsi, J. Saenboonrueng, Y. Thebtaranonth, J. Nat. Prod. 2003, 66, 868-870.
132. W. Chen, X.-D Yang, J.-F. Zhao, J.-H. Yang, H.-B. Zhang, Z.-Y Li, L. Li, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 537-541.
133. W. Chen, X.-D. Yang, J.-F. Zhao, H.-B. Zhang, L. Li, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1554-1558.
134. I. Kubo, T. Matsumoto, Y. Asaka, T. Kubota, H. Naoki, P. Fludzinkski, A. S. Kende, Chem. Lett. 1984, 1613-1616.
135. a) M. Konishi, H. Ohkuma, K. Saitoh, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1985, 38, 1605-1609
136. b) J. Golik, J. Clardy, G. Dubay, G. Groenewold, H. Kawaguchi, M. Konishi, B. Krishnan, H. Ohkuma, K. Saitoh, T. W. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461-3462
137. c) J. Golik, G. Dubay, G. Groene-wold, H. Kawaguchi, M. Konishi, B. Krishnan, H. Ohkuma, K. Saitoh, T. W. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462-3464.
138. a) M. D. Lee, T. S. Dunne, M. M. Siegel, C. C. Chang, G. O. Morton, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466
139. b) M. D. Lee, T. S. Dunne, C. C. Chang, G. A. Ellestad, M. M. Siegel, G. O. Morton, W. J. McGahren, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466-3468
140. c) M. D. Lee, T. S. Dunne, C. C. Chang, M. M. Siegel, G. O. Morton, G. A. Ellestad, W. J. McGahren, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985-997.
141. L. A. McDonald, T. L. Capson, G. Krishnamurthy, W.-D. Ding, G. A. Ellestad, V. S. Bernan, W. M. Maiese, P. Lassota, C. Discafani, R. A. Kramer, C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10898-10899.
142. N. Oku, S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2044-2045.
143. R. R. Jones, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661.
144. a) K. C. Nicolaou, R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Styl-ianides, T. J. Schulze, W. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8193-8195
145. b) K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, E. N. Pitsinos, M. Nakada, A. L. Smith, K. Shibayama, H. Saimoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082-10084
146. c) R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, E. P. Schreiner, T. Suzuki, Y. Iwabuchi, A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593-7611
147. d) A. L. Smith, E. N. Pitsinos, C.-K. Hwang, Y. Mizuno, H. Saimoto, G. R. Scarlato, T. Suzuki, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612-7624
148. e) K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, M. Nakada, K. Shibayama, E. N. Pitsinos, H. Saimoto, Y. Mizuno, K.-U. Baldenius, A. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7625-7635.
149. S. A. Hitchcock, M. Y. Chu-Moyer, S. H. Boyer, S. H. Olson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5750-5756.
150. a) D. Banjoo, A. R. Maxwell, B. S. Mootoo, A. J. Lough, S. McLean, W. F. Reynolds, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1469-1472
151. b) D. Banjoo, B. S. Mootoo, R. S. Ramsewak, R. Sharma, A. J. Lough, S. McLean, W. F. Reynolds, J. Nat. Prod. 2002, 65, 314-318.
152. a) M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, T. Oshima, K. Furuya, H. Kuwano, T. Hata, H. Hanzawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5463-5464
153. b) M. Chu, M. G. Patel, V. P. Gullo, I. Truumees, M. S. Puar, J. Org. Chem. 1992, 57, 5817-5818
154. c) M. Chu, I. Truumees, I. Gunnarsson, W. R. Bishop, W. Kreutner, A. C. Horan, M. G. Patel, V. P. Gullo, M. S. Puar, J. Antibiot. 1993, 46, 554-563
155. d) M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, K. Furuya, H. Haruyama, K. Yoda, T. Hata, J. Org. Chem. 1994, 59, 564-569
156. e) M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, K. Furuya, H. Kuwano, T. Hata, J. Antibiot. 1995, 48, 1188-1190
157. f) K. Koyama, M. Ishino, K. Takatori, T. Sugita, K. Kinoshita, K. Takahashi, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6947-6948
158. g) M. Ishino, N. Kiyomichi, K. Takatori, T. Sugita, M. Shiro, K. Kinoshita, K. Takahashi, K. Koyama, Tetrahedron 2010, 66, 2594-2597
159. J. Ciesielski, A. Frontier, Org. Prep. Proced. Int. 2014, 46, 214-251.
160. M. Koltai, P. G. Braquet, Clin. Rev. Allergy 1995, 12, 361-380.
161. W. P. D. Goldring, G. Pattenden, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 354-361.
162. K. P. Cole, R. P. Hsung, Chemtracts 2003, 16, 811-818.
163. a) W. P. D. Goldring, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 466-473
164. b) C. M. Diaper, W. P. D. Goldring, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3949-3956.
165. G. S. Buchanan, K. P. Cole, Y. Tang, R. P. Hsung, J. Org. Chem. 2011, 76, 7027-7039.
166. J. Huang, C. Wu, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13366-13367.
167. C.-Y. Duh, A. A. H. El-Gamal, S.-K. Wang, C.-F. Dai, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1429-1433.
168. Y.-C. Shen, Y.-S. Lin, Y.-H. Kuo, Y.-B. Cheng, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7893-7897.
169. a) Y.-C. Shen, J.-J. Lin, Y.-R. Wu, J.-Y. Chang, C.-Y. Duh, K.-L. Lo, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6651-6655
170. b) E. Adelin, C. Servy, M.-T. Martin, G. Arcile, B. I. Iorga, P. Retailleau, M. Bonfill, J. Ouazzani, Phytochemistry 2014, 97, 55-61.
171. a) X. Fu, M. B. Hossain, D. van der Helm, F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12125-12126.
172. X. Fu, M. L. G. Ferreira, F. J. Schmitz, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1306-1310.
173. a) M. E. Layton, C. A. Morales, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773-775
174. b) C. A. Morales, M. E. Layton, M. D. Shair, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12036-12041.
175. The preferentially assigned structure of longithorol A is shown here; for the alternative proposed structure, see Ref.
176. B. Sato, H. Nakajima, M. Miyauchi, H. Muramatsu, K. Ito, S. Takase, H. Terano (Fujisawa), WO96-32402, 1996.
177. a) B. Sato, H. Muramatsu, M. Miyauchi, Y. Hori, S. Takese, M. Mino, S. Hashimoto, H. Terano, J. Antibiot. 2000, 53, 123-130
178. b) B. Sato, H. Makajima, Y. Hori, M. Hino, S. Hashimoto, H. Terano, J. Antibiot. 2000, 53, 204-206
179. c) S. Yoshimura, B. Sato, T. Kinoshita, S. Takese, H. Terano, J. Antibiot. 2000, 53, 615-622
180. d) S. Yoshimura, B. Sato, T. Kinoshita, S. Takese, H. Terano, J. Antibiot. 2002, 55, C1.
181. a) A. Armstrong, F. W. Goldberg, D. A. Sandham, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4585-4587
182. b) P. A. Clarke, R. L. Davie, S. Peace, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2753-2756
183. c) T. Suzuki, M. Nakada, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3263-3267.
184. a) D. A. Vosburg, C. D. Vanderwal, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4552-4553
185. b) C. D. Vanderwal, D. A. Vosburg, S. Weiler, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5393-5407, and references therein.
186. a) D. A. Evans, J. T. Starr, Angew. Chem. 2002, 114, 1865-1868
187. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1787-1790
188. b) D. A. Evans, J. T. Starr, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13531-13540.
189. M. V. D'Auria, L. Gomez-Paloma, L. Minale, R. Ricclo, C. Debitus, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2149-2152.
190. V. Costantino, E. Fattorusso, A. Mangoni, M. Aknin, E. M. Gaydou, Steroids 1994, 59, 181-184.
191. S.-H. Wu, X.-D. Luo, Y.-B. Ma, J.-K. Liu, D.-G. Wu, B. Zhao, Y. Lu, Q.-T. Zheng, J. Nat. Prod. 2000, 63, 534-536.
192. M. Fouad, K. Al-Trabeen, M. Badran, V. Wray, R. Edrada, P. Proksch, R. Ebel, ARKIVOC 2004, 17-27.
193. H.-F Dai, R. Edrada, R. Ebel, M. Nimtz, V. Wray, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1231-1237.
194. E. A. Santalova, V. A. Denisenko, P. S. Dmitrenok, D. V. Berdyshev, V. A. Stonik, Nat. Prod. Commun. 2006, 1, 265-271.
195. J.-H. Lee, J.-E. Jeon, Y.-J. Lee, H.-S. Lee, C. J. Sim, K.-B. Oh, J. Shin, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1365-1372.
196. D. Maharaja, B. S. Mootoo, A. J. Lough, S. McLean, W. F Reynolds, W. F Tinto, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7761-7764.
197. R. Dookran, D. Maharaja, B. S. Mootoo, R. Ramsewak, S. McLean, W. F Reynolds, W. F Tinto, Tetrahedron 1994, 50, 1983-1992.
198. B. S. Mootoo, R. Ramsewak, R. Sharma, W. F Tinto, A. J. Lough, S. McLean, W. F Reynolds, J.-P. Yang, M. Yu, Tetrahedron 1996, 52, 9953-9962.
199. C. Francisco, B. Banaigs, L. Codomier, A. Cave, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4919-4922.
200. C. Francisco, B. Banaigs, M. Rakba, J. Teste, A. Cave, J. Org. Chem. 1986, 51, 2707-2711.
201. a) A. R. de Vivar, C Guerrero, E. Diaz, A. Ortega, Tetrahedron 1970, 26, 1657-1664
202. b) A. R. de Vivar, G Delgado, Bol. Soc. Chil. Quim. 1985, 30, 79-100.
203. G Delgado, L. Alvarez, R. Mata, R. Pereda-Miranda, A. R. de Vivar, J.L. VillaseÇor, J. Nat. Prod. 1986, 49, 1165-1166.
204. M. Soriano-Garcfa, R. A. Toscano, Acta Crystallogr. Sect. C 1984, 40, 1425-1427.
205. A. R. de Viva, C. Guenero, E. Diaz, E. A. Bratoeff, L. Jimenez, Phytochemistry 1976, 15, 525-527.
206. P. W. Le Quesne, M. D. Menachery, M. P. Pastore, C. J. Kelley, T. F Brennan, K. D. Onan, R. F. Raffauf, C. M. Weeks, J. Org. Chem. 1982, 47, 1519-1521.
207. P. W Le Quesne, S. B. Levery, M. D. Menachery, T. F Brennan, R. F. Raffauf, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 1572-1580.
208. Y Li, K. J. Hale, Org. Lett. 2007, 9, 1267-1270.
209. R. K. Boeckman, Jr., S. K. Yoon, D. K. Heckendorn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9682-9684.
210. K. Takao, H. Ochiai, K. Yoshida, T Hashizuka, H. Koshimura, K. Tadano, S. Ogawa, J. Org. Chem. 1995, 60, 8179-8193.
211. F. Bohlmann, P. K. Manhanta, A. A. Natu, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1978, 17, 471-474.
212. a) F. Bohlmann, C. Zdero, H. Robinson, R. M. King, Phytochemistry 1980, 19, 2381-2385
213. b) C. Zdero, F. Bohlmann, H. Robinson, R. M. King, Phytochemistry 1981, 20, 739-741
214. c) D. C. Sass, V C. G. Heleno, J. L. C. Lopes, M. G. Constantino, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3877-3880, and references therein
215. d) T. T. Haug, S. F Kirsch in Targets in Heterocyclic Systems, Vol. 13 (Eds.: O. A. Attanasi, D Spinelli), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2009, pp. 57-91.
216. a) M. Jackson, J. P. Karwowski, R. J. Theriault, R. R. Rasmus-sen, D M. Hensey, P. E. Humphrey, S. J. Swanson, G J. Barlow, U. Premachandran, J. B. McAlpine, J. Antibiot. 1995, 48, 462-466
217. b) J. E. Hochlowski, M. M. Mullally, R. Henry, D M. Whittern, J. B. McAlpine, J. Antibiot. 1995, 48, 467-470, and references therein.
218. K. Shindo, H. Kawai, J. Antibiot. 1992, 45, 292-295.
219. K. Shindo, M. Matsuoka, H. Kawai, J. Antibiot. 1996, 49, 241-243.
220. K. Shindo, H. Iijima, H. Kawai, J. Antibiot. 1996, 49, 244-248.
221. K. Shindo, M. Sakakibara, H. Kawai, H. Seto, J. Antibiot. 1996, 49, 249-252.
222. R. Munakata, H. Katakai, T Ueki, J. Kurosaka, K.-I. Takao, K-I. Tadano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11254-11267.
223. K. Tatsuta, F. Narazaki, N. Kashiki, J. Yamamoto, S. Nakano, J. Antibiot. 2003, 56, 584-590.
224. TA. Dineen, W R. Roush, Org. Lett. 2004, 6, 2043-2046.
225. S. Mukherjee, D Lee, Org. Lett. 2009, 11, 2916-2919.
226. S. M. Kupchan, C. W Sigel, M. J. Matz, C. J. Gilmore, R. F Bryan, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2295-2300.
227. A. B. Smith III, M. A. Guaciaro, S. R. Schow, P. M. Wovkulich, B. H. Toder, T. W Hall, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 219-222
228. A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4652.
229. A. C. Gyorkos, J. K. Stille, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8465-8472.
230. Q. Han, D F Wiemer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7692-7697.
231. a) B. Bister, D. Bischoff, M. Strçbele, J. Riedlinger, A. Reicke, F. Wolter, A. T. Bull, H. Zähner, H.-P Fiedler, R. D Siissmuth, Angew. Chem. 2004, 116, 2628-2630
232. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576
233. b) J. Riedlinger, A. Reicke, H. Zähner, B. Krismer, A. T Bull, L. A. Maldonado, A. C. Ward, M. Good-fellow, B. Bister, D Bischoff, R. D Siissmuth, H.-P. Fiedler, J. Antibiot. 2004, 57, 271-279.
234. a) S. Keller, G. Nicholson, C. Drahl, E. Sorensen, H.-P. Fiedler, R. D Siissmuth, J. Antibiot. 2007, 60, 391-394
235. b) S. Keller, H. S. Schadt, I. Ortel, R. D Siissmuth, Angew. Chem. 2007, 119, 8433-8435
236. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8284-8286.
237. X.-M. Niu, S.-H. Li, H. Gçrls, D Schollmeyer, M. Hilliger, S. Grabley, I. Sattler, Org. Lett. 2007, 9, 2437-2440.
238. Y Igarashi, L. Yu, S. Miyanaga, T Fukuda, N Saitoh, H. Sakurai, I. Saiki, P. Alonso-Vega, M. E. Trujillo, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1943-1946.
239. M. A. Abdalla, P. P. Yadav, B. Dittrich, A. Schüffler, H. Laatsch, Org. Lett. 2011, 13, 2156-2159
240. Org. Lett. 2011, 13, 5409-5409.
241. Q. Wang, F Song, X. Xiao, P. Huang, L. Li, A. Monte, W M. Abdel-Mageed, J. Wang, H. Guo, W He, F Xie, H. Dai, M. Liu, C. Chen, H. Xu, M. Liu, A. M. Piggott, X. Liu, R. J. Capon, L. Zhang, Angew. Chem. 2013, 125, 1269-1272
242. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1231-1234.
243. C. W Zapf, B. A. Harrison, C. Drahl, E. J. Sorensen, Angew. Chem. 2005, 117, 6691-6695
244. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6533-6537.
245. K. C. Nicolaou, S. T Harrison, Angew. Chem. 2006, 118, 3334-3338
246. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3256-3260.
247. K. C. Nicolaou, S. T Harrison, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 429-440.
248. F Bihelovic, R. N Saicic, Angew. Chem. 2012, 124, 5785-5789
249. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5687-5691.
250. a) F Berrue, R. G. Kerr, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 681-710
251. b) A. D. Rodriguez, Tetrahedron 1995, 51, 4571-4618
252. c) W Fenical, J. Nat. Prod. 1987, 50, 1001-1008.
253. T J. Donohoe, A. Ironmonger, N. M. Kershaw, Angew. Chem. 2008, 120, 7424-7426
254. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7314-7316, and references therein.
255. S. A. Look, M. R. Burch, W Fenical, Q. T Zheng, J. Clardy, J. Org. Chem. 1985, 50, 5741-5746.
256. H. N Kamel, F R. Fronczek, N. H. Fischer, M. Slattery, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1995-1997.
257. J. Niggemann, M. Herrmann, K. Gerth, H. Irschik, H. Reichenbach, G. Hçfle, Eur. J. Org. Chem. 2004, 487-492.
258. a) N Matzanke, R. J. Gregg, S. M. Weinreb, Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 1-51
259. b) M. Kçck, J. MuÇoz, C. Cychon, C. Timm, G. Schmidt, Phytochem. Rev. 2013, 12, 391-406.
260. a) G Cimino, S. De Rosa, S. De Stefano, G. Sodano, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 375-386
261. b) G. Cimino, S. De Stefano, G. Scognamiglio, G. Sodano, E. Trivellone, Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 95, 783-800
262. c) Y. Guo, A. Madaio, E. Trivellone, G. Scognamiglio, G. Cimino, Tetrahedron 1996, 52, 14961-14974.
263. a) G. Cimino, A. Spinella, E. Trivellone, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 133-136
264. b) Y. Guo, E. Trivellone, G. Scognamiglio, G Cimino, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 463-466.
265. N. Fusetani, K. Yasumuro, S. Matsunaga, H. Hirota, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6891-6894.
266. C. A. Volk, H. Lippert, E. Lichte, M. Kçck, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3154-3158.
267. G Schmidt, C. Timm, M. Kçck, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3061-3064.
268. Y Morimoto, C Yokoe, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8981-8984.
269. M. Jaspars, V. Pasupathy, P. Crews, J. Org. Chem. 1994, 59, 3253-3255.
270. M. Arai, M. Sobou, C Vilchéze, A. Baughn, H. Hashizume, P. Pruksakorn, S. Ishida, M. Matsumoto, W. R. Jacobs Jr., M. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6732-6736.
271. M. Arai, L. Liu, T. Fujimoto, A. Setiawan, M. Kobayashi, Mar. Drugs 2011, 9, 984-993.
272. S. Matsunaga, Y. Miyata, R. W. M. van Soest, N. Fusetani, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1758-1760.
273. B. Harrison, S. Talapatrat, E. Lobkovsky, J. Clardy, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9151-9154.
274. G. K. Murphy, N. Hama, A. Bedermann, P. Dong, C M. Schneider, T. C. McMahon, R. N. Tao, B. M. Twenter, D. A. Spiegel, J. L. Wood, Org. Lett. 2012, 14, 4544-4547.
275. F. Malihi, D. L. J. Clive, C.-C. Chang, Minaruzzaman, J. Org. Chem. 2013, 78, 996-1013.
276. T G. Lease, K. J. Shea, Advances in Theoretically Interesting Molecules, Vol. 2 (Ed.: R. P. Thummel), JAI, Greenwich, 1992, pp. 79-112.
277. D. A. Benigni, J. Z. Gougoutas, J. D. DiMarco, U.S. Patent 2005/6858644 B2, 2005.
278. Mercury v3.3 X-ray crystallographic software can be obtained from the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC), http://www.ccdc.cam.ac.uk.
279. P. D. Bartlett, R. Banavali, J. Org. Chem. 1991, 56, 6043-6050.
280. a) L.-F Liang, T. Kurtân, A. Mândi, L.-X. Gao, J. Li, W. Zhang, Y.-W. Guo, Eur. J. Org. Chem. 2014, 1841-1847
281. b) K.-H. Lin, Y.-J. Tseng, B.-W. Chen, T.-L. Hwang, H.-Y Chen, C.-F Dai, J.-H. Sheu, Org. Lett. 2014, 16, 1314-1317.